Aril halida: Perbedaan antara revisi

Jelajahi riwayat secara interaktif

← Revisi sebelumnya

Konten dihapus Konten ditambahkan

VisualTeks wiki

Revisi per 12 Februari 2017 14.48 sunting Hidayatsrf (bicara \| kontrib) Pengurus antarmuka, Pengurus 25.118 suntingan →top ← Revisi sebelumnya		Revisi terkini sejak 10 Februari 2021 00.45 sunting balikkan InternetArchiveBot (bicara \| kontrib) Bot 695.977 suntingan Add 1 book for Wikipedia:Pemastian (20210209)) #IABot (v2.0.8) (GreenC bot
(5 revisi perantara oleh 5 pengguna tidak ditampilkan)
Baris 12: ! [[Titik lebur]] \| −42 [[celsius\|°C]] \| −45,2  °C \| −31  °C \| −29  °C<ref name="SIGMA_I">{{Sigma-Aldrich\|SIAL\|57740\|name=Iodobenzena \|date=19 Juni 2010}}</ref> \|-- ! [[Titik ~~beku~~didih]] \| 85  °C \| 132  °C \| 156  °C \| 188  °C<ref name="SIGMA_I" /> \|-- ! Model molekul Baris 29: \|} Dalam [[kimia organik]], suatu '''aril halida''' (disebut pula sebagai '''haloarena''' atau '''halogenoarena''') adalah suatu [[senyawa aromatik]] dimana satu atau lebih atom [[hidrogen]] ~~milikinya~~miliknya, yang terikat langsung dengan cincin [[aromatik]], digantikan oleh suatu [[halida]]. Aril halida berbeda dengan [[alkil halida]] karena mereka menunjukkan banyak perbedaan dalam metode preparasi dan sifatnya. Anggota yang paling penting adalah aril klorida, tapi kelas senyawa ini begitu luas sehingga banyak turunan yang menikmati aplikasinya pada kedudukan yang sesuai. == Preparasi == Dua rute preparasi utama pada aril halida adalah melalui [[halogenasi]] langsung dan melalui garam diazonium.<ref name= morrison>{{cite book \|author1=Boyd, Robert W. \|author2=Morrison, Robert \|title=Organic chemistry \|url=https://archive.org/details/organicchemistry0000morr \|publisher=Prentice Hall \|location=Englewood Cliffs, N.J \|year=1992 \|pages=[https://archive.org/details/organicchemistry0000morr/page/947 947] \|isbn=0-13-643669-2}}</ref> === Halogenasi langsung === Baris 41: Halogenasi langsung senyawa hidrokarbon aromatik mungkin terjadi dalam kehadiran cahaya atau pada suhu tinggi. Untuk turunan alkilbenzena, posisi alkil cenderung terhalogenasi pertama dalam halogenasi radikal bebas. Untuk menghalogenasi cincin, asam Lewis diperlukan, dan cahaya harus disingkirkan untuk menghindari reaksi berkompetisi.<ref name= morrison/> :[[Berkas:Benzene halogen.PNG\|400px\|~~center~~pus\|Reaksi antara benzena dan halogen menghasilkan halogenobenzena]] === Reaksi Sandmeyer, Schiemann dan Gatterman === Rute utama kedua adalah melalui [[reaksi Sandmeyer]]. [[Anilina]] (aril amina) dikonversi menjadi [[garam diazonium]] menggunakan [[asam nitrat]]. Misalnya, [[tembaga(I) klorida]] mengubah garam diazonium menjadi aril klorida. Gas [[nitrogen]] merupakan [[gugus pergi]], yang membuat reaksi ini sangat disukai. :[[Berkas:Sandmeyer-Reaktion (Reaktion).svg\|~~center~~pus\|800px\|Reaksi Sandmeyer]] [[Reaksi Balz–Schiemann]] yang serupa menggunakan anion [[tetrafluoroborat]] sebagai donor fluorida. Baris 58: === Halogenasi di alam === [[Berkas:Tyrian-Purple.svg\|~~thumb~~jmpl\|~~right~~ka\|240px\|Struktur kimia dari 6,6′-dibromoindigo, komponen utama dari [[Ungu Tyre]].]] Aril halida terdapat secara luas di alam, umumnya dihasilkan oleh organisme laut yang memanfaatkan klorida dan bromida di perairan laut. Senyawa aromatik terklorinasi dan terbrominasi banyak pula di alam, misalnya turunan dari [[tirosin]], [[triptofan]], dan berbagai turunan [[pirola]]. Beberapa dari aril halida yang terdapat secara alami memperlihatkan khasiat obat yang bermanfaat.<ref>{{Cite journal\|doi=10.1016/j.cbpa.2007.08.002\|title=What's new in enzymatic halogenations\|year=2007\|last1=Fujimori\|first1=Danica Galonić\|last2=Walsh\|first2=Christopher T.\|journal=Current Opinion in Chemical Biology\|volume=11\|issue=5\|pages=553–60\|pmid=17881282\|pmc=2151916}}</ref><ref>{{Cite journal\|doi=10.1021/ed081p1441\|title=Natural Organohalogens: A New Frontier for Medicinal Agents?\|year=2004\|last1=Gribble\|first1=Gordon W.\|journal=Journal of Chemical Education\|volume=81\|issue=10\|pages=1441\|bibcode = 2004JChEd..81.1441G }}</ref> [[Berkas:Vancomycin.svg\|~~thumb~~jmpl\|280px\|~~center~~pus\|Vankomisin, suatu [[antibiotik]] penting, adalah aril klorida yang diisolasi dari tanah fungi.]] == Reaksi == Baris 71: == Aplikasi == [[Berkas:Tetrabromobisphenol A.svg\|~~thumb~~jmpl\|240px\|Struktur tetrabromobisfenol-A]] Aril halida yang diproduksi pada skala besar adalah klorobenzena dan isomer dari diklorobenzena. Salah satu aplikasinya yang utama namun dihentikan adalah penggunaan klorobenzena sebagai pelarut untuk mendispersikan [[herbisida]] Lasso. Secara keseluruhan, produksi aril klorida serta turunan naftil terkait telah menurun sejak tahun 1980-an, sebagian dikarenakan kepedulian terhadap lingkungan.<ref name=Ullmann>{{Cite book \| last1 = Beck \| first1 = U. \| last2 = Löser \| first2 = E. \| doi = 10.1002/14356007.o06_o03 \| chapter = Chlorinated Benzenes and Other Nucleus-Chlorinated Aromatic Hydrocarbons \| title = Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry \| year = 2011 \| isbn = 3527306730 \| pmid = \| pmc = }}</ref> [[Trifenilfosfin]] diproduksi dari klorobenzena: :3 C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>Cl + PCl<sub>3</sub> + 6 Na → P(C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>3</sub> + 6 NaCl Aril bromida banyak digunakan sebagai penghambat api. Anggota senyawa ini yang paling menonjol adalah [[tetrabromobisfenol-A]], yang dibuat dengan brominasi langsung difenol.<ref name=KO>{{Cite book \| last1 = Ioffe \| first1 = D. \| last2 = Kampf \| first2 = A. \| doi = 10.1002/0471238961.0218151325150606.a01 \| chapter = Bromine, Organic Compounds \| title = Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology \| year = 2002 \| isbn = 0471238961 \| pmid = \| pmc = }}.</ref> Baris 89: {{Authority control}} [[Kategori:Senyawa ~~aromatik~~aril]] [[Kategori:Organohalida]]