Etana: Perbedaan antara revisi

| IUPACName = Etana<ref name=iupac2013>{{cite book | title = Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) | publisher = [[Royal Society of Chemistry|The Royal Society of Chemistry]] | date = 2014 | location = Cambridge | page = 4 | doi = 10.1039/9781849733069-FP001 | isbn = 978-0-85404-182-4 | quote = Seperti lainnya, nama ‘etana’, ‘propana’, dan ‘butana’ tidak pernah digantikan dengan nama sistematis ‘dikarban’, ‘trikarban’, dan ‘tetrakarban’ seperti disarankan untuk analogi dengan silan, ‘disilan’; fosfan, ‘trifosfane’; dan sulfan, ‘tetrasulfan’.}}</ref>

| <!--OtherFunctn_label = alkanes-->Alkana

Etana pertama kali disintesis pada tahun 1834 oleh [[Michael Faraday]], melalui [[elektrolisis]] larutan [[kalium asetat]]. Dia mengira produk hidrokarbon dari reaksi ini adalah [[metana]] dan tidak menelitinya lebih lanjut.<ref name=Faraday/> Selama periode 1847-1849, dalam upaya untuk membuktikan [[teori radikal]] [[kimia organik]], [[Hermann Kolbe]] dan [[Edward Frankland]] menghasilkan etana dengan mereduksi [[propionitril]] ([[Propionitril|etil sianida]])<ref name=Kolbe/> dan [[etil iodida]]<ref name=Frankland/> dengan logam [[kalium]], dan, seperti yang dilakukan Faraday, dengan elektrolisis larutan asetat dalam air. Namun, mereka menganggap produk reaksi ini adalah radikal [[metil]] padahal yang dihasilkan adalah [[Dimer (kimia)|dimer]] dari metil, yaitu etana. Kesalahan ini diperbaiki oleh [[Carl Schorlemmer]] pada tahun 1864, yang menunjukkan bahwa produk dari semua reaksi ini sebenarnya adalah etana.<ref>{{cite journal|doi=10.1002/jlac.18641320217|title=Ueber die Identität des Aethylwasserstoffs und des Methyls|journal=Annalen der Chemie und Pharmacie|volume=132|issue=2|pages=234|year=1864|last1=Schorlemmer|first1=Carl}}</ref>

Nama ''etana'' berasal dari [[Tata nama organik|Tata nama IUPAC untuk kimia organik]]. "Eth-" berasal dari bahasa Jerman untuk alkohol yang dapat diminum (ethanoletanol),<ref>{{cite web|url=http://www.dictionary.com/browse/ethyl|title=the definition of ethyl|website=Dictionary.com|access-date=2016-03-12}}</ref> dan "-ana" mengacu pada adanya ikatan tunggal antara atom karbon.

Pada suhu dan tekanan standar, etana adalah gas tak berwarna dan tidak berbau. Ia memiliki titik didih {{convert|-88.5|°C|F K}} dan titik lebur {{convert|-182.8|°C|F K}}. Etana padat ada dalam beberapa modifikasi.<ref name="Nes">{{cite journal |doi= 10.1107/S0567740878007037 |title= Single-crystal structures and electron density distributions of ethane, ethylene and acetylene. I. Single-crystal X-ray structure determinations of two modifications of ethane |journal= Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry |volume=34 |issue=6 |page= 1947 |year= 1978 |last1= Van Nes |first1= G.J.H. |last2= Vos |first2= A. |url= http://www.rug.nl/research/portal/files/3440910/c3.pdf}}</ref> Pada pendinginan di bawah tekanan normal, modifikasi pertama yang muncul adalah [[kristal plastik]], yang membentuk sistem kristal kubik. Dalam bentuk ini, posisi atom hidrogen tidak tetap; molekul dapat berputar bebas di sekitar sumbu panjang. Mendinginkan etana ini di bawah kira-kira {{Convert|89.9|K|C F}} mengubahnya menjadi etana II yang berupa monoklinik dan bersifat metastabil.<ref>{{cite web |url= http://paarpraxis-rheinmain.de/W/kristallgitter/kristallgitter_e.php |title= Ethane as a solid |publisher= Paarpraxis-rheinmain.de |date= |accessdate= 2016-12-16 |archive-date= 2017-05-10 |archive-url= https://web.archive.org/web/20170510095115/http://paarpraxis-rheinmain.de/W/kristallgitter/kristallgitter_e.php |dead-url= yes }}</ref> Etana hanya sangat sedikit larut dalam air.

