Etana: Perbedaan antara revisi
Konten dihapus Konten ditambahkan
Tag: Suntingan perangkat seluler Suntingan aplikasi seluler |
k Perbaikan untuk PW:CW (Fokus: Minor/komestika; 1, 48, 64) + genfixes |
||
| (20 revisi perantara oleh 6 pengguna tidak ditampilkan) | |||
Baris 1:
▲{{Chembox new
| Name = Etana
| ImageFileL1 = Ethane-2D.png
Baris 8 ⟶ 7:
| ImageFile2 = Ethane-3D-vdW.png
| ImageSize2 = 150px
| IUPACName = Etana<ref name=iupac2013>{{cite book | title =
| SystematicName = Dikarban (tidak disarankan<ref name=iupac2013 />)
| OtherNames = dimetil; etil hidrida; metilmetana
Baris 71 ⟶ 70:
}}
|Section5={{Chembox Related
|
| OtherFunctn = {{Unbulleted list|[[Metana]]|[[Metil iodida]]|[[Diiodometana]]|[[Iodoform]]|[[Karbon tetraiodida]]|[[Etil iodida]]|[[Propana]]|[[n-Propil iodida|''n''-Propil iodida]]|[[Isopropil iodida]]}}
| OtherCpds = {{Unbulleted list|[[Pimagedine]]|[[Guanidine]]|[[Diiodohidroksipropana]]}}
Baris 82 ⟶ 81:
== Sejarah ==
Etana pertama kali disintesis pada tahun 1834 oleh [[Michael Faraday]], melalui [[elektrolisis]] larutan [[kalium asetat]]. Dia mengira produk hidrokarbon dari reaksi ini adalah [[metana]] dan tidak menelitinya lebih lanjut.<ref name=Faraday/> Selama periode 1847-1849, dalam upaya untuk membuktikan [[teori radikal]] [[kimia organik]], [[Hermann Kolbe]] dan [[Edward Frankland]] menghasilkan etana dengan mereduksi [[propionitril]] ([[Propionitril|etil sianida]])<ref name=Kolbe/> dan [[etil iodida]]<ref name=Frankland/> dengan logam [[kalium]], dan, seperti yang dilakukan Faraday, dengan elektrolisis larutan asetat dalam air. Namun, mereka menganggap produk reaksi ini adalah radikal [[metil]] padahal yang dihasilkan adalah [[Dimer (kimia)|dimer]] dari metil, yaitu etana. Kesalahan ini diperbaiki oleh [[Carl Schorlemmer]] pada tahun 1864, yang menunjukkan bahwa produk dari semua reaksi ini sebenarnya adalah etana.<ref>{{cite journal|doi=10.1002/jlac.18641320217|title=Ueber die Identität des Aethylwasserstoffs und des Methyls|journal=Annalen der Chemie und Pharmacie|volume=132|issue=2|pages=234|year=1864|last1=Schorlemmer|first1=Carl}}</ref>
Nama ''etana'' berasal dari [[Tata nama organik|Tata nama IUPAC untuk kimia organik]]. "Eth-" berasal dari bahasa Jerman untuk alkohol yang dapat diminum (
== Sifat ==
Pada suhu dan tekanan standar, etana adalah gas tak berwarna dan tidak berbau. Ia memiliki titik didih {{convert|-88.5|°C|F K}} dan titik lebur {{convert|-182.8|°C|F K}}. Etana padat ada dalam beberapa modifikasi.<ref name="Nes">{{cite journal |doi= 10.1107/S0567740878007037 |title= Single-crystal structures and electron density distributions of ethane, ethylene and acetylene. I. Single-crystal X-ray structure determinations of two modifications of ethane |journal= Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry |volume=34 |issue=6 |page= 1947 |year= 1978 |last1= Van Nes |first1= G.J.H. |last2= Vos |first2= A. |url= http://www.rug.nl/research/portal/files/3440910/c3.pdf}}</ref> Pada pendinginan di bawah tekanan normal, modifikasi pertama yang muncul adalah [[kristal plastik]], yang membentuk sistem kristal kubik. Dalam bentuk ini, posisi atom hidrogen tidak tetap; molekul dapat berputar bebas di sekitar sumbu panjang. Mendinginkan etana ini di bawah kira-kira {{Convert|89.9|K|C F}} mengubahnya menjadi etana II yang berupa monoklinik dan bersifat metastabil.<ref>{{cite web |url= http://paarpraxis-rheinmain.de/W/kristallgitter/kristallgitter_e.php |title= Ethane as a solid |publisher= Paarpraxis-rheinmain.de |date= |accessdate= 2016-12-16 |archive-date= 2017-05-10 |archive-url= https://web.archive.org/web/20170510095115/http://paarpraxis-rheinmain.de/W/kristallgitter/kristallgitter_e.php |dead-url= yes }}</ref> Etana hanya sangat sedikit larut dalam air.
== Kimia ==
Etana dapat dipandang sebagai dua [[gugus metil]] yang bergabung, yaitu [[Dimer (kimia)|dimer]] gugus metil. Etana dapat dengan mudah disintesis di laboratorium dengan [[elektrolisis Kolbe]]. Dalam teknik ini, dilakukan [[elektrolisis]] larutan garam asetat dalam air. Pada [[anoda]], asetat dioksidasi untuk menghasilkan [[karbon dioksida]] dan radikal metil, dan radikal metil yang sangat reaktif bergabung untuk menghasilkan etana:
: [[asetat|{{chem2|CH|3|COO|−}}]]
: {{chem2|H|3|C}}• + •{{chem2|CH|3}}
Metode lain yang secara konseptual mirip adalah dengan oksidasi [[anhidrida asetat]] menggunakan [[peroksida]].
Baris 99 ⟶ 98:
Kimia etana utamanya melibatkan reaksi radikal bebas. Etana dapat bereaksi dengan [[halogen]], terutama [[klor]] dan [[brom]], melalui [[halogenasi radikal bebas]]. Reaksi ini berlangsung melalui propagasi radikal [[gugus etil|etil]]:
: •{{chem2|C|2|H|5}} + [[klor|Cl<sub>2</sub>]] → [[
: Cl• + {{chem2|C|2|H|6}} → •{{chem2|C|2|H|5}} + [[asam klorida|HCl]]
Baris 129 ⟶ 128:
: {{chem2|C|2|H|5|O}}• → {{chem2|CH|3}}• + {{chem2|CH|2|O}}
Beberapa produk minor dalam pembakaran etanol yang tidak sempurna meliputi [[asetaldehida]], [[metana]], [[metanol]], dan [[etanol]]. Pada suhu yang lebih tinggi, terutama pada kisaran 600-900
: C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>• + [[oxygen|O<sub>2</sub>]] → [[etilena|C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>]] + •OOH
Baris 137 ⟶ 136:
=== Barier etana ===
[[
Memutar substruktur molekuler di sekitar ikatan yang mudah pecah umumnya membutuhkan energi. Energi minimum untuk menghasilkan rotasi ikatan 360 derajat disebut [[Stereokimia alkana|penghalang rotasi]] ({{lang-en|rotational barrier}}).
Etana memberikan contoh klasik dan sederhana tentang penghalang rotasi semacam itu, yang terkadang disebut "penghalang etana". Di antara bukti eksperimental awal penghalang ini (lihat diagram di sebelah kiri) diperoleh dengan memodelkan entropi etana.<ref>{{cite journal |doi= 10.1021/ja01281a014 |title= The Entropy of Ethane and the Third Law of Thermodynamics. Hindered Rotation of Methyl Groups |journal= Journal of the American Chemical Society |volume=59 |issue=2 |pages=276 |year=1937 |last1=Kemp |first1=J. D. |last2=Pitzer |first2= Kenneth S.}}
</ref> Tiga hidrogen di setiap ujung bebas untuk berputar di sekitar ikatan pusat karbon-karbon bila diberi energi yang cukup untuk mengatasi penghalang. Asal usul fisik penghalang masih belum sepenuhnya terpecahkan,<ref>{{cite journal |doi= 10.1021/ed082p1703 |title= Determination of the Rotational Barrier in Ethane by Vibrational Spectroscopy and Statistical Thermodynamics |year=2005 |last= Ercolani |first1=G. |journal= J. Chem. Educ. |volume=82 |issue=11 |pages= 1703–1708 |bibcode = 2005JChEd..82.1703E }}</ref> meskipun tolakan tumpang tindih (pertukaran)<ref>{{cite journal |doi= 10.1021/ar00090a004 |title= The Barrier to Internal Rotation in Ethane |year=1983 |last= Pitzer |first1= R.M. |journal= Acc. Chem. Res. |volume=16 |issue=6 |pages= 207–210}}</ref> antar atom hidrogen pada ujung molekul yang berlawanan mungkin adalah kandidat terkuat untuk fenomena tersebut, dengan memberikan efek [[hiperkonjugasi]] yang menstabilkan pada konformasi steger.<ref>{{cite journal|doi=10.1002/anie.200352931|title=The Magnitude of Hyperconjugation in Ethane: A Perspective from Ab Initio Valence Bond Theory|year=2004|last1=Mo|first1=Y.|last2=Wu|first2=W.|last3=Song|first3=L.|last4=Lin|first4=M.|last5=Zhang|first5=Q.|last6=Gao|first6=J.|journal=Angew. Chem. Int. Ed.|volume=43|issue=15|pages=1986–1990}}</ref> Namun, metode
