Reaksi Heck: Perbedaan antara revisi

[[Reaksi penggandengan]] ini bersifat [[Stereoselektivitas|stereoselektif]] dengan kecenderungan untuk penggandengan [[isomerisme cis–trans|trans]] karena gugus paladium halida dan residu organik besar yang bergerak menjauh satu sama lain dalam urutan reaksi dalam tahapan rotasi. Reaksi Heck diterapkan secara industri dalam produksi [[naproksena]] dan komponen [[tabir surya]] [[oktil metoksisinamat]]. Sintesis naproksena termasuk penggandengan antara senyawa [[naftalena]] dengan [[etilena]]:<ref>{{cite journal | doi = 10.1139/cjc-79-5-6-1086 | title = The Heck reaction in the production of fine chemicals | year = 2001 |author1=De Vries |author2=Johannes G. | journal = [[Can. J. Chem.]] | volume = 79 | pages = 1086 | issue = 5–6 | language = en}}</ref>

[[Berkas:Heck siloxane.svg|centerpus|300px|Aplikasi siloksana]]

Dalam modifikasi '''oksiarilasi Heck''' substituen paladium pada intermediet adisi-sin digantikan oleh gugus hidroksil dan produk reaksi mengandung cincin [[dihidrofurana]].<ref>{{cite journal | title = Further insight into the mechanism of Heck oxyarylation in the presence of chiral ligands |author1=Lorand Kiss |author2=Tibor Kurtan |author3=Sandor Antus |author4=Henri Brunner | journal = [[Arkivoc]] | pages= GB–653J | year = 2003 | url = http://www.arkat-usa.org/ark/journal/2003/I05_Bernath/GB-653J/GB-653J.asp | language = en}}</ref>

[[Berkas:Heck oxyarylation.svg|centerpus|500px|Oksiarilasi Heck]]

Dalam '''reaksi amino-Heck''' suatu ikatan [[nitrogen]] dengan [[karbon]] terbentuk. Dalam satu contoh,<ref>{{cite journal | title = Palladium(0)-catalyzed synthesis of pyridines from β-acetoxy-γ,δ-unsaturated ketone oximes |author1=Mitsuru Kitamura |author2=Daisuke Kudo |author3=Koichi Narasaka | journal = [[Arkivoc]] | pages = JC–1563E | year = 2005 | url = http://www.arkat-usa.org/ark/journal/2006/I03_Coxon/1563/1563.asp }}</ref> suatu [[oksima]] dengan suatu gugus penarik elektron yang kuat bereaksi secara [[intramolekuler]] dengan ujung terminal [[diena]] menjadi senyawa [[piridina]]. [[Katalis]] yang digunakan adalah [[tetrakis(trifenilfosfina)paladium(0)]] dan basanya adalah [[trietilamina]].

[[FileBerkas:Heck amino.svg|centerpus|400px|Reaksi amino-Heck]]

* [http://www.organic-reaction.com/synthetic-protocols/palladium-catalyzed-coupling-reaction/heck-reaction/ Reaksi Heck: protokol sintesis] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20140505182331/http://www.organic-reaction.com/synthetic-protocols/palladium-catalyzed-coupling-reaction/heck-reaction/ |date=2014-05-05 }} dari organic-reaction.com