Lipid: Perbedaan antara revisi
Konten dihapus Konten ditambahkan
Rescuing 1 sources and tagging 0 as dead.) #IABot (v2.0.9.3 |
Ariandi Lie (bicara | kontrib) Rescuing 22 sources and tagging 0 as dead.) #IABot (v2.0.9.5 |
||
Baris 1:
[[Berkas:Common lipids lmaps (ID).png|jmpl|450px|Struktur beberapa lipid umum. Di bagian atas adalah [[kolesterol]]<ref>{{Cite|authors = Maitland, Jr Jones|year = 1998|title = Organic Chemistry|publisher = W W Norton & Co Inc (Np)|page = 139|isbn = 978-0-393-97378-5}}</ref> dan [[asam oleat]].<ref>[[#Stryer|Stryer ''et al.'']], p. 328.</ref> Struktur bagian tengah adalah [[trigliserida]] yang terdiri dari rantai [[asam oleat|oleoil]], [[stearat|stearoil]], dan [[asam palmitat|palmitoil]] yang melekat pada kerangka [[gliserol]]. Di bagian bawah adalah [[fosfolipid]] yang umum, [[lesitin|fosfatidilkolina]].<ref name=Stryer330/>]]
'''Lipid''' adalah kelompok [[molekul]] alami yang meliputi [[lemak]], [[lilin]], [[sterol]], [[vitamin]] yang larut dalam lemak (seperti vitamin A, D, E, dan K), [[monogliserida]], [[digliserida]], [[trigliserida]], [[fosfolipid]], dan lain-lain. Fungsi biologis utama lipid yaitu untuk menyimpan energi, berperan dalam [[Pensinyalan lemak|pensinyalan]], dan bertindak sebagai komponen pembangun [[membran sel]].<ref>{{Cite|authors = Fahy E, Subramaniam S, Murphy RC, Nishijima M, Raetz CR, Shimizu T, Spener F, van Meer G, Wakelam MJ, Dennis EA|year = 2009|title = Update of the LIPID MAPS comprehensive classification system for lipids|journal = Journal of Lipid Research|volume = 50|issue = S1|pages = S9–14|doi = 10.1194/jlr.R800095-JLR200|pmc = 2674711|pmid = 19098281|url = https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2674711|accessdate = 2016-01-26|archive-date = 2021-03-11|archive-url = https://web.archive.org/web/20210311103234/https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2674711/|dead-url = no}}</ref><ref name=":0">{{Cite|authors = Subramaniam S, Fahy E, Gupta S, Sud M, Byrnes RW, Cotter D, Dinasarapu AR, Maurya MR.|year = 2011|title = Bioinformatics and systems biology of the lipidome|journal = Chemical Reviews|volume = 111|issue = 10|pages = 6452–6490|doi = 10.1021/cr200295k|pmc = 3383319|pmid = 21939287|url = https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3383319|accessdate = 2016-01-26|archive-date = 2021-03-09|archive-url = https://web.archive.org/web/20210309001554/https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3383319/|dead-url = no}}</ref> Lipid digunakan dalam industri kosmetik dan makanan serta dalam nanoteknologi.<ref>{{Cite|authors = Mashaghi S, Jadidi T, Koenderink G, Mashaghi A.|year = 2013|title = Lipid nanotechnology|journal = International Journal of Molecular Sciences|volume = 14|issue = 2|pages = 4242–4282|doi = 10.3390/ijms14024242|pmid = 23429269}}</ref>
Lipid dapat didefinisikan secara luas sebagai molekul kecil [[hidrofob]]ik atau [[amfifil]]ik; sifat amfifilik beberapa lipid memungkinkan mereka untuk membentuk struktur seperti [[vesikel]], liposom multilamelar/[[Liposom unilamelar|unilamelar]], atau membran dalam lingkungan akuatik. Lipid biologis berasal, seluruhnya atau sebagian, dari dua jenis subunit biokimia atau "blok-pembangun" yang berbeda, yaitu gugus [[ketoasil]] dan [[isoprena]].<ref name=":0" /> Dengan menggunakan pendekatan ini, lipid dapat dibagi menjadi delapan kategori: [[asam lemak]], [[gliserolipid]], [[gliserofosfolipid]], [[sfingolipid]], [[sakarolipid]], dan [[poliketida]] (diturunkan dari kondensasi subunit ketoasil); dan lipid sterol serta lipid prenol (berasal dari kondensasi subunit isoprena).<ref name=":0" />
Baris 11:
[[Asam lemak]] (atau residu asam lemak ketika mereka merupakan bagian dari lipid) adalah kelompok untuk molekul-molekul yang disintesis oleh elongasi rantai sebuah [[asetil-KoA]] primer dengan gugus [[malonil-KoA]] atau [[metilmalonil-KoA]] dalam proses yang disebut sintesis asam lemak.<ref>{{Cite|authors = Vance JE, Vance DE.|year = 2002|title = Biochemistry of Lipids, Lipoproteins and Membranes|location = Amsterdam|publisher = Elsevier|isbn = 978-0-444-51139-3}}</ref><ref>{{Cite|editors = Brown HA|year = 2007|title = Lipodomics and Bioactive Lipids: Mass Spectrometry Based Lipid Analysis|journal = Methods in Enzymology|volume = 423|location = Boston|publisher = Academic Press|isbn = 978-0-12-373895-0}}</ref> Mereka terbentuk dari [[rantai hidrokarbon]] yang diakhiri oleh gugus [[asam karboksilat]]; penataan ini membuat molekul asam lemak memiliki ujung [[hidrofilik]] yang [[Polaritas (kimia)|polar]], dan ujung [[hidrofobik]] yang nonpolar dan [[Kelarutan|tidak larut]] dalam air. Struktur asam lemak merupakan salah satu pengelompokan yang paling mendasar pada lipid biologis, dan banyak digunakan sebagai blok pembangun untuk sebagian besar lipid yang lebih kompleks. Rantai karbon, biasanya dengan panjang antara empat hingga 24 karbon,<ref>{{Cite|authors = Hunt SM, Groff JL, Gropper SAS.|year = 1995|title = Advanced Nutrition and Human Metabolism|location = Belmont, California|publisher = West Pub. Co.