Zat bantu kiral: Perbedaan antara revisi

'''Zat bantu kiral''' adalah sejenis [[senyawa kimia]] yang dilibatkan ke dalam [[sintesis organik]] untuk sementara waktu sehingga reaksi ini dapat berjalan secara asimetirik dan selektif terhadap salah satu [[enantiomer]].<ref>''Compendium of chiral auxiliary applications'' (ed.: Roos, G.), Academic Press, New York, '''2002'''.</ref> <ref> ''Chiral auxiliaries - principles and recent applications''; Gnas, Y.; Glorius, F. ''Synthesis'' '''2006''', 1899 {{DOI|10.1055/s-2006-942399}}.</ref> Zat bantu kiral merupakan senyawa yang secara optis aktif dan membuat senyawa rasemat menjadi kiral. [[Stereopusat]] sementara ini kemudian memaksa pembentukan stereopusat kedua yang disebabkan oleh [[rintangan sterik]] atau gugus pengarah. Setelah pembentukan stereopusat kedua, zat bantu kemudian dapat dilepaskan.

Baik (R,R)-[[pseudoefedrina]] maupun (S,S)-[[pseudoefedrina]] digunakan sebagai zat bantu kiral.<ref>Myers, A. G., et al, ''Pseudoephedrine as a Practical Chiral Auxiliary for the Synthesis of Highly Enantiomerically Enriched Carboxylic Acids, Alcohols, Aldehydes, and Ketones'', [[J. Am. Chem. Soc.]], '''1997''', ''119'', 6496-6511.{{DOI|10.1021/ja970402f}}</ref>. Pseudoefedrina direaksikan dengan [[asam karboksilat]], [[anhidrida asam]], atau [[asil klorida]], menghasilkan amida pseudoefedrina.

Pada satu kajian, zat bantu kiral yang digunakan adalah (-)-[[efedrina]] :<ref>''Chiral Polycyclic Ketones via Desymmetrization of Dihaloolefins'' Giuseppe Borsato, Anthony Linden, Ottorino De Lucchi, Vittorio Lucchini, David Wolstenholme, and Alfonso Zambon [[J. Org. Chem.]]; '''2007'''; 72(11) pp 4272 - 4275; (Note) {{DOI|10.1021/jo070222g}}</ref>: