Substitusi nukleofilik aromatik: Perbedaan antara revisi
Konten dihapus Konten ditambahkan
k Bot: Perubahan kosmetika |
kTidak ada ringkasan suntingan |
||
| (3 revisi perantara oleh 3 pengguna tidak ditampilkan) | |||
Baris 1:
[[Berkas:Aromatic nucleophilic substitution.svg|
'''Substitusi nukleofilik aromatik''' (disebut pula S<sub>N</sub>Ar) adalah suatu [[reaksi substitusi]] dalam [[kimia organik]] di mana suatu [[nukleofil]] menggantikan suatu [[gugus pergi]] yang baik, seperti [[halida]], pada [[cincin aromatik sederhana|cincin aromatik]].
Baris 9:
{| class="wikitable"
|- align="center"
! width="350"| Tipe reaksi
! width="450"| Mekanisme
! width="400"| Keterangan
|-
| Mekanisme '''S<sub>N</sub>Ar''' (adisi-eliminasi) || [[Berkas:SNAr mechanism.svg|300px|Mekanisme SNAr]] ||
* '''EWG''' = Gugus penarik elektron
* '''Nu''' = [[Nukleofil]]
Baris 25:
| Mekanisme [[benzuna]] || [[Berkas:Substitution via benzyne.svg|450px|Substitusi via benzuna]] ||
|-
| Mekanisme S<sub>RN</sub>1 [[radikal bebas]] || [[Berkas:Radical-nucleophilic aromatic substitution Mechanism.png|450px|Mekanisme substitusi nukleofilik aromatik-radikal]] || '''Nu''' = [[Nukleofil]]; '''X''' = [[Gugus pergi]]
* Aril halida '''1''' menerima elektron dari suatu inisiator radikal membentuk anion radikal '''2'''
* Anion radikal (zat antara) terpecah menjadi radikal aril dan anion halida '''3'''
* Radikal aril bereaksi dengan nukleofil '''4''' untuk membentuk anion radikal baru '''5''' yang kemudian membentuk produk substitusi dengan mentransfer elektronnya kepada aril halida yang baru '''6'''.
* Radikal fenil dapat mengabstraksi proton bebas mana saja '''7''' membentuk [[hidrokarbon aromatik|arena]] '''8'''.
|-
Baris 39:
== Mekanisme reaksi S<sub>N</sub>Ar ==
[[Aril halida]] tidak dapat menjalani [[reaksi SN2|reaksi S<sub>N</sub>2]]. Ikatan C–Br berada pada bidang cincin karena atom karbon memiliki geometri trigonal. Untuk menyerang dari belakang, nukleofil tersebut akan harus muncul di dalam cincin benzena serta membalikkan atom karbon dengan cara yang mustahil. Reaksi ini tidak memungkinkan.<ref name = clayden>''Organic Chemistry'' J. Clayden
[[Reaksi SN1|Reaksi S<sub>N</sub>1]] dimungkinkan tetapi sangat tidak menguntungkan. Hal ini akan melibatkan hilangnya [[gugus pergi]] tanpa bantuan dan pembentukan kation aril.<ref name = clayden />
Berikut ini adalah [[mekanisme reaksi]] dari substitusi nukleofilik aromatik 2,4-dinitroklorobenzena dalam suatu larutan [[basa]].
Baris 48:
{| class="wikitable"
|- align="center"
| [[Berkas:Nas1.png|
|-
! Mekanisme substitusi nukleofilik aromatik
Baris 68:
Dalam senyawa metil 3-nitropiridina-4-karboksilat, gugus nitro ''meta'' sebenarnya digantikan oleh [[fluorin]] dengan cesium fluorida dalam [[Dimetil sulfoksida|DMSO]] pada suhu 120 °C.<ref>''A Simple Synthetic Route to Methyl 3-Fluoropyridine-4-carboxylate by Nucleophilic Aromatic Substitution'' Freddy Tjosaas and Anne Fiksdahl [[Molecules (jurnal)|Molecules]] '''2006''', 11, 130–33 [http://www.mdpi.org/molecules/papers/11020130.pdf Article]</ref>
[[Berkas:NuArSubPyr.png|
== Substitusi nukleofilik aromatik asimetris ==
Baris 83:
== Lihat pula ==
{{Commons category}}
* [[Substitusi elektrofilik aromatik]]
* [[Nukleofil]]
Baris 90 ⟶ 91:
== Referensi ==
{{reflist|
{{Mekanisme reaksi}}
| |||