|page = 98|isbn = 978-0-314-04467-9}}</ref> dapat bersifat jenuh maupun [[Senyawa tak jenuh|tak jenuh]], dan dapat berikatan dengan [[gugus fungsi]] yang mengandung [[oksigen]], [[halogen]], [[nitrogen]], dan [[belerang]]. Jika asam lemak mengandung ikatan rangkap, terdapat kemungkinan ia memiliki [[Isomerisme cis-trans|isomer geometri]] ''cis'' atau ''trans'', yang berpengaruh terhadap [[Konfigurasi molekul|konfigurasi]] molekulnya secara signifikan. Ikatan rangkap ''cis''- menyebabkan rantai asam lemak melengkung dan berimbas pada pelipatgandaan ikatan rangkap dalam rantai karbon. Tiga ikatan rangkap dalam ''asam linolenat'' (C-18), rantai lemak asil yang paling melimpah dalam ''membran tilakoid'', mengakibatkan membran ini sangat “cair” meskipun suhu lingkungan rendah.<ref>{{Cite|authors = Yashroy RC.|year = 1987|title = {{sup|13}}C NMR studies of lipid fatty acyl chains of chloroplast membranes|journal = Indian Journal of Biochemistry and Biophysics|volume = 24|issue = 6|pages = 177–178}}</ref> Ini juga membuat asam linolenat menampilkan puncak-puncak tajam pada spektrum kloroplas saat dilihat dengan NMR C-13 resolusi tinggi. Hal ini pada gilirannya memainkan peran penting dalam struktur dan fungsi membran sel.<ref>[[#Devlin|Devlin]], pp. 193–195</ref> Sebagian besar asam lemak alami mempunyai konfigurasi ''cis'', meskipun bentuk ''trans''-nya ada dalam beberapa lemak dan minyak yang alami atau yang telah dihidrogenasi parsial.<ref>{{Cite|authors = Hunter JE.|year = 2006|title = Dietary trans fatty acids: review of recent human studies and food industry responses|journal = Lipids|volume = 41|issue = 11|pages = 967–992|doi = 10.1007/s11745-006-5049-y|pmid = 17263298}}</ref>
Contoh asam lemak yang penting secara biologis adalah kelompok [[eikosanoid]], yang utamanya diturunkan dari [[asam arakidonat]] dan [[asam eikosapentaenoat]], yang meliputi [[prostaglandin]], [[leukotriena]], dan [[tromboksana]]. Asam dokosaheksanoat juga penting dalam sistem biologis, terutama yang berhubungan dengan penglihatan.<ref>{{Cite|authors = Furse, Samuel|date = 2011-12-02|title = A Long Lipid, a Long Name: Docosahexaenoic Acid|magazine = The Lipid Chronicles|url = http://www.samuelfurse.com/2011/12/a-long-name-a-long-lipid-docosahexaenoic-acid/|accessdate = 2016-01-26|archive-date = 2016-03-28|archive-url = https://web.archive.org/web/20160328123626/http://www.samuelfurse.com/2011/12/a-long-name-a-long-lipid-docosahexaenoic-acid/|dead-url = no}}</ref><ref>"[http://www.dhaomega3.org/Overview/DHA-for-Optimal-Brain-and-Visual-Functioning DHA for Optimal Brain and Visual Functioning] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20160310132502/http://www.dhaomega3.org/Overview/DHA-for-Optimal-Brain-and-Visual-Functioning |date=2016-03-10 }}". DHA/EPA Omega-3 Institute.</ref> Kelas utama lain dalam kategori asam lemak adalah ester lemak dan amida lemak. Ester lemak meliputi zat-zat antara biokimia yang penting seperti [[ester lilin]], turunan-turunan asam lemak tioester [[koenzim A]], turunan-turunan asam lemak tioester [[ACP]], dan asam lemak karnitin. Amida lemak meliputi senyawa [[N-asil etanolamina]], seperti penghantar saraf [[kanabinoid]] [[anandamida]].<ref name="pmid18751909">{{cite journal| author=Fezza F, De Simone C, Amadio D, Maccarrone M.| title=Fatty acid amide hydrolase: a gate-keeper of the endocannabinoid system| journal=Subcellular Biochemistry| volume=49| pages=101–32| year=2008| pmid=18751909| doi=10.1007/978-1-4020-8831-5_4}}</ref>
=== Gliserolipid ===
[[Gliserida|Gliserolipid]] tersusun atas [[gliserol]] tersubstitusi mono-, di-, dan tri-,<ref>{{cite journal| author=Coleman RA, Lee DP.| title=Enzymes of triacylglycerol synthesis and their regulation| journal=Progress in Lipid Research| volume=43| pages=134–176| year=2004| doi=10.1016/S0163-7827(03)00051-1 }}</ref> yang paling terkenal adalah [[Ester|triester]] asam lemak dari gliserol, yang disebut [[trigliserida]]. Istilah "triasilgliserol" terkadang digunakan sebagai sinonim "trigliserida". Dalam senyawa ini, tiga gugus hidroksil dari gliserol masing-masing mengalami esterifikasi, biasanya oleh asam lemak yang berbeda. Karena berfungsi sebagai cadangan energi, lipid ini terdapat dalam sebagian besar cadangan lemak di dalam jaringan hewan. Hidrolisis ikatan [[ester]] pada trigliserida serta pelepasan gliserol dan asam lemak dari [[jaringan adiposa]] disebut "mobilisasi lemak".<ref>[[#Holde|van Holde and Mathews]], p. 630–31.</ref>
Subkelas gliserolipid lainnya adalah glikosilgliserol, yang ditandai dengan keberadaan satu [[monosakarida|residu gula]] atau lebih yang melekat pada gliserol via [[ikatan glikosidik]]. Contoh struktur di dalam kategori ini adalah digalaktosildiasilgliserol yang dijumpai di dalam membran tumbuhan<ref name="pmid17599463">{{cite journal| author=Hölzl G, Dörmann P.| title=Structure and function of glycoglycerolipids in plants and bacteria| journal=Progress in Lipid Research| volume=46| issue=5| pages=225–43| year=2007| pmid=17599463
=== Gliserofosfolipid ===
[[Berkas:Phosphatidyl-ethanolamine.svg|jmpl|ka|300px|<center>Fosfatidiletanolamina<ref name=Stryer330/>]]
