Heksametilfosforamida: Perbedaan antara revisi

Konten dihapus Konten ditambahkan
←Membuat halaman berisi '{{Chembox new | Name = Heksametilfosforamida | ImageFile = HMPA-2D-skeletal.png <!-- | ImageSize = 180px --> | ImageName = Chemical structure of HMPA | ImageFile1...'
 
InternetArchiveBot (bicara | kontrib)
Rescuing 1 sources and tagging 0 as dead.) #IABot (v2.0.9.5
 
(15 revisi perantara oleh 10 pengguna tidak ditampilkan)
Baris 8:
| ImageName1 = 3D stick model of HMPA
| IUPACName = Heksametilfosforamida
| OtherNames = Heksametapol<{{br />}} HMPA<{{br />}}
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| CASNo = 680-31-9
Baris 17:
| MolarMass = 179,20 g/mol
| Density = 1,03 g/cm³
| MeltingPt = 7,20 &nbsp;°C
| BoilingPt = 235 &nbsp;°C
}}
}}
Baris 26:
HMPA adalah oksida fosfina tersier HMPT, P(NMe<sub>2</sub>)<sub>3</sub> yang sangat basa. Sama seperti oksida fosfina lainnya, molekul HMPA memiliki inti tetrahedral dan ikatan P-O yang sangat polar dengan muatan negatif secara signifikan berada pada atom oksigen.
 
== Aplikasi ==
HMPA digunakan sebagai [[pelarut]] [[polimer]], pelarut [[selektif]] untuk [[gas]], [[stabilisator]] pada [[polistirena]] terhadap [[degradasi termal]], sebagai pelarut [[laboratorium]] untuk reaksi [[organologam]] dan [[kimia organik|organik]]. Ia juga telah diuji sebagai [[penghambat api]] dan sebagai [[kemosterilan]] [[serangga]], namuntetapi tidak ditemukan aplikasi HMPA untuk tujuan ini.
 
Ia sangat berguna dalam meningkatkan selektivitas reaksi-reaksi organik tertentu. Contohnya pada beberapa reaksi deprotonasi. HMPA terurai menjadi [[oligomer]] basa [[litium]] seperti [[butillitium]]. Oleh karena HMPA juga melarutkan kation namun tidak pada anion, ia digunakan sebagai pelarut untuk beberapa reaksi S<sub>N</sub>2 yang sulit. Atom [[oksigen]] yang bersifat basa pada HMPA ber[[koordinasi]] dengan [[kation]] [[litium]].<ref name=Dykstra>Dykstra, R. R. "Hexamethylphosphoric Triamide" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons, Ltd. DOI: 10.1002/047084289X.rh020</ref> Kompleks [[peroksida]] [[molibdenum]] HMPA digunakan dalam kimia sintetik sebagai [[oksidan]].
 
== Reagen alternatif ==
[[Dimetil sulfoksida]] seringkalisering kali dapat digunakan untuk menggantikan HMPA sebagai pelarut. Kedua-duanya merupakan akseptor [[ikatan hidrogen]] yang kuar, dan atom oksigennya dapat mengikat [[kation]] logam. Alternatif lainnya meliputi tetraalkil[[urea]]<ref>Beck, A. K.; Seebach, D. "N,N'-Dimethylpropyleneurea" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289X.rd366.</ref> dan alkil[[urea]] siklik seperti [[DMPU]].<ref>{{cite journal
| title = Substitution of HMPT by the cyclic urea [[DMPU]] as a cosolvent for highly reactive nucleophiles and bases
| author = Triptikumar Mukhopadhyay, [[Dieter Seebach]]
Baris 43:
| doi = 10.1002/hlca.19820650141}}</ref>
 
== Toksisitas ==
HMPA sedikit beracun, namun ditemukan menyebabkan kanker hidung pada tikus percobaan.<ref name=Dykstra/> HMPA dapat didegradasi menjadi senyawa yang kurang beracun oleh [[asam klodrida]].
 
== Referensi ==
{{reflist}}
<references/>
* ''Merck Index'', 12th Edition, '''4761'''.
 
== Pranala luar ==
* [http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/roc/eleventh/profiles/s095hexa.pdf The substance profile of HMPA in the report on carcinogens] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20090705025754/http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/roc/eleventh/profiles/s095hexa.pdf |date=2009-07-05 }}
 
[[CategoryKategori:Pelarut]]
[[CategoryKategori:Karsinogen]]
 
[[de:Hexamethylphosphorsäuretriamid]]
[[en:Hexamethylphosphoramide]]
[[fr:Hexaméthylphosphoramide]]
[[ja:ヘキサメチルリン酸トリアミド]]