Efek induktif: Perbedaan antara revisi

[[Berkas:Inductive Effects Figure 1 Redone.png|500px|thumbjmpl|rightka|Pengaruk efek induktif pada selektivitas pengaktifan [[ikatan karbon-hidrogen|ikatan C-H]]. Untuk [[oksaziridina]] (kiri), [[oksidasi]] situs pertama lebih disukai karena tidak hanya jarak dari gugus OBz yang menarik elektron tetapi juga karena substitusinya—karbon tersier—dan karenanya lebih kaya [[elektron]]. Demikian pula, posisi [[metilena]] sekunder dalam [[trifluorometildioksirana]] (TFDO, kanan) yang paling jauh dengan gugus penarik elektron secara selektif teroksidasi.<ref name ="Newhouse">{{cite journal | title = If C-H Bonds Could Talk: Selective C-H Bond Oxidation | journal = Angew. Chem. Int. Ed. | year = 2011 | volume = 50 | pages = 3362–3374 | last1 = Newhouse | first1 = T. | last2 = Baran | first2 = P. S. | doi = 10.1002/anie.201006368}}</ref> Perhatikan bahwa di sini, seperti dengan oksaziridina, [[reaksi substitusi|substitusi]] pada [[karbon]] juga sangat mempengaruhi selektivitas; posisi metilena sekunder lebih disukai daripada posisi metilena terminal karena yang pertama memiliki karbon sekunder sedangkan yang kedua memiliki karbon primer.]]

Efek induksi hampir sama dengan efek mesomeri ([[resonansi (kimia)|resonansi]]) dimana efeknya terpolarisasi secara permanen dalam keadaan dasar molekul.<ref>{{cite book|author=Wheland, G. W.|title=Resonance in Organic Chemistry|url=https://archive.org/details/resonanceinorgan00whel|year=1955|page=[https://archive.org/details/resonanceinorgan00whel/page/345 345]|publisher=[[Wiley-Blackwell|Wiley]]}}</ref> Mesomeri dapat terjadi pada senyawa yang tak jenuh (yang memiliki ikatan rangkap) namun efek induktif dapat terjadi pada senyawa jenuh (tidak memiliki ikatan rangkap) maupun tak jenuh (memiliki ikatan rangkap). Efek induktif hanya terbatas pada jarak yang terbatas namun efek mesomeri terjadi di sepanjang molekul yang masih menyediakan [[sistem konjugasi|sistem terkonjugasi]]. Resonansi dan efek induktif tidak perlu bekerja dalam arah yang sama. Di dalam keadaan dasar (''ground state'') efek-efek ini bekerja secara permanen dan dapat nyata dalam sejumlah sifat-sifat molekul.<ref>{{cite journal|title=An Investigation into the Nature of π-Inductive Effects: π Polarization Effects in Phenylalkanes with Polar or Charged Substituents|author=Reynolds, W. F.; Peat, I. R.; Freedman, M. H.; Lyerla Jr, J. R.|journal=Canadian Journal of Chemistry|year=1973|volume=51 |issue=11 |pages=1857-1869 |doi=10.1139/v73-277}}</ref>

Efek induktif terjadi karena adanya perbedaan [[elektronegativitas|keelektronegatifan]]. Gejala [[elektrostatik]] diteruskan melalui rantai karbon. Efek induksi terdiri atas dua yaitu +I (pendorong elektron) dan –I (penarik elektron). Menurut konvensi, gugus penarik elektron yang lebih besar dari [[hidrogen]] merupakan efek induksi –I sedangkan gugus penarik elektron yang lebih lemah dari hidrogen H merupakan efek induksi +I.

[[Berkas:Water V.1.svg|thumbjmpl|rightka|200 px|Ikatan dalam molekul [[air]] sedikit lebih positif bermuatan di sekitar atom [[hidrogen]] dan sedikit lebih bermuatan negatif di sekitar atom [[oksigen]] yang lebih elektronegatif.]]