Gliserofosfolipid, biasanya dirujuk sebagai [[fosfolipid]], terdapat cukup banyak di alam dan merupakan komponen kunci [[lipid dwilapis]] dalam sel,<ref>"[http://www.samuelfurse.com/2011/11/the-structure-of-a-membrane/ The Structure of a Membrane] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20160610000951/http://www.samuelfurse.com/2011/11/the-structure-of-a-membrane/ |date=2016-06-10 }}". ''The Lipid Chronicles''. Diakses 2011-12-31</ref> serta terlibat dalam [[metabolisme]] dan [[Pensinyalan sel|sinyal komunikasi antarsel]].<ref>{{Cite|authors = Berridge MJ, Irvine RF.|year = 1989|title = Inositol phosphates and cell signalling|journal = Nature|volume = 341|pages = 197–205|doi = 10.1038/341197a0}}</ref> Jaringan saraf, termasuk [[otak]], mengandung cukup banyak gliserofosfolipid. Perubahan komposisi zat ini dapat mengakibatkan berbagai kelainan saraf.<ref name="pmid10878232">{{cite journal| author=Farooqui AA, Horrocks LA, Farooqui T.| title=Glycerophospholipids in brain: their metabolism, incorporation into membranes, functions, and involvement in neurological disorders| journal=Chemistry and Physics of Lipids| volume=106| issue=1| pages=1–29| year=2000| pmid=10878232| doi=10.1016/S0009-3084(00)00128-6| url=http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0009-3084(00)00128-6| accessdate=2009-04-12| archive-date=2018-10-04| archive-url=https://web.archive.org/web/20181004021225/https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0009-3084(00)00128-6| dead-url=no}}</ref> Gliserofosfolipid dapat dibagi menjadi beberapa kelas yang berbeda, berdasarkan sifat gugus kepala polar pada posisi ''sn''-3 kerangka gliserol dalam [[eukariota]] dan bakteri, atau posisi ''sn''-1 dalam kasus [[arkea]].<ref>{{Cite|authors = Ivanova PT, Milne SB, Byrne MO, Xiang Y, Brown HA.|year = 2007|title = Glycerophospholipid identification and quantitation by electrospray ionization mass spectrometry|journal = Methods in Enzymology|volume = 432|pages = 21–57|doi = 10.1016/S0076-6879(07)32002-8|isbn = 978-0-12-373895-0|pmid = 17954212}}</ref>
Contoh gliserofosfolipid yang ditemukan di dalam [[membran sel|membran biologis]] adalah [[lesitin|fosfatidilkolina]] (juga dikenal sebagai PC, GPCho, atau [[lesitin]]), [[fosfatidiletanolamina]] (PE atau GPEtn), dan [[fosfatidilserin]] (PS atau GPSer). Selain berperan sebagai komponen primer [[membran sel]] dan tempat perikatan bagi protein intraseluler dan antarseluler, beberapa gliserofosfolipid di dalam sel-sel eukariotik, seperti [[fosfatidilinositol]] dan [[asam fosfatidat]] adalah prekursor, ataupun sendirinya adalah "kurir sekunder" yang diturunkan dari membran.<ref>[[#Holde|van Holde and Mathews]], p. 844.</ref> Biasanya, satu atau kedua gugus [[hidroksil]] ini terasilasi dengan asam lemak berantai panjang, meski terdapat gliserofosfolipid yang terikat dengan alkil dan 1Z-alkenil ([[plasmalogen]]). Terdapat juga varian dialkileter pada arkaebakteria.<ref name="pmid7859340">{{cite journal| author=Paltauf F.| title=Ether lipids in biomembranes| journal=Chemistry and Physics of Lipids| volume=74 |issue=2| pages=101–39| year=1994| pmid=7859340| doi= 10.1016/0009-3084(94)90054-X}}</ref>
Baris 31 ⟶ 30:
Nama sfingolipid diambil dari mitologi Yunani, ''Sfinks'', setengah wanita dan setengah singa yang membinasakan siapa saja yang tidak dapat menjawab teka-tekinya. Sfingolipid ditemukan oleh [[Johann Thudichum]] pada tahun 1874 sebagai teka-teki yang sangat rumit dari jaringan otak.
Sfingolipid adalah jenis lemak kedua yang ditemukan di dalam [[membran sel]], khususnya pada [[sel saraf]] dan [[jaringan otak]]. Lemak ini tidak mengandung [[gliserol]], tetapi dapat menahan dua [[gugus fungsional|gugus]] [[alkohol]] pada bagian tengah kerangka [[amina]].<ref>{{en}} {{cite web| url =http://www.elmhurst.edu/~chm/vchembook/556sphingo.html| title
Fosfosfingolipid utama pada mamalia adalah [[sfingomielin]] (seramida fosfokolina),<ref>{{cite journal
Baris 57 ⟶ 56:
| year=2006
| pmid=17161336
| doi=10.1016/j.beem.2006.09.008
| url=http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S1521-690X(06)00079-0
| url=http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S1521-690X(06)00079-0}}</ref> Contoh lain dari [[sterol]] adalah [[asam empedu]] dan konjugat-konjugatnya,<ref>{{cite journal| author=Russell DW.| title=The enzymes, regulation, and genetics of bile acid synthesis.| journal=Annual Review of Biochemistry| volume=72| pages=137–74| year=2003| doi = 10.1146/annurev.biochem.72.121801.161712}}</ref> yang pada mamalia merupakan turunan kolesterol yang teroksidasi dan disintesis di dalam [[hati]]. Pada tumbuhan, senyawa yang setara adalah [[fitosterol]], seperti <span lang="la" dir="ltr">[[Beta-Sitosterol|beta]]</span>[[Beta-Sitosterol|-Sitosterol]], [[stigmasterol]], dan [[brasikasterol]]; senyawa terakhir ini juga digunakan sebagai penanda biologis bagi pertumbuhan [[alga]].<ref>{{cite journal▼
| access-date=2010-02-24
| archive-date=2018-10-04
| archive-url=https://web.archive.org/web/20181004103904/https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S1521-690X(06)00079-0
| dead-url=no
▲
| last=Villinski JC, Hayes JM, Brassell SC, Riggert VL, Dunbar RB.
