Alisin: Perbedaan antara revisi
Konten dihapus Konten ditambahkan
k Bot: Penggantian teks otomatis (- + ) |
k Perbaikan untuk PW:CW (Fokus: Minor/komestika; 1, 48, 64) + genfixes |
||
(6 revisi perantara oleh 4 pengguna tidak ditampilkan) | |||
Baris 3:
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 477317730
| ImageFile1 = R-allicin-2D-skeletal.
| ImageName1 = Structural formula of R-allicin
| ImageFile2 =R-allicin-3D-balls.png
Baris 43:
}}
'''Alisin''' adalah senyawa organosulfur yang diperoleh dari [[bawang putih]], suatu spesies dalam famili Alliaceae.<ref name="Eric Block 1985 114–119">Eric Block (1985). "The chemistry of garlic and onions". ''Scientific American'' '''252'''(March): 114–9. [[Pengenal objek digital|doi]]:[[doi:10.1038/scientificamerican0385-114|10.1038/scientificamerican0385]]-114. [[PubMed|PMID]] [https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/3975593 3975593].</ref> Pertama kali diisolasi dan diteliti dalam laboratorium oleh [[
== Struktur dan keberadaan ==
Alisin memiliki gugus fungsi tiosulfinat R–S(O)–S–R. Senyawa ini tidak terdapat dalam bawang putih kecuali terjadi kerusakan jaringan,<ref name="Eric Block 1985 114–119" /> dan terbentuk akibat aksi enzim [[alliinase]] pada [[alliin]]. Alisin bersifat [[khiral]] tetapi hanya terdapat di alam dalam bentuk rasematnya.<ref name="eric"/> Bentuk [[rasemat]] dapat dihasilkan dari oksidasi [[dialil disulfida]]:<ref>Cremlyn, R. J. W. (1996). ''An introduction to organosulfur chemistry''. Wiley.
: (SCH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub> + [[Asam meta-kloroperoksibenzoat|RCO<sub>3</sub>H]] → CH<sub>2</sub>=CHCH<sub>2</sub>S(O)SCH<sub>2</sub>CH=CH<sub>2</sub> + RCO<sub>2</sub>H
Alliinase mengalami deaktivasi permanen pada pH di bawah 3, akibatnya, alisin umumnya tidak diproduksi dalam tubuh dari mengkonsumsi bawang putih segar atau bubuk.<ref>Brodnitz, M.H., Pascale, J.V., Derslice, L.V. (1971). "Flavor components of garlic extract". ''Journal of Agricultural and Food Chemistry'' '''19''' (2): 273–5.[[Pengenal objek digital|doi]]:[[doi:10.1021/jf60174a007|10.1021/jf60174a007]].</ref><ref>Yu, Tung-HSI; Wu, Chung-MAY (1989). "Stability of Allicin in Garlic Juice". ''Journal of Food Science'' '''54''' (4): 977. [[Pengenal objek digital|doi]]:[[doi:10.1111/j.1365-2621.1989.tb07926.x|10.1111/j.1365-2621.1989.tb07926.x]].</ref> Selain itu, alisin tidak stabil, terurai setelah 16 jam pada temperatur 23 °C.<ref>Hahn, G (1996). Koch, HP; Lawson, LD, eds. ''Garlic: the science and therapeutic application of'' Allium sativum ''L and related species'' (2nd ed.). Baltimore: Williams and Wilkins. pp. 1–24.
