Pirimidina: Perbedaan antara revisi

sebagai senyawa berfusi substitusi dan cincin serta derivatifnya, termasuk [[#Nukleotida|nukleotida]], [[tiamina]] (vitamin B1) dan [[alloxan]]. Juga didapati dalam banyak senyawa sintetik seperti [[barbiturat]] dan obat [[HIV]], [[zidovudine]]. Meskipun derivatif pirimidina seperti [[asam urat]] dan alloxan telah dikenal sejak awal abad ke-19, sintesis pirimidina dalam laboratorium baru dilakukan pada tahun 1879,<ref name=Lagoja1/> ketika Grimaux melaporkan pembuatan [[asam barbiturat]] dari [[urea]] Ivy dan [[asam malonat]] dengan katalis [[fosfor oxiklorida]].<ref name=Grimaux1879>{{Cite journal

Ketersediaan pasangan elektron tunggal ([[kadar basa]]) menurun dibandingkan [[piridina]]. Dibandingkan piridina, [[N-alkilasi]] dan [[N-oksidasi]] lebih sulita. Nilai [[pKa]] untuk pirimidina terprotonasi adalah 1,23 dibandingkan 5,30 untuk piridina. Protonasi dan tambahan elektrofilik lain akan terjadi pada hanya satu [[nitrogen]] karena deaktivasi lebih lanjut oleh nitrogen kedua.<ref name="JouleMills5thp250">{{cite book|author=Joule, J. A.; Mills, K.|publisher=Wiley|location=Oxford|year=2010|pages=250|isbn=978-1-405-133300-5 }}</ref> Posisi 2-, 4-, dan 6- pada cincin pirimidina merupakan analog kekurangan elektron dari senyawa pyridina dan nitro- serta dinitrobenzena. Posisi 5 lebih rendah tingkat kekurangan elektronnya dan substituen di sana sangat stabil. Namun, substitusi eletrofilik relatif lancar pada posisi 5, termasuk [[nitrasi]] dan halogenasi.<ref name="BrownPyrimidines1994p4">{{cite book|author=Brown, D. J.; Evans, R.F.; Cowden, W. B.; Fenn, M. D.|title=The Pyrimidines|publisher=John Wiley & Sons|location=New York|year=1994|pages=[https://archive.org/details/pyrimidines0000unse/page/4 4]–8|isbn=0-471-50656-7|url=https://archive.org/details/pyrimidines0000unse|accessdate=}}</ref>

[[Kategori:DiazinaCincin aromatik sederhana]]