| year=2008
Baris 79 ⟶ 83:
| pmid=17349800
| doi=10.1016/j.phrs.2007.01.012
| url=http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S1043-6618(07)00035-7
| url=http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S1043-6618(07)00035-7}}</ref> Contoh kelas molekul yang penting secara biologis lainnya adalah [[kuinon]] dan [[hidrokuinon]], yang mengandung ekor isoprenoid yang melekat pada inti kuinonoid yang tidak berasal dari isoprenoid.<ref name="pmid2691341">{{cite journal| author=Brunmark A, Cadenas E.| title=Redox and addition chemistry of quinoid compounds and its biological implications| journal=Free Radical Biology & Medicine| volume=7| issue=4| pages=435–77| year=1989| pmid=2691341| doi= 10.1016/0891-5849(89)90126-3|url=}}</ref> [[Vitamin E]] dan [[vitamin K]], juga [[ubikuinon]], adalah contoh kelas ini. Prokariota mensintesis poliprenol (disebut [[baktoprenol]]) yang satuan isoprenoid terminalnya, yang melekat pada oksigen, tetap tak jenuh, sedangkan pada poliprenol hewan ([[dolikol]]) isoprenoid terminalnya telah direduksi.<ref name="pmid16019076">{{cite journal| author=Swiezewska E, Danikiewicz W.| title=Polyisoprenoids: structure, biosynthesis and function| journal=Progress in Lipid Research| volume=44| issue=4| pages=235–58| year=2005| pmid=16019076| doi=10.1016/j.plipres.2005.05.002| url=http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0163-7827(05)00022-6}}</ref>▼
| access-date=2010-02-24
| archive-date=2018-10-04
| archive-url=https://web.archive.org/web/20181004021223/https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S1043-6618(07)00035-7
| dead-url=no
▲
=== Sakarolipid ===
[[Berkas:Kdo2-lipidA.png|jmpl|ka|300px|Struktur sakarolipid Kdo<sub>2</sub>-Lipid A.<ref name=Raetz2006/> Residu [[glukosamina]] berwarna biru, residu [[asam 3-Deoksi-D-mano-okt-2-ulosonat|Kdo]] berwarna merah, rantai [[asil]] berwarna hitam, dan gugus [[fosfat]] berwarna hijau.]]
Sakarolipid atau glukolipid adalah [[asam lemak]] yang terikat langsung dengan kerangka gula<ref>{{en}} {{cite web|url =http://medical-dictionary.thefreedictionary.com/glucolipid|
| author=Raetz CR, Garrett TA, Reynolds CM, Shaw WA, Moore JD, Smith DC Jr, Ribeiro AA, Murphy RC,Ulevitch RJ, Fearns C, Reichart D, Glass CK, Benner C, Subramaniam S, Harkewicz R, Bowers-Gentry RC, Buczynski MW, Cooper JA, Deems RA, Dennis EA.|title=Kdo2-Lipid A of ''Escherichia coli'', a defined endotoxin that activates macrophages via TLR-4|journal=Journal of Lipid Research |volume=47 |pages=1097–111 |year=2006 |pmid=16479018 |doi= 10.1194/jlr.M600027-JLR200}}</ref><!--
'''Glikolipid''' ({{lang-en|Glycolipid}}) adalah suatu [[senyawa organik]] yang terbentuk dari [[asam lemak]] yang terikat langsung dengan [[molekul]] [[karbohidrat]].
Baris 90 ⟶ 99:
=== Poliketida ===
[[Poliketida]] disintesis melalui polimerisasi subunit [[asetil]] dan [[Propionil-KoA|propionil]] oleh enzim klasik serta enzim iteratif dan multimodular yang berbagi fitur mekanistik dengan [[sintase asam lemak]]. Mereka terdiri dari sejumlah besar [[metabolit sekunder]] dan [[produk alami]] dari hewan, tumbuhan, bakteri, jamur dan sumber laut, serta memiliki keragaman struktural yang besar.<ref>{{Cite|authors = Walsh CT.|year = 2004|title = Polyketide and nonribosomal peptide antibiotics: modularity and versatility|journal = Science|volume = 303|issue = 5665|pages = 1805–1810|doi = 10.1126/science.1094318|pmid = 15031493}}</ref><ref>{{Cite|authors = Caffrey P, Aparicio JF, Malpartida F, Zotchev SB.|year = 2008|title = Biosynthetic engineering of polyene macrolides towards generation of improved antifungal and antiparasitic agents|journal = Current Topics in Medicinal Chemistry|volume = 8|issue = 8|pages = 639–640|doi = 10.2174/156802608784221479|pmid = 18473889}}</ref> Banyak poliketida adalah molekul siklik dengan kerangka yang sudah dimodifikasi lebih lanjut oleh [[glikosilasi]], [[metilasi]], [[hidroksilasi]], [[oksidasi]], dan/atau proses-proses lainnya. Kebanyakan [[antimikrob]], [[antiparasit]], dan [[antikanker]] yang digunakan adalah poliketida atau turunan poliketida, seperti [[eritromisin]], [[tetrasiklin]], [[avermektin]], dan antitumor [[epotilon]].<ref>{{Cite|authors=Minto RE, Blacklock BJ.|year=2008|title
== Fungsi biologis ==
Baris 99 ⟶ 108:
[[Berkas:Phospholipids aqueous solution structures.svg|jmpl|307x307px|Swakelola [[fosfolipid]]: a [[liposom]] sferis, [[misel]], dan [[lipid dwilapis]].]]
