Penataan ulang Hofmann: Perbedaan antara revisi

Konten dihapus Konten ditambahkan
TobeBot (bicara | kontrib)
k Bot: Perubahan kosmetika
 
(12 revisi perantara oleh 9 pengguna tidak ditampilkan)
Baris 1:
'''Penataan ulang Hofmann''' adalah reaksi [[kimia organik|organik]] yang mengubah [[amida]] primer menjadi [[amina]] primer dengan atom karbon berkurangnya satu.<ref>Hofmann, A. W. v. ''[[Chemische Berichte|Ber.]]'' '''1881''', ''14'', 2725.</ref><ref>Wallis, E. S.; Lane, J. F. ''Org. React.'' '''1949''', ''3'', 267-306. (Review)</ref><ref>Shioiri, T. ''Comp. Org. Syn.'' '''1991''', ''6'', 800-806. (Review)</ref>
 
[[Berkas:Hofmann Rearrangement Scheme.png|centerpus|400px|Penataan ulang Hofmann]]
 
Reaksi [[bromin]] dengan [[natrium hidroksida]] membentuk [[natrium hipobromit]] secara [[in situ]]. Ia akan mengubah amida primer menjadi zat antara [[isosianat]]. Zat antara isosianat kemudian dihidrolisis menjadi amina primer dan melepaskan [[karbon dioksida]].
Baris 8:
 
== Variasi ==
Beberapa reagen dapat digunakan untuk menggantikan bromin. [[N-Bromosuksinimida]] dan [[1,8-Diazabisikloundek-7-ena|1,8-Diazabisiklo[5.4.0]undek-7-ena (DBU)]] dapat mempengaruhimemengaruhi penataan ulang Hofmann. Dalam contoh berikut, zat antara isosianat diperangkap oleh [[metanol]], membentuk [[karbamat]].<ref>Keillor, J. W.; Huang, X. ''[[Organic Syntheses]]'', Coll. Vol. 10, p.549 (2004); Vol. 78, p.234 (2002). ([http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=v78p0234 Article])</ref>
[[Berkas:Hoffmann_Rearrangement_NBS.png|centerpus|400px|The Hofmann rearrangement using NBS]]
 
Alternatif bromin yang bersifat lebih lunak adalah [[(bis(trifluoroasetoksi)iodo)benzena]].<ref>Almond, M. R.; Stimmel, J. B.; Thompson, E. A.; Loudon, G. M. ''[[Organic Syntheses]]'', Coll. Vol. 8, p.132 (1993); Vol. 66, p.132 (1988). ([http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv8p0132 Article])</ref>
Baris 25:
* [[Degradasi Weerman]]
 
{{DEFAULTSORT:Hofmann Penataan ulang}}
[[Kategori:Reaksi penataan ulang]]
[[Kategori:Reaksi nama]]
 
[[de:Hofmann-Abbau]]
[[en:Hofmann rearrangement]]
[[it:Degradazione di Hofmann]]
[[ja:ホフマン転位]]
[[zh:霍夫曼降解反应]]