Selama tahun 1890-1891, kimiawan memperkirakan bahwa molekul etana lebih menyukai konformasi steger dengan dua ujung molekul saling miring satu sama lain.<ref>{{cite journal |author= Bischoff, CA |title= Ueber die Aufhebung der freien Drehbarkeit von einfach verbundenen Kohlenstoffatomen |year=1890 |journal= Chem. Ber. |volume=23 |page= 623 |doi= 10.1002/cber.18900230197}}</ref><ref>{{cite journal |author= Bischoff, CA |title= Theoretische Ergebnisse der Studien in der Bernsteinsäuregruppe |year= 1891 |journal= Chem. Ber. |volume=24 |pages= 1074 |doi= 10.1002/cber.189102401195}}</ref><ref>{{cite journal |author= Bischoff, CA |title= Die dynamische Hypothese in ihrer Anwendung auf die Bernsteinsäuregruppe |year= 1891 |journal= Chem. Ber. |volume=24 |pages=1085 |doi= 10.1002/cber.189102401196 }}</ref><ref>{{cite journal |year=1893 |volume=26 |issue=2 |page= 1452 |doi= 10.1002/cber.18930260254 |title= Die Anwendung der dynamischen Hypothese auf Ketonsäurederivate |journal= Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft |last1= Bischoff |first1=C.A. |last2= Walden |first2= P.}}</ref>
Baris 157 ⟶ 154:
== Kegunaan ==
Kegunaan utama etana adalah sebagai bahan baku untuk produksi [[Etena|etena (etilena)]] (C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>) melalui [[perengkahan kukus]] ({{lang-en|[[:en:Steam cracking|steam cracking]]}}). Bila diencerkan dengan kukus dan dipanaskan sebentar hingga suhu yang sangat tinggi (900 °C atau lebih), hidrokarbon berat terurai menjadi hidrokarbon yang lebih ringan, dan [[hidrokarbon jenuh]] menjadi [[Hidrokarbon tak jenuh|tidak jenuh]]. Etana merupakan bahan yang baik dalam produksi etilena karena hasil reaksi perengkahan kukus etana menghasilkan persentase etilena yang cukup banyak, sedangkan reaksi hidrokarbon lain yang lebih berat menghasilkan produk berupa campuran yang memiliki sedikit etilena, dan lebih banyak mengandung alkena yang lebih berat ([[Alkena|olefin]]) seperti [[Propena|propena (propilena)]] dan [[butadiena]], serta [[hidrokarbon aromatik]].▼
▲Kegunaan utama etana adalah sebagai bahan baku untuk produksi [[Etena|etena (etilena)]] (C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>) melalui [[perengkahan kukus]] (
Secara eksperimental, etana sedang diteliti sebagai bahan baku untuk bahan kimia komoditas lainnya. Klorinasi [[Redoks|oksidatif]] etana telah lama muncul menjadi cara pembuatan [[vinil klorida]] yang lebih ekonomis daripada klorinasi etena. Banyak proses untuk menghasilkan reaksi ini yang telah [[Paten|dipatenkan]], tapi selektivitasnya terhadap [[vinil klorida]] yang rendah dan kondisi reaksi yang [[Korosi|korosif]] (khususnya, reaksi yang menggunakan campuran yang mengandung [[asam klorida]] pada suhu lebih dari 500°C) telah memperkecil potensi komersialisasi sebagian besar reaksi tersebut. Saat ini, [[INEOS]] mengoperasikan pilot plant yang mengkonversi 1000 ton tahun etana menjadi vinil klorida di [[Wilhelmshaven]], [[Jerman]].▼
▲Secara eksperimental, etana sedang diteliti sebagai bahan baku untuk bahan kimia komoditas lainnya. Klorinasi [[Redoks|oksidatif]] etana telah lama muncul menjadi cara pembuatan [[vinil klorida]] yang lebih ekonomis daripada klorinasi etena. Banyak proses untuk menghasilkan reaksi ini yang telah [[Paten|dipatenkan]], tapi selektivitasnya terhadap [[vinil klorida]] yang rendah dan kondisi reaksi yang [[
Demikian pula, perusahaan [[Arab Saudi]], [[SABIC]], telah mengumumkan pembangunan pabrik untuk menghasilkan [[asam asetat]] 30.000 ton per tahun dengan cara oksidasi etana di [[Yanbu]]. Kelayakan ekonomi dari proses ini bergantung pada rendahnya biaya etana dekat ladang minyak Saudi, dan mungkin tidak kompetitif dengan [[karbonilasi metanol]] di tempat lain di dunia.