Membran biologis adalah suatu bentuk [[lipid dwilapis]] [[fase lamelar]]. Pembentukan lipid dwilapis adalah proses eksoterm ketika gliserofosfolipid yang dijelaskan di atas berada dalam lingkungan akuatik.<ref>[[#Stryer|Stryer ''et al.'']], pp. 333–334.</ref> Ini dikenal sebagai efek hidrofobik. Dalam sebuah sistem akuatik, kepala polar lipid menyelaraskan menuju lingkungan akuatik yang polar, sedangkan ekor hidrofobik meminimalkan kontak mereka dengan air dan cenderung mengelompok bersama-sama, membentuk [[vesikel]]; tergantung pada [[Konsentrasi misel kritis|konsentrasi lipid]], interaksi biofisik ini dapat mengakibatkan pembentukan [[misel]], [[liposom]], dan [[lipid dwilapis]]. Agregasi lain juga diamati dan merupakan bagian dari perilaku polimorfisme [[amfifil]] (lipid). [[Perilaku fase]] adalah bidang studi dalam [[biofisika]] dan merupakan subjek penelitian akademis saat ini.<ref>{{Cite|authors = van Meer G, Voelker DR, Feigenson GW.|year = 2008|title = Membrane lipids: where they are and how they behave|journal = Nature Reviews Molecular Cell Biology|volume = 9|issue = 2|pages = 112–124|doi = 10.1038/nrm2330|pmc = 2642958|pmid = 18216768|url = https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2642958|accessdate = 2016-01-27|archive-date = 2021-01-26|archive-url = https://web.archive.org/web/20210126050830/https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2642958/|dead-url = no}}</ref><ref>{{Cite|authors = Feigenson GW.|year = 2006|title = Phase behavior of lipid mixtures|journal = Nature Chemical Biology|volume = 2|issue = 11|pages = 560–563|doi = 10.1038/nchembio1106-560|pmc = 2685072|pmid = 17051225|url = https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2685072|accessdate = 2016-01-27|archive-date = 2021-03-08|archive-url = https://web.archive.org/web/20210308192239/https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2685072/|dead-url = no}}</ref> Misel dan dwilapis terbentuk di media polar dengan proses yang dikenal sebagai [[efek hidrofobik]].<ref>{{Cite|authors = Wiggins PM.|year = 1990|title = Role of water in some biological processes|journal = Microbiological Reviews|volume = 54|issue = 4|pages = 432–449|pmc = 372788|pmid = 2087221|url = https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC372788|accessdate = 2016-01-27|archive-date = 2021-03-08|archive-url = https://web.archive.org/web/20210308124555/https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC372788/|dead-url = no}}</ref> Ketika melarutkan zat lipofilik atau amfifilik dalam lingkungan polar, molekul polar (yaitu, air dalam larutan akuatik) menjadi lebih teratur di sekitar zat lipofilik terlarut, karena molekul polar tidak dapat membentuk [[ikatan hidrogen]] pada daerah lipofilik suatu amfifil. Jadi dalam lingkungan akuatik, molekul air membentuk suatu orde "[[Klatrat|kandang klatrat]]" di sekitar molekul lipofilik terlarut.<ref>{{Cite|authors = Raschke TM, Levitt M.|year = 2005|title = Nonpolar solutes enhance water structure within hydration shells while reducing interactions between them|journal = Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America|volume = 102|issue = 19|pages = 6777–6782|doi = 10.1073/pnas.0500225102|pmc = 1100774|pmid = 15867152|url = https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1100774|accessdate = 2016-01-27|archive-date = 2021-03-09|archive-url = https://web.archive.org/web/20210309053817/https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1100774/|dead-url = no}}</ref>
Pembentukan lipid dalam membran [[protosel]] merupakan langkah kunci dalam model [[abiogenesis]], asal usul kehidupan.<ref>{{Cite|authors = Segré D, Ben-Eli D, Deamer D, Lancet D.|year = 2001|title = The Lipid World|journal = Origins of Life and Evolution of Biospheres|volume = 31|issue = 1–2|pages = 119–145|doi = 10.1023/A:1006746807104|pmid = 11296516|url = http://ool.weizmann.ac.il/Segre_Lipid_World.pdf|accessdate = 2016-01-27|archive-date = 2008-09-11|archive-url = https://web.archive.org/web/20080911075353/http://ool.weizmann.ac.il/Segre_Lipid_World.pdf|dead-url = yes}}</ref>
Baris 107 ⟶ 116:
=== Pensinyalan ===
Dalam beberapa tahun terakhir, telah muncul bukti yang menunjukkan bahwa [[pensinyalan lipid]] adalah bagian penting dari [[pensinyalan sel]].<ref>{{Citation|authors = Wang X.|year = 2004|title = Lipid signaling|journal = Current Opinion in Plant Biology|volume = 7|issue = 3|pages = 329–236|doi = 10.1016/j.pbi.2004.03.012|pmid = 15134755}}</ref><ref>{{Cite|authors = Dinasarapu AR, Saunders B, Ozerlat I, Azam K, Subramaniam S.|year = 2011|title = Signaling gateway molecule pages—a data model perspective|journal = Bioinformatics|volume = 27|issue = 12|pages = 1736–1738|doi = 10.1093/bioinformatics/btr190|pmc = 3106186|pmid = 21505029|url = https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3106186|accessdate = 2018-11-01|archive-date = 2021-03-08|archive-url = https://web.archive.org/web/20210308183812/https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3106186/|dead-url = no}}</ref> Pensinyalan lipid dapat terjadi melalui aktivasi [[reseptor terhubung protein G]] atau [[reseptor inti]], dan anggota beberapa kategori lipid yang berbeda telah diidentifikasi sebagai molekul sinyal dan kurir sel.<ref>{{Cite|authors = Eyster KM.