Panjang ikatan: Perbedaan antara revisi

[[Berkas:Thionyl-chloride-2D-dimensions.png|thumbjmpl|240px|Struktur dan dimensi dari molekul [[tionil klorida|SOCl₂]]. Dimensi yang diberikan adalah rata-rata dimensi yang ditentukan oleh spektroskopi gelombang mikro<ref>{{cite journal|title=Microwave spectrum and molecular structure of thionyl chloride|author1= Mata, F.|author2=Carballo, N.|journal=J. Mol. Struct. |year=1983 |volume=101 |issue=3-4 |pages=233-238 |doi=10.1016/0022-2860(83)85016-9}}</ref> dan kristalografi sinar-X.<ref>{{cite journal|title=Structures of thionyl halides: SOCl₂ and SOBr₂|author=Mootz, D.; Merschenz-Quack, A.|journal=Acta Cryst. |year=1988 |volume=44 |pages=926-927 |doi=10.1107/S010827018800085X}}</ref>]]

Panjang ikatan dengan panjang yang tidak biasa memang ada. Dalam satu senyawa, [[trisiklobutabenzena]], panjang ikatan sebesar 160 pm dilaporkan. Pemegang rekor saat ini adalah siklobutabenzena lainnya dengan panjang 174 pm berdasarkan [[kristalografi sinar-X]].<ref>{{cite journal |title=Naphthocyclobutenes and Benzodicyclobutadienes: Synthesis in the Solid State and Anomalies in the Bond Lengths |author=Fumio Toda |journal=European Journal of Organic Chemistry |volume=2000 |issue=8 |date=April 2000 |pages=1377–1386 |url=http://www3.interscience.wiley.com/cgi-bin/abstract/71008297/ABSTRACT |doi=10.1002/(SICI)1099-0690(200004)2000:8<1377::AID-EJOC1377>3.0.CO;2-I |access-date=2017-08-02 |archive-date=2012-06-29 |archive-url=https://archive.today/20120629214520/http://www3.interscience.wiley.com/cgi-bin/abstract/71008297/ABSTRACT |dead-url=yes }}</ref> Pada jenis senyawa ini cincin siklobutana akan memaksa sudut 90° pada atom karbon yang terhubung pada cincin benzena di mana biasanya memiliki sudut 120°.

[[Berkas:UnusualbondlengthUnusual bond length.pngsvg|centerpus|200px|Siklobutabenzena dengan panjang ikatan merah sebesar 174 pm]]

Keberadaan panjang ikatan C-C yang sangat panjang hingga 290 pm diklaim dalam [[dimer]] dari dua [[tetrasianoetilena]], meskipun ini menyangkut ikatan 2-elektron-4-pusat.<ref>{{cite journal |title=Exceptionally Long (2.9 Å) C–C Bonds between [TCNE]⁻ Ions: Two-Electron, Four-Center π^*–π^* C–C Bonding in π-[TCNE]₂²⁻ |journal=[[Angewandte Chemie|Angewandte Chemie International Edition]] |volume=40 |issue=13 |date=2001-07-02 |pages=2540–2545 |author=Novoa J. J. |author2=Lafuente P. |author3=Del Sesto R. E. |author4=Miller J. S. |url=http://www3.interscience.wiley.com/cgi-bin/abstract/84503205/ABSTRACT |doi=10.1002/1521-3773(20010702)40:13<2540::AID-ANIE2540>3.0.CO;2-O |access-date=2017-08-02 |archive-date=2012-06-29 |archive-url=https://archive.today/20120629214546/http://www3.interscience.wiley.com/cgi-bin/abstract/84503205/ABSTRACT |dead-url=yes }}</ref><ref>{{cite journal |title=Stable (Long-Bonded) Dimers via the Quantitative Self-Association of Different Cationic, Anionic, and Uncharged -Radicals: Structures, Energetics, and Optical Transitions |author=Lü J.-M. |author2=Rosokha S. V. |author3=Kochi J. K. |journal=[[J. Am. Chem. Soc.]] |year=2003 |volume=125 |issue=40 |pages=12161–12171 |doi=10.1021/ja0364928}}</ref> Jenis pengikatan ini juga telah diamati pada dimer [[fenalena]] netral. Panjang ikatannya disebut "ikatan panekuk"<ref>{{cite journal |title=Aromaticity on the Pancake-Bonded Dimer of Neutral Phenalenyl Radical as Studied by MS and NMR Spectroscopies and NICS Analysis |author=Suzuki S. |author2=Morita Y. |author3=Fukui K. |author4= Sato K. |author5=Shiomi D. |author6=Takui T. |author7=Nakasuji K. |journal=[[J. Am. Chem. Soc.]] |year=2006 |volume=128 |issue=8 |pages=2530–2531 |doi=10.1021/ja058387z}}</ref> adalah mencapai 305 pm.

Dalam [[propionitril]] gugus [[siano]] menarik elektron, juga menghasilkan panjang ikatan yang berkurang (144 pm). Pemampatan ikatan C-C juga dimungkinkan dengan penerapan [[regangan sterik|regangan]]. Senyawa organik yang tidak biasa ada yang disebut [[In-metilsiklopana]] dengan jarak ikatan yang sangat pendek 147 pm untuk gugus metil yang terjepit di antara [[triptisena]] dan gugus fenil. Dalam percobaan [[in silico]] jarak ikatan 136 pm diperkirakan untuk [[neopentana]] yang terkunci dalam [[fullerene]].<ref>{{cite journal |title=Squeezing C–C Bonds |author=Huntley D. R. |author2=Markopoulos G. |author3=Donovan P. M. |author4=Scott L. T. |author5=Hoffmann R. |journal=[[Angewandte Chemie|Angewandte Chemie International Edition]] |volume=44 |issue=46 |pages=7549–7553 |year=2005 | pmid=16259033 |doi=10.1002/anie.200502721}}</ref> Ikatan tunggal C-C teoritisteoretis terkecil yang diperoleh dalam penelitian ini adalah 131 pm untuk turunan tetrahedran hipotetis<ref>{{cite journal |title=Shorter Still: Compresing C–C Single Bonds |author=Martinez-Guajardo G. |author2=Donald K. J. |author3=Wittmaack B. K.|author4=Vazquez M. A. |author5=Merino G. |journal=[[Organic Letters]], ASAP |year=2010 |doi=10.1021/ol101671m |volume=12 |issue=18 |pages=4058}}</ref>

[[Berkas:Methane-CRC-MW-dimensions-2D-2.png|thumbjmpl|Panjang ikatan [[Ikatan karbon-hidrogen|C–H]] pada senyawa [[metana]] adalah 108.7 pm]]

* [http://www.science.uwaterloo.ca/~cchieh/cact/c120/bondel.html Tutorial panjang ikatan] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20071214215455/http://www.science.uwaterloo.ca/~cchieh/cact/c120/bondel.html |date=2007-12-14 }}