Etana dapat digunakan sebagai zat pendingin dalam sistem pendinginan kriogenik. Pada skala yang jauh lebih kecil, dalam penelitian ilmiah, etana cair digunakan untuk sampel [[vitrifikasi|memvitrifikasi]] air untuk [[Mikroskop elektron|mikroskopi elektron]] ([[mikroskop cryo-elektron]]). Sebuah lapisan tipis air, dengan cepat terbenam dalam etana cair pada suhu -150
== Kesehatan dan keselamatan ==
Etana adalah gas yang mudah terbakar pada suhu kamar. Ia akan membentuk campuran [[Ledakan|eksplosif]] bila dicampur dengan udara sebesar 3,0% -12,5% volume.
Perlu beberapa tindakan pencegahan tambahan jika etana disimpan sebagai cairan kriogenik. Kontak langsung dengan etana cair dapat menyebabkan radang dingin parah
Etana dapat mengusir [[oksigen]] dan menyebabkan bahaya [[asfiksia]]. Etetana tidak menimbulkan risiko [[toksikologi]] akut maupun kronik. Etetana bukan [[karsinogen]].<ref>{{Cite book | title = Environmental Biotechnology: A Biosystems Approach | url = https://archive.org/details/environmentalbio0000vall | author = Vallero, Daniel |doi=10.1016/B978-0-12-375089-1.10014-5|chapter=Cancer Slope Factors| publisher = Academic Press | date = June 7, 2010 | page = [https://archive.org/details/environmentalbio0000vall/page/641 641]}}</ref>
== Etana atmosfer dan ekstrateresterial ==
[[
Etana muncul sebagai jejak gas di [[atmosfer bumi]], saat ini konsentrasi di [[permukaan laut]] adalah 0,5 [[Bagian per milyar|ppb]],<ref>[http://www.atmosphere.mpg.de/enid/3tg.html Trace gases] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20081222061502/http://www.atmosphere.mpg.de/enid/3tg.html |date=2008-12-22 }}. Atmosphere.mpg.de. Retrieved on 2011-12-08.</ref> meskipun konsentrasi di era pra-industri cenderung lebih rendah karena proporsi etana yang signifikan di atmosfer hari ini mungkin berasal dari [[bahan bakar fosil]]. Jumlah etana global bervariasi dari waktu ke waktu, kemungkinan karena pembakaran di [[ladang gas alam]].<ref name="SimpsonSulbaek Andersen2012">{{cite journal|last1=Simpson|first1=Isobel J.|last2=Sulbaek Andersen|first2=Mads P.|last3=Meinardi|first3=Simone|last4=Bruhwiler|first4=Lori|last5=Blake|first5=Nicola J.|last6=Helmig|first6=Detlev|last7=Rowland|first7=F. Sherwood|last8=Blake|first8=Donald R.|title=Long-term decline of global atmospheric ethane concentrations and implications for methane|journal=Nature|volume=488|issue=7412|year=2012|pages=490–494|doi=10.1038/nature11342|pmid=22914166}}</ref> Tingkat emisi etana global menurun dari tahun 1984 sampai 2010,<ref name="SimpsonSulbaek Andersen2012"/> meskipun produksi ''shale gas'' meningkat di [[Bakken Formation]], A.S. telah menahan penurunan hingga setengahnya.<ref name="KortSmith2016">{{cite journal|last1=Kort|first1=E. A.|last2=Smith|first2=M. L.|last3=Murray|first3=L. T.|last4=Gvakharia|first4=A.|last5=Brandt|first5=A. R.|last6=Peischl|first6=J.|last7=Ryerson|first7=T. B.|last8=Sweeney|first8=C.|last9=Travis|first9=K.|title=Fugitive emissions from the Bakken shale illustrate role of shale production in global ethane shift|journal=Geophysical Research Letters|year=2016|doi=10.1002/2016GL068703|volume=43|pages=4617–4623}}</ref><ref>{{cite web|url=http://ns.umich.edu/new/multimedia/videos/23735-one-oil-field-a-key-culprit-in-global-ethane-gas-increase|title=One oil field a key culprit in global ethane gas increase|date=April 26, 2016|publisher=University of Michigan}}</ref>