|year = 2007|title = The membrane and lipids as integral participants in signal transduction|journal = Advances in Physiology Education|volume = 31|issue = 1|pages = 5–16|doi = 10.1152/advan.00088.2006|pmid = 17327576}}</ref> Ini termasuk [[sfingosina-1-fosfat]], suatu sfingolipid yang diturunkan dari seramida yang merupakan molekul kurir potensial yang terlibat dalam mengatur mobilisasi kalsium,<ref>{{Cite|authors = Hinkovska-Galcheva V, VanWay SM, Shanley TP, Kunkel RG.|year = 2008|title = The role of sphingosine-1-phosphate and ceramide-1-phosphate in calcium homeostasis|journal = Current Opinion in Investigational Drugs|volume = 9|issue = 11|pages = 1191–1205|pmid = 18951299}}</ref> pertumbuhan sel, dan apoptosis;<ref>{{Cite|authors = Saddoughi SA, Song P, Ogretmen B|year = 2008|title = Roles of bioactive sphingolipids in cancer biology and therapeutics|journal = Subcellular Biochemistry|volume = 49|pages = 413–440|doi = 10.1007/978-1-4020-8831-5_16|isbn = 978-1-4020-8830-8|pmc = 2636716|pmid = 18751921|url = https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2636716|accessdate = 2018-11-01|archive-date = 2021-03-11|archive-url = https://web.archive.org/web/20210311161744/https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2636716/|dead-url = no}}</ref> [[diasilgliserol]] ( DAG) dan fosfat fosfatidilinositol (PIPs), yang terlibat dalam aktivasi protein kinase C yang dimediasi oleh kalsium;<ref>{{Cite|authors = Klein C, Malviya AN.|year = 2008|title = Mechanism of nuclear calcium signaling by inositol 1,4,5-trisphosphate produced in the nucleus, nuclear located protein kinase C and cyclic AMP-dependent protein kinase|journal = Frontiers in Bioscience|volume = 13|issue = 13|pages = 1206–1226|doi = 10.2741/2756|pmid = 17981624}}</ref> prostaglandin, yang merupakan salah satu jenis asam lemak yang diturunkan dari eikosanoid yang terlibat dalam [[Inflamasi|peradangan]] dan [[imunitas]];<ref>{{Cite|authors = Boyce JA.|year = 2008|title = Eicosanoids in asthma, allergic inflammation, and host defense|journal = Current Molecular Medicine|volume = 8|issue = 5|pages = 335–349|doi = 10.2174/156652408785160989|pmid = 18691060}}</ref> hormon steroid seperti sebagai [[estrogen]], [[testosteron]] dan [[kortisol]], yang memodulasi sejumlah fungsi seperti reproduksi, metabolisme dan tekanan darah; serta [[oksisterol]] seperti 25-hidroksi-kolesterol yang merupakan [[reseptor liver X]] agonis.<ref>{{Cite|authors = Bełtowski J.|year = 2008|title = Liver X receptors (LXR) as therapeutic targets in dyslipidemia|journal = Cardiovascular Therapy|volume = 26|issue = 4|pages = 297–316|doi = 10.1111/j.1755-5922.2008.00062.x.|pmid = 19035881}}</ref> Lipid fosfatidilserina yang diketahui terlibat dalam pensinyalan untuk fagositosis sel dan/atau potongan sel apoptosis. Mereka melakukannya dengan memaparkan bagian luar membran sel setelah inaktivasi flipase yang menempatkan mereka secara eksklusif di sisi sitosol dan aktivasi skramblase, yang berebut orientasi fosfolipid. Setelah ini terjadi, sel-sel lain mengenali fosfatidilserina dan memfagositasi sel atau fragmen sel yang memapar mereka.<ref>{{Cite|authors = Biermann M, Maueröder C, Brauner JM,Chaurio R, Janko C, Herrmann M, Muñoz LE.|year = 2013|title = Surface code—biophysical signals for apoptotic cell clearance|journal = Physical Biology|volume = 10|issue = 6|page = 065007|doi = 10.1088/1478-3975/10/6/065007|pmid = 24305041}}</ref>
=== Fungsi lainnya ===
Vitamin yang larut dalam lemak ([[Retinol|A]], [[Kalsiferol|D]], [[Tokoferol|E]] and [[Filokuinon|K]]) – yang merupakan lipid berbasis isoprena – adalah nutrisi esensial yang disimpan di dalam liver dan jaringan lemak, dengan fungsi yang beragam. [[Karnitina|Asil-karnitin]] terlibat dalam transportasi dan metabolisme asam lemak di dalam dan di luar mitokondria, tempat mereka mengalami [[oksidasi beta]].<ref>{{Cite|authors = Indiveri, C; Tonazzi, A; Palmieri, F|year = 1991|title = Characterization of the unidirectional transport of carnitine catalyzed by the reconstituted carnitine carrier from rat liver mitochondria|journal = Biochimica et Biophysica Acta|volume = 1069|issue = 1|pages = 110–6|doi = 10.1016/0005-2736(91)90110-t|pmid = 1932043}}</ref> Poliprenol dan turunannya yang terfosforilasi juga memainkan peran transportasi penting, dalam kasus ini adalah transportasi [[oligosakarida]] melalui membran. Gula poliprenol fosfat dan gula poliprenol difosfat berfungsi dalam reaksi glikosilasi di luar sitoplasma, dalam biosintesis polisakarida ekstrasel (misalnya, polimerisasi [[peptidoglikan]] dalam bakteri), dan dalam N-[[glikosilasi]] protein eukariotik.<ref>{{Cite|authors = Parodi AJ, Leloir LF.|year = 1979|title = The role of lipid intermediates in the glycosylation of proteins in the eucaryotic cell|journal = Biochimica et Biophysica Acta|volume = 559|issue = 1|pages = 1–37|doi = 10.1016/0304-4157(79)90006-6|pmid = 375981}}</ref><ref>{{Cite|authors = Helenius A, Aebi M.|year = 2001|title = Intracellular functions of N-linked glycans|journal = Science|volume = 291|issue = 5512|pages = 2364–2369|doi = 10.1126/science.291.5512.2364|pmid = 11269317}}</ref> [[Kardiolipin]] adalah subkelas gliserofosfolipid yang mengandung empat rantai asil dan tiga gugus gliserol yang cukup melimpah dalam membran dalam mitokondria.<ref>{{Cite|authors = Nowicki M, Frentzen M.|year = 2005|title = Cardiolipin synthase of Arabidopsis thaliana|journal = FEBS Letters|volume = 579|issue = 10|pages = 2161–2165|doi = 10.1016/j.febslet.2005.03.007|pmid = 15811335}}</ref><ref>{{Cite|authors = Gohil VM, Greenberg ML.