: [[asetat|{{chem2|CH|3|COO|−}}]] &rarr;→ •{{chem2|CH|3}}+ [[karbon dioksida|{{chem2|CO|2}}]] + [[elektron|e⁻]]

: {{chem2|H|3|C}}• + •{{chem2|CH|3}} &rarr;→ {{chem2|C|2|H|6}}</sub>

: •{{chem2|C|2|H|5}} + [[klor|Cl₂]] → [[etil kloridakloroetana|{{chem2|C|2|H|5|Cl}}]] + Cl•

Beberapa produk minor dalam pembakaran etanol yang tidak sempurna meliputi [[asetaldehida]], [[metana]], [[metanol]], dan [[etanol]]. Pada suhu yang lebih tinggi, terutama pada kisaran 600-900 &nbsp;°C (1,112-1,652 &nbsp;°F), [[etilen]] adalah produk yang signifikan. Reaksinya sebagai berikut:

Reaksi serupa (dengan pereaksi selain oksigen sebagai abstraktor hidrogen) adalah reaksi yang terlibat dalam produksi etilena dari etana pada proses [[perengkahan uapkukus]].

[[ImageBerkas:Lilpscomb-ethane-barrier.png|thumbjmpl|leftkiri|Barier etana terhadap rotasi ikatan karbon-karbon. Grafik adalah energi potensial sebagai fungsi sudut putaran.]]

</ref> Tiga hidrogen di setiap ujung bebas untuk berputar di sekitar ikatan pusat karbon-karbon bila diberi energi yang cukup untuk mengatasi penghalang. Asal usul fisik penghalang masih belum sepenuhnya terpecahkan,<ref>{{cite journal |doi= 10.1021/ed082p1703 |title= Determination of the Rotational Barrier in Ethane by Vibrational Spectroscopy and Statistical Thermodynamics |year=2005 |last= Ercolani |first1=G. |journal= J. Chem. Educ. |volume=82 |issue=11 |pages= 1703–1708 |bibcode = 2005JChEd..82.1703E }}</ref> meskipun tolakan tumpang tindih (pertukaran)<ref>{{cite journal |doi= 10.1021/ar00090a004 |title= The Barrier to Internal Rotation in Ethane |year=1983 |last= Pitzer |first1= R.M. |journal= Acc. Chem. Res. |volume=16 |issue=6 |pages= 207–210}}</ref> antar atom hidrogen pada ujung molekul yang berlawanan mungkin adalah kandidat terkuat untuk fenomena tersebut, dengan memberikan efek [[hiperkonjugasi]] yang menstabilkan pada konformasi steger.<ref>{{cite journal|doi=10.1002/anie.200352931|title=The Magnitude of Hyperconjugation in Ethane: A Perspective from Ab Initio Valence Bond Theory|year=2004|last1=Mo|first1=Y.|last2=Wu|first2=W.|last3=Song|first3=L.|last4=Lin|first4=M.|last5=Zhang|first5=Q.|last6=Gao|first6=J.|journal=Angew. Chem. Int. Ed.|volume=43|issue=15|pages=1986–1990}}</ref> Namun, metode teoritisteoretis yang menggunakan titik awal yang tepat (orbital ortogonal) menemukan bahwa hiperkonjugasi adalah faktor yang terpenting terkait asal penghalang rotasi etana.<ref>{{cite journal |author= Pophristic, V.; Goodman, L. |title= Hyperconjugation not steric repulsion leads to the staggered structure of ethane |journal= Nature |volume= 411 |issue= 6837 |pages= 565–8 |doi= 10.1038/35079036 |pmid= 11385566 |year=2001}}</ref><ref>{{cite journal |author= Schreiner, P. R. |title= Teaching the right reasons: Lessons from the mistaken origin of the rotational barrier in ethane |journal= Angewandte Chemie International Edition |volume=41 |issue=19 |pages=3579–81, 3513 |pmid= 12370897 |year= 2002 |doi= 10.1002/1521-3773(20021004)41:19<3579::AID-ANIE3579>3.0.CO;2-S}}</ref>

{{Reflist|35em30em|refs=