Meskipun etana adalah [[gas rumah kaca]], namun jauh lebih sedikit daripada metana dan juga kurang efisien dibandingkan dari sisi massa. Etana terdeteksi sebagai komponen renik di atmosfer empat [[planet raksasa]], dan di atmosfer bulan [[Saturnus]], [[Titan (bulan)|Titan]].<ref>{{cite web|first = Bob|last = Brown|
Etana hadir di atmosfer ini hasil dari aksi [[fotokimia]] matahari terhadap gas metana: foton [[ultraviolet]] dengan [[panjang gelombang]] yang lebih pendek dari 160 [[Nanometer|nm]] dapat memecah molekul metana menjadi radikal [[metil]] dan atom [[hidrogen]] melalui proses foto-disosiasi. Bila dua radikal metil bergabung kembali, hasilnya adalah etana:
Baris 186 ⟶ 184:
: {{chem2|CH|3}}• + •{{chem2|CH|3}} → {{chem2|C|2|H|6}}
Pernah muncul hipotesis secara luas bahwa etana diproduksi dengan cara berikut di Titan: hujan turun ke permukaan bulan, dan dari waktu ke waktu telah terakumulasi menjadi lautan hidrokarbon yang banyak meliputi permukaan bulan. Observasi teleskopik inframerah memunculkan keraguan yang signifikan atas hipotesis ini, dan penyelidikan [[wahana Huygens]], yang mendarat di Titan pada tahun 2005, gagal mengamati cairan permukaan apapun, meskipun foto itu merupakan foto saluran drainase kering saat ini. Pada bulan Desember 2007 [[wahana Cassini]] menemukan setidaknya satu danau di kutub selatan Titan, sekarang disebut Ontario Lacus, karena luasnya yang mirip dengan [[Danau Ontario]] di Bumi (sekitar 20.000
Pada tahun 1996, etana terdeteksi pada [[Komet Hyakutake]],<ref name= Mumma/> dan sejak saat itu telah terdeteksi di beberapa [[komet]] lainnya. Keberadaan etana di badan-badan tata surya yang jauh dapat menjadi petunjuk etana sebagai komponen primordial dari [[nebula surya]], asal matahari dan planet-planet diyakini terbentuk.
Pada tahun 2006, Dale Cruikshank dari Pusat Penelitian NASA/Ames (penyusun [
| author = Stern, A.
| authorlink = Alan Stern
| date = November 1, 2006
Baris 199 ⟶ 197:
| publisher = Johns Hopkins University Applied Physics Laboratory
| accessdate = 2007-02-12
| archive-date = 2011-08-20
| archive-url = https://www.webcitation.org/615UTf8kE?url=http://pluto.jhuapl.edu/overview/piPerspectives/piPerspective_11_1_2006.php
| dead-url = yes
}}</ref>
Baris 213 ⟶ 214:
}}
== Pranala luar ==
{{commons|Ethane}}
*{{en}} [http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0266.htm International Chemical Safety Card 0266]
*{{en}} [http://www.aet.com/gtip1.htm Market-Driven Evolution of Gas Processing Technologies for NGLs]
*{{en}} [http://wiki.jmol.org:81/index.php/User:Bduke Staggered and eclipsed ethane] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20090204201325/http://wiki.jmol.org:81/index.php/User:Bduke |date=2009-02-04 }}
{{alkana}}
{{Authority control}}
[[Kategori:Alkana]]
| |||