|year = 2009|title = Mitochondrial membrane biogenesis: phospholipids and proteins go hand in hand|journal = Journal of Cell Biology|volume = 184|issue = 4|pages = 469–472|doi = 10.1083/jcb.200901127|pmc = 2654137|pmid = 19237595|url = https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2654137|accessdate = 2018-11-01|archive-date = 2021-03-08|archive-url = https://web.archive.org/web/20210308115602/https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2654137/|dead-url = no}}</ref> Mereka dipercaya dapat mengaktivasi enzim yang terlibat dalam [[fosforilasi oksidatif]].<ref>{{Cite|authors = Hoch FL.|year = 1992|title = Cardiolipins and biomembrane function|journal = Biochimica et Biophysica Acta|volume = 1113|issue = 1|pages = 71–133|doi = 10.1016/0304-4157(92)90035-9|pmid = 10206472}}</ref> Lipid juga merupakan dasar dari pembentukan hormon steroid.<ref>{{Cite|title = Steroids|website = Elmhurst.edu|accessdate = 2013-10-10|url = http://www.elmhurst.edu/~chm/vchembook/556steroids.html|archive-date = 2011-10-23|archive-url = https://web.archive.org/web/20111023232815/http://www.elmhurst.edu/~chm/vchembook/556steroids.html|dead-url = no}}</ref>
== Metabolisme ==
Baris 122 ⟶ 131:
Sintesis trigliserida terjadi di [[retikulum endoplasma]] melalui jalur metabolisme di mana gugus asil dalam asil-COA lemak dipindahkan ke gugus hidroksil pada gliserol-3-fosfat dan diasilgliserol.<ref>[[#Stryer|Stryer ''et al.'']], pp. 733–739</ref>
[[Terpena]] dan [[Terpenoid|isoprenoid]], termasuk [[karotenoid]], dibuat oleh perakitan dan modifikasi unit [[isoprena]] yang disumbangkan dari prekursor reaktif [[isopentenil pirofosfat]] dan [[Dimetilalil Pirofosfat|dimetilalil pirofosfat]].<ref name=":1" /> Prekursor ini dapat dibuat dengan cara yang berbeda. Pada hewan dan [[arkaea]], [[jalur mevalonat]] menghasilkan senyawa ini dari asetil-KoA,<ref>{{Cite|authors = Grochowski L, Xu H, White R.|year = 2006|title = Methanocaldococcus jannaschii uses a modified mevalonate pathway for biosynthesis of isopentenyl diphosphate|journal = Journal of Bacteriology|volume = 188|issue = 9|pages = 3192–3198|doi = 10.1128/JB.188.9.3192-3198.2006|pmc = 1447442|pmid = 16621811|url = https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1447442|accessdate = 2018-11-01|archive-date = 2021-03-08|archive-url = https://web.archive.org/web/20210308193607/https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1447442/|dead-url = no}}</ref> sementara pada tanaman dan bakteri [[jalur non-mevalonat]] menggunakan piruvat dan [[gliseraldehida 3-fosfat]] sebagai substrat.<ref name=":1" /><ref>{{Cite|authors = Lichtenthaler H.|year = 1999|title = The 1-dideoxy-D-xylulose-5-phosphate pathway of isoprenoid biosynthesis in plants|journal = Annual Review of Plant Physiology and Plant Molecular Biology|volume = 50|pages = 47–65|doi = 10.1146/annurev.arplant.50.1.47|pmid = 15012203}}</ref> Salah satu reaksi penting yang menggunakan donor isoprena aktif ini adalah [[biosintesis steroid]]. Di sini, unit isoprena bergabung bersama-sama membuat [[skualena]] dan kemudian terlipat membentuk satu set cincin untuk membuat [[lanosterol]].<ref name=":2">{{Cite|authors = Schroepfer G.|year = 1981|title = Sterol biosynthesis|journal = Annual Review of Biochemistry|volume = 50|pages = 585–621|doi = 10.1146/annurev.bi.50.070181.003101|pmid = 7023367}}</ref> Lanosterol kemudian dapat dikonversi menjadi steroid lain seperti [[kolesterol]] dan [[ergosterol]].<ref name=":2" /><ref>{{Cite|authors = Lees N, Skaggs B, Kirsch D, Bard M.|year = 1995|title = Cloning of the late genes in the ergosterol biosynthetic pathway of Saccharomyces cerevisiae—a review|journal = Lipids|volume = 30|issue = 3|pages = 221–226|doi = 10.1007/BF02537824|pmid = 7791529}}</ref>
=== Degradasi ===
Baris 128 ⟶ 137:
== Nutrisi dan kesehatan ==
Sebagian besar lemak yang ditemukan dalam makanan berada dalam bentuk trigliserida, kolesterol, dan fosfolipid. Beberapa lemak diet diperlukan untuk memudahkan penyerapan vitamin yang larut dalam lemak ([[retinol|A]], [[kalsiferol|D]], [[tokoferol|E]], dan [[filokuinon|K]]) serta [[karotenoid]].<ref>[[#Bhagavan|Bhagavan]], p. 903.</ref> Manusia dan mamalia mempunyai persyaratan diet untuk asam lemak esensial tertentu, seperti [[asam linoleat]] (suatu [[asam lemak omega-6]]) dan [[asam alfa-linolenat]] (asam lemak omega-3) karena mereka tidak dapat disintesis dari prekursor sederhana dalam makanan.<ref name=":3" /> Kedua asam lemak ini adalah [[lemak tak jenuh|asam lemak tak jenuh]] karbon-18 dengan perbedaan pada jumlah dan posisi ikatan rangkap. Sebagian besar [[minyak sayur]] kaya akan asam linoleat (minyak [[Minyak kesumba|kesumba]], [[Minyak bunga matahari|bunga matahari]], dan [[Minyak jagung|jagung]]). Asam alfa-linolenat ditemukan dalam tanaman berdaun hijau, dan dalam biji-bijian tertentu, kacang, dan tanaman polong (terutama [[minyak biji rami]], [[rapa]], [[kenari]], dan [[kedelai]]).<ref name="Russo 2009">{{cite|authors=Russo GL|year=2009|title=Dietary n-6 and n-3 polyunsaturated fatty acids: from biochemistry to clinical implications in cardiovascular prevention|journal=Biochemical Pharmacology|volume=77|issue=6|pages=937–946|doi=10.1016/j.bcp.2008.10.020|pmid=19022225}}</ref> [[Minyak ikan]] sangat kaya akan asam lemak omega-3 berantai panjang yaitu [[asam eikosapentaenoat]] (EPA) dan [[asam dokosaheksaenoat]] (DHA).