==
Alisin adalah cairan berminyak berwarna agak kuning yang menyebabkan bau bawang putih menjadi unik. Ini adalah kelompok [[tioester]] dari asam sulfinat yang juga dikenal dengan alil tiosulfinat.<ref name="PMID 14964414">Nikolic, V; Stankovic, M; Nikolic, Lj; Cvetkovic, D (Jan 2004). "Mechanism and kinetics of synthesis of allicin". ''Pharmazie'' '''59''' (1): 10–4. [[PubMed|PMID]] [https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/14964414 14964414].</ref> Aktivitas biologinya adalah aktivitas antioksidan dan bereaksi dengan protein yang mengandung tiol.<ref name="PMID 9528659">Rabinkov, A; Miron, T; Konstantinovski, L; Wilchek, M; Mirelman, D; Weiner, L (Feb 1998). "The mode of action of allicin: trapping of radicals and interaction with thiol containing proteins". ''Biochim Biophys Acta'' '''1379''' (2): 233–44. [[Pengenal objek digital|doi]]:[[doi:10.1016/s0304-4165(97)00104-9|10.1016/s0304-4165(97)00104-9]]. [[PubMed|PMID]] [https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/9528659 9528659].</ref>
Dalam biosintesis alisin (tio-2-propena-1-asam sulfinat S-alil ester), sistein terlebih dahulu dikonversi menjadi [[alliin]] (+S-alil-L-sistein sulfoksida). Enzim [[alliinase]], yang mengandung [[fosfat piridoksal]] (''[[
Alisin diproduksi dalam sel bawang putih ketika terjadi kerusakan. Hal ini menjelaskan penyebab bau bawang putih yang menyengat saat dipotong atau dimasak. Diyakini bahwa alliin dan alliinase berada dalam kompartemen yang terpisah di dalam sel dan hanya dapat bercampur ketika kompartemen-kompartemen tersebut koyak.<ref>Focke, M; Feld, A; Lichtenthaler, K (Feb 1990). "Allicin, a naturally occurring antibiotic from garlic, specifically inhibits acetyl-CoA synthetase". ''FEBS Lett'' '''261''' (1): 106–8.[[Pengenal objek digital|doi]]:[[doi:10.1016/0014-5793(90)80647-2|10.1016/0014-5793(90)80647-2]]. [[PubMed|PMID]] [https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/1968399 1968399].</ref>
[[Berkas:
== Potensi manfaat kesehatan ==
Beberapa penelitian pada hewan yang dipublikasikan antara 1995 dan 2005 mengindikasikan bahwa alisin dapat mengurangi [[aterosklerosis]] dan deposisi lemak,<ref>S. Eilat, Y. Oestraicher, A. Rabinkov, D. Ohad, D. Mirelman, A. Battler, M. Eldar and Z. Vered (1995). "Alteration of lipid profile in hyperlipidemic rabbits by allicin, an active constituent of garlic". ''Coron. Artery Dis.'' '''6''' (12): 985–990. [[PubMed|PMID]] [https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/8723021 8723021].</ref><ref>D. Abramovitz, S. Gavri, D. Harats, H. Levkovitz, D. Mirelman, T. Miron, S. Eilat-Adar, A. Rabinkov, M. [[
Pada tahun 2009, Vaidya, Ingold, dan Pratt melakukan klarifikasi mekanisme aktivitas antioksidan bawang putih, dengan cara menjebak [[radikal bebas]] yang rusak. Ketika alisin mengalami dekomposisi, ia akan membentuk asam 2-propenasulfenat, dan senyawa ini terikat pada radikal bebas tersebut.<ref>Vaidya, Vipraja; Keith U. Ingold; Derek A. Pratt (2009). "Garlic: Source of the Ultimate Antioxidants – Sulfenic Acids". ''Angewandte Chemie'' '''121''' (1): 163–6.[[Pengenal objek digital|doi]]:[[doi:10.1002/ange.200804560|10.1002/ange.200804560]]. [[PubMed|PMID]] [https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/19040240 19040240].</ref> Asam 2-propenasulfenat yang terbentuk ketika bawang putih dipotong atau dihancurkan memiliki [[waktu paruh]] kurang dari satu detik.<ref>Block E, Dane AJ, Thomas S, Cody RB (2010). "Applications of Direct Analysis in Real Time–Mass Spectrometry (DART-MS) in ''Allium'' Chemistry. 2-Propenesulfenic and 2-Propenesulfinic Acids, Diallyl Trisulfane ''S''-Oxide and Other Reactive Sulfur Compounds from Crushed Garlic and Other Alliums". ''Journal of Agricultural and Food Chemistry'' '''58''' (8): 4617–25. [[Pengenal objek digital|doi]]:[[doi:10.1021/jf1000106|10.1021/jf1000106]]. [[PubMed|PMID]] [https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/20225897 20225897].</ref>