[[Ikatan kovalen]] dapat terpolarisasi tergantung pada [[elektronegativitas]] relatif dari atom yang membentuk ikatan tersebut. [[Awan elektron]] dalam [[ikatan sigma|ikatan-σ]] antara dua atom tidak seragam dan sedikit terdorong menuju yang lebih elektronegatif dari dua atom tersebut. Hal ini menyebabkan keadaan permanen [[polarisasipolaritas (kimia)|polarisasi ikatan]], di mana atom yang lebih elektronegatif memiliki [[muatan parsial]] negatif (δ-) dan atom yang kurang elektronegatif memiliki muatan parsial positif (δ+).<ref>Notasi ini diperkenalkan pada tahun 1926 oleh [[Christopher Kelk Ingold|Christopher Ingold]] dan istrinya: {{en}} {{cite journal|title=The Origin of the "Delta" Symbol for Fractional Charges|author=Jensen, William B.|journal=[[J. Chem. Educ.]]|year=2009 |volume=86 |page=545 |url=http://www.jce.divched.org/Journal/Issues/2009/May/abs545.html}}</ref>

Karena muatan yang diinduksi [[polaritas (kimia)| polaritas]] kurang dari polaritas aslinya, efek induktif cepat mati dan hanya signifikan dalam jarak dekat. Selain itu, efek induktif bersifat permanen namun lemah karena melibatkan pergeseran elektron ikatan σ yang kuat dan faktor kuat lainnya dapat membayangi efek ini.<ref>{{cite book|author=Gillespie, R. & Popelier, P. |year=2001 |title=Chemical Bonding and Molecular Geometry (Bab 6) |publisher=[[Oxford University Press]]|location=[[Oxford]]}}</ref>

Efek induktif juga memainkan peran penting dalam menentukan keasaman dan kebasaan molekul. Gugus yang memiliki efek +I menempel pada molekul meningkatkan [[kerapatan elektron]] secara keseluruhan pada molekul dan molekul tersebut mampu menyumbangkan elektron, membuatnya menjadi [[basa]]. Demikian pula, gugus yang memiliki efek -I yang melekat pada molekul mengurangi kerapatan elektron secara keseluruhan pada molekul sehingga kekurangan elektron yang menghasilkan [[asam|keasamannya]]. Karena jumlah gugus -I yang terikat pada molekul meningkat, keasamannya meningkat; karena jumlah gugus +I pada molekul meningkat, tingkat kebasaannya meningkat.<ref>{{cite journal|title=Inductive and Resonance Effects on the Acidities of Phenol, Enols, and Carbonyl α-Hydrogens|author=Silva, P. J.|journal=[[J. Org. Chem.]]|year=2009 |volume=74 |issue=2 |pages=914–916|doi=10.1021/jo8018736}}</ref>

[[Berkas:Acetic Acid Mesomerism V3.svg|thumbjmpl|300px|[[Resonansi (kimia)|Resonansi]] pada [[asam asetat]].]]

Kekuatan [[asam]] dari [[asam karboksilat]] sangat bergantung pada [[ionisasi]]nya: Semakin terionisasi, semakin kuat. Apabila asam menjadi lebih kuat, nilai numerik dari [[konstanta disosiasi asam|pK_anya]]nya menurun.<ref>{{cite journal|title=The role of resonance and inductive effects in the acidity of carboxylic acids|first1=Michele R. F. |last1=Siggel |first2=Andrew |last2=Streitwieser |first3=T. D. |last3=Thomas |journal=[[J. Am. Chem. Soc.]]|year=1988 |volume=110 |issue=24 |[pages=8022–8028 |DOI=10.1021/ja00232a011}}</ref>

Dalam asam, efek induktif pelepasan-elektron pada gugus alkil meningkatkan [[kerapatan elektron]] pada [[oksigen]] dan karenanya menghalangi pemecahan [[hidroksil|ikatan O-H]], yang akibatnya mengurangi ionisasi. Ionisasi yang lebih besar dalam [[asam format]] bila dibandingkan dengan [[asam asetat]] membuat asam format (pK_a=3.74) lebih kuat dari asam asetat (pK_a=4.76). Asam monokloroasetat (pK_a=2.82), namuntetapi demikian, lebih kuat dari asam format, karena efek penarikan elektron dari klor meningkatkan ionisasi.<ref>{{cite journal|title=Resonance delocalization in the anion is not the major factor responsible for the higher acidity of carboxylic acids relative to alcohols|first1=Michele R. F. |last1=Siggel |first2=Andrew |last2=Streitwieser |first3=T. D. |last3=Thomas |journal=Journal of Molecular Structure: THEOCHEM|volume=165|issues=3–4 |year=1988 |pages=309-318 |doi=10.1016/0166-1280(88)87028-3}}</ref>

* [http://global.britannica.com/science/inductive-effect globalbritannica.com]

* [http://www.auburn.edu/~deruija/pda1_resonance.pdf auburn.edu] (PDF)

* [http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ed049p400 pubs.acs.org]