Enol: Perbedaan antara revisi
Konten dihapus Konten ditambahkan
enol adalah gambar sebelah kiri |
k Bot: Mengganti kategori yang dialihkan Gugus fungsional menjadi Gugus fungsi |
||
| (2 revisi perantara oleh pengguna yang sama tidak ditampilkan) | |||
Baris 1:
'''Enol''' (juga disebut sebagai '''alkenol''') adalah [[alkena]] yang mempunyai [[gugus hidroksil]] yang melekat pada karbon berikatan rangkap dua. Enol dan [[senyawa karbonil]] (seperti [[keton]] dan [[aldehida]]) sebenarnya adalah [[isomer]]; ini dikenal sebagai [[tautomerisme keto-enol]]:
[[Berkas:enol.png|
Bentuk enol ditunjukkan pada gambar sebelah kanan. Biasanya ia tidak stabil dan berubah dengan cepat menjadi bentuk keto (keton) pada gambar sebelah kiri. Hal ini dikarenakan [[oksigen]] lebih [[elektronegatif]] daripada [[karbon]], sehingga oksigen membentuk [[energi ikatan]] rangkap yang lebih kuat. Ikatan ganda karbon-oksigen ([[karbonil]]) lebih kuat dua kali lipat daripada ikatan tunggal karbon-oksigen, namun ikatan ganda karbon-karbon lebih lemah daripada dua ikatan tunggal karbon-karbon.
Baris 17:
Senyawa 1,3-dikarbonil dan 1,3,5-trikarbonil sedikit asam karena adanya stabilisasi resonansi yang kuat yang terjadi ketika satu atom hidrogen dilepaskan (dari bentuk keto maupun enol). Resonansi enol memiliki analogi yang sama yang digunakan untuk menjelaskan keasaman [[fenol]], yakni terjadi delokalisasi muatan negatif ion enolat ke [[karbon alfa]]. Ion-ion enolat ini sangatlah berguna dalam sintesis senyawa alkohol dan karbonil yang rumit. Ia sangat berguna karena karbon-α gugus enolat bersifat [[nukleofilik]].
Pada keton (sejenis karbonil) dengan hidrogen-α yang asam pada kedua karbon di sebelah gugus karbonil, selektivitas deprotonasi dapat dicapai untuk mendapatkan enolat yang kita inginkan. Pada temperatur rendah (-78 °C, yakni dengan penangas es kering), pelarut aprotik, dan basa seperti [[lithium diisopropylamide|LDA]], proton "kinetik" dapat dilepaskan. Proton "kinetik" adalah proton yang secara [[efek sterik|sterik]] lebih mudah dijangkau. Di bawah kondisi termodinamik (temperatur yang lebih hangat, basa lemah, dan pelarut protik), kesetimbangan terjadi antara keton dengan dua enolat yang memungkinkan. Enolat yang difavoritkan diistilahkan sebagai enolat "termodinamik" dan difavoritkan karena ia memiliki aras energi yang lebih rendah dari enolat yang dimungkinkan lainnya.
== Keberadaan alami ==
[[Vitamin C]] adalah sejenis asam gula yang mengandung ikatan enol. Ia dapat melepaskan proton seperti pada gambar di bawah (sehingga bersifat asam):
[[Berkas:Ascorbic acidity3.png|
[[Kategori:Gugus
| |||