=== Aktivitas antibakteri ===
Alisin telah diketahui memiliki sejumlah sifat antimikroba, dan telah diteliti dalam hubungannya dengan pengaruhnya dan reaksi biokimianya.<ref>Ankri, S; Mirelman D (1999). "Antimicrobial properties of allicin from garlic". ''Microbes Infect'' '''2''' (2): 125–9. [[Pengenal objek digital|doi]]:[[doi:10.1016/S1286-4579(99)80003-3|10.1016/S1286-4579(99)80003-3]]. [[PubMed|PMID]] [https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/10594976 10594976].</ref> Salah satu aplikasi potensial adalah dalam perawatan ''Staphylococcus aureus'' [[Resisten methicillin (methicillin-resistant Staphylococcus aureus|resisten methicillin (methicillin-resistant ''Staphylococcus aureus'']]'', MRSA''), suatu perhatian dengan prevalensi meningkat di rumah sakit. Pemberian alisin pada 30 strains MRSA menunjukkan aktivitas antimikroba tingkat tinggi, termasuk terhadap strain yang resisten terhadap bahan kimia lainnya.<ref name="Cutler 2004 71-4">Cutler, RR; P Wilson (2004). "[http://www.allimax.us/Cutler.pdf Antibacterial activity of a new, stable, aqueous extract of allicin against methicillan-resistant ''Staphylococcus aureus''] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20060509205732/http://www.allimax.us/Cutler.pdf |date=2006-05-09 }}" (PDF). ''British Journal of Biomedical Science'' '''61''' (2): 71–4. [[PubMed|PMID]] [https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15250668 15250668].</ref> Dari strain yang diuji, 88% mempunyai konsentrasi penghambat minimum cairan alisin 16 mg/L, dan semua strain dihambat pada 32 mg/L. Lebih jauh lagi, 88% pasien isolasi klinis mempunyai konsentrasi bakteri minimum 128 mg/L, dan seluruhnya terbunuh pada 256 mg/L. Dari strain ini, 82% menunjukkan resistensi menengah atau total terhadap mupirocin. Studi yang sama mempelajari penggunaan krim aqueous alisin, dan mendapatkan bhwa kurang efektif daripada alisin cair. Pada 500 mg/L, krim tetap aktif melawan seluruh organisme yang diujikan—dibandingkan dengan 20 g/L [[muprocin]] yang saat iini digunakan untuk aplikasi tropis.<ref name="Cutler 2004 71-4" />
Formulasi alisin murni berbasis air diketahui lebih stabil secara kimiawi daripada preparat ekstrak bawang putih lainnya.<ref name="Cutler 2004 71-4"/> Mereka mengemukakan bahwa kestabilan mungkin akibat dari ikatan hidrogen air terhadap atom oksigen yang reaktif dalam alisin, dan juga ketiadaan komponen lain dalam tumbukan bawang putih yang dapat mengawastabilkan (''destabilize'') molekul.<ref>Lawson, LD; Koch HP, ed. (1996). ''The composition and chemistry of garlic cloves and processed garlic;'' in ''Garlic: the science and therapeutic application of'' Allium sativum ''L and related species'' (2nd ed.). Baltimore: Williams and Wilkins. pp. 37–107.
=== Aktivitas antivirus ===
Baris 74:
== Lihat juga ==
* Alil isotiosianat, bahan kimia yang agak pedas dalam [[sesawi]], [[lobak]], [[
* [[Kapsaisin]], bahan kimia pedas dalam [[cabai]]
* [[
* [[
* [[Daftar senyawa fitokimia dalam makanan]]
Baris 84:
== Pranala luar ==
* {{en}} <cite class="citation journal" contenteditable="false">Johnston, Nicole (2002). [http://pubs.acs.org/subscribe/journals/mdd/v05/i04/html/04news4.html "News in Brief: Garlic: A natural antibiotic"]. ''Mdd modern drug discovery'' '''5''' (4).
{{Allium}}
Baris 95:
[[Kategori:Antioksidan]]
[[Kategori:Bawang putih]]
[[Kategori:
|