<ref>[[#Bhagavan|Bhagavan]], p. 388.</ref> Sejumlah besar penelitian telah menunjukkan manfaat kesehatan yang positif terkait dengan konsumsi asam lemak omega-3 pada perkembangan bayi, kanker, penyakit jantung, dan berbagai penyakit mental, seperti depresi, gangguan hiperaktivitas karena kurang perhatian, dan demensia.<ref name="Riediger 2009">{{cite|authors=Riediger ND, Othman RA, Suh M, Moghadasian MH|year=2009|title=A systemic review of the roles of n-3 fatty acids in health and disease|journal=Journal of the American Dietic Association|volume=109|issue=4|pages=668–679|doi=10.1016/j.jada.2008.12.022|PMID=19328262}}</ref><ref name="Galli 2009">{{cite|authors=Galli C, Risé P.|year=2009|title=Fish consumption, omega 3 fatty acids and cardiovascular disease. The science and the clinical trials|journal=Nutrition and Health (Berkhamsted, Hertfordshire)|volume=20|issue=1|pages=11–20|doi=10.1177/026010600902000102|PMID=19326716}}</ref> Sebaliknya, sekarang telah tertanam kuat bahwa konsumsi [[lemak trans]], seperti yang terdapat dalam [[minyak sayur terhidrogenasi sebagian]]<!--[[Partially hydrogenated vegetable oil]]-->, adalah faktor risiko gangguan kardiovaskular.<ref name="Micha 2008">{{cite | authors=Micha R, Mozaffarian D. | year=2008 | title=Trans fatty acids: effects on cardiometabolic health and implications for policy | journal=Prostaglandins, Leukotrienes, and Essential Fatty Acids | volume=79 | issue=3–5 | pages=147–152 | doi=10.1016/j.plefa.2008.09.008 | PMC=3588097 | PMID=18996687 | url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3588097 | accessdate=2018-11-01 | archive-date=2020-12-10 | archive-url=https://web.archive.org/web/20201210235814/https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3588097/ | dead-url=no }}</ref><ref name="Dalainas 2008">{{cite | authors=Dalainas I, Ioannou HP | year=2008 | title=The role of trans fatty acids in atherosclerosis, cardiovascular disease and infant development | journal=International Angiology: a Journal of the International Union of Angiology | volume=27 | issue=2 | pages=146–156 | PMID=18427401}}</ref><ref name="Mozaffarian 2007">{{cite | authors=Mozaffarian D, Willett WC | year=2007 | title=Trans fatty acids and cardiovascular risk: a unique cardiometabolic imprint? | journal=Current Atherosclerosis Reports | volume=9 | issue=6 | pages=486–93 | doi=10.1007/s11883-007-0065-9 | PMID=18377789}}</ref>
Beberapa penelitian menunjukkan bahwa total asupan lemak makanan ada hubungannya dengan peningkatan risiko obesitas<ref name="Astrup 2008">{{cite | authors=Astrup A, Dyerberg J, Selleck M, Stender S. | year=2008 | title=Nutrition transition and its relationship to the development of obesity and related chronic diseases | journal=Obes Rev | volume=9 | issue=S1 | pages=48–52 | doi=10.1111/j.1467-789X.2007.00438.x | PMID=18307699}}</ref><ref name="Astrup 2005">{{cite | authors=Astrup A | year=2005 | title=The role of dietary fat in obesity | journal=Seminars in Vascular Medicine | volume=5 | issue=1 | pages=40–47 | doi=10.1055/s-2005-871740 | PMID=15968579}}</ref> dan diabetes.<ref name="Astrup 2008b">{{cite | authors=Astrup A. | year=2008 | title=Dietary management of obesity | journal=JPEN Journal of Parenteral and Enteral Nutrition | volume=32 | issue=5 | pages=575–577 | doi=10.1177/0148607108321707 | PMID=18753397}}</ref> Namun, sejumlah studi yang sangat besar, termasuk ''Women's Health Initiative Dietary Modification Trial'', sebuah studi delapan tahun pada 49.000 perempuan, ''Nurses' Health Study'' dan ''Health Professionals Follow-up Study'', mengungkapkan tidak ada hubungan tersebut.<ref name="Beresford 2005">{{cite | authors=Beresford SA, Johnson KC, Ritenbaugh C, Lasser NL, Snetselaar LG, Black HR, et al. | year=2006 | title=Low-fat dietary pattern and risk of colorectal cancer: the Women's Health Initiative Randomized Controlled Dietary Modification Trial | journal=Journal of the American Medical Association | volume=295 | issue=6 | pages=643–654 | doi=10.1001/jama.295.6.643 | PMID=16467233}}</ref><ref name="Howard 2006">{{cite|authors=Howard BV, Manson JE, Stefanick ML, Beresford SA, Frank G, Jones B, et al.|year=2006|title=Low-fat dietary pattern and weight change over 7 years: the Women's Health Initiative Dietary Modification Trial|journal=Journal of the American Medical Association|volume=295|issue=1|pages=39–49|doi=10.1001/jama.295.1.39|PMID=16391215}}</ref> Tak satu pun dari studi ini menyatakan hubungan antara persentase kalori dari lemak dan risiko kanker, penyakit jantung, atau penambahan berat badan. ''The Nutrition Source'', sebuah situs yang dikelola oleh ''Department of Nutrition'' di ''[[Harvard School of Public Health]]'', merangkum bukti saat ini pada dampak lemak makanan: "Detail penelitian—kebanyakan dilakukan di Harvard—menunjukkan bahwa jumlah total lemak dalam makanan tidak benar-benar terkait dengan berat badan atau penyakit.<ref name="urlFats">{{cite web|title=Fats and Cholesterol: Out with the Bad, In with the Good — What Should You Eat? – The Nutrition Source|publisher=Harvard School of Public Health|url=http://www.hsph.harvard.edu/nutritionsource/what-should-you-eat/fats-full-story/index.html|access-date=2016-01-28|archive-date=2012-09-19|archive-url=https://web.archive.org/web/20120919232248/http://www.hsph.harvard.edu/nutritionsource/what-should-you-eat/fats-full-story/|dead-url=yes}}</ref>
| |||