Malondialdehid: Perbedaan antara revisi

'''Malondialdehid''' ('''MDA''') adalah [[senyawa organik]] dengan [[Rumus kimia|rumus]] CH₂(CHO)₂. Struktur senyawa ini lebih rumit daripada [[struktur kimia]] yang tertulis. MDA merupakan  senyawa reaktif yang terbentuk secara alami dan merupakan penanda [[stres oksidatif]].

Malondialdehid adalah senyawa yang sangat reaktif yang tidak biasa diamati dalam bentuk murni. Di laboratorium senyawa ini dapat dihasilkan secara  ''in situ'' oleh hidrolisis 1,1,3,3-tetramethoxypropane, yang tersedia secara komersial. senyawa tersebut mudah dideprotonasi untuk menghasilkan garam natrium dari [[Enol|enolat]] (t.l. 245 °C).

Malondialdehid dihasilkan dari peroksidasi lipid   asam lemak tak jenuh ganda.<ref name="pmid16289006">{{Cite journal|last=Davey MW1, Stals E, Panis B, Keulemans J, Swennen RL|year=2005|title=High-throughput determination of malondialdehyde in plant tissues|journal=[[Analytical Biochemistry]]|volume=347|issue=2|pages=201–207|doi=10.1016/j.ab.2005.09.041|pmid=16289006}}</ref> ini adalah produk utama pada  sintesis  Thromboxane A2  dimana [[Siklooksigenase|siklooksigenase 1]] atau siklooksigenase2 memetabolisme [[asam arakidonat]] untuk prostaglandin H2 oleh [[Keping darah|trombosit]] dan berbagai macam jenis sel dan jaringan. Produk ini selanjutnya dimetabolisme oleh Thromboxane sintase untuk Thromboxane A2, asam 12-Hydroxyheptadecatrienoic , dan malondialdehid.<ref>J. Biol. </ref><ref>Proc. </ref> Atau, mungkin produk tersebut diatur ulang secara non-enzimatis menjadi campuran 8-cis dan 8-trans isomer dari 12-hydroxyeicosaheptaenoic asam ditambah malondialdehid (lihat asam 12-Hydroxyheptadecatrienoic ).<ref>Prostaglandins Other Lipid Mediat. 1998 Jun;56(2-3):53-76</ref>  Tingkat peroksidasi lipid dapat diperkirakan dengan jumlah malondialdehid dalam jaringan.

[[Spesi oksigen reaktif|Spesies oksigen reaktif]] menurunkan asam lemak tak jenuh ganda, membentuk malondialdehid.<ref>{{Cite journal|last=Pryor WA, Stanley JP|year=1975|title=Letter: A suggested mechanism for the production of malondialdehyde during the autoxidation of polyunsaturated fatty acids. Nonenzymatic production of prostaglandin endoperoxides during autoxidation|journal=J. Org. Chem.|volume=40|issue=24|pages=3615–7|doi=10.1021/jo00912a038|pmid=1185332}}</ref>  Senyawa Ini merupakan [[aldehida]]  yang sangat reaktif  dan merupakan salah satu dari banyak spesi  ''reaktif elektrofil ''yang menyebabkan stres dalam sel dan membentuk ikatan kovalen dengan protein yang disebut sebagai advanced lipoxidation end-products (ALE), dalam analogi dengan advanced glycation end-products (AGE).<ref>{{Cite journal|last=Farmer EE, Davoine C|year=2007|title=Reactive electrophile species|journal=Curr. Opin. Plant Biol.|volume=10|issue=4|pages=380–6|doi=10.1016/j.pbi.2007.04.019|pmid=17646124}}</ref> Produksi aldehida ini digunakan sebagai biomarker untuk mengukur tingkat [[stres oksidatif]] dalam suatu organisme.<ref>{{Cite journal|last=Moore K, Roberts LJ|year=1998|title=Measurement of lipid peroxidation|journal=Free Radic. Res.|volume=28|issue=6|pages=659–71|doi=10.3109/10715769809065821|pmid=9736317}}</ref><ref>{{Cite journal|last=Del Rio D, Stewart AJ, Pellegrini N|year=2005|title=A review of recent studies on malondialdehyde as toxic molecule and biological marker of oxidative stress|journal=Nutr Metab Cardiovasc Dis|volume=15|issue=4|pages=316–28|doi=10.1016/j.numecd.2005.05.003|pmid=16054557}}</ref>

Malondialdehid bereaksi dengan deoxyadenosine dan deoxyguanosine dalam DNA, membentuk DNA adduct, yang utama menjadi M₁G, yang merupakan mutagenik.<ref name="martnett">{{Cite journal|last=Marnett LJ|year=1999|title=Lipid peroxidation-DNA damage by malondialdehyde|journal=Mutat. Res.|volume=424|issue=1–2|pages=83–95|doi=10.1016/S0027-5107(99)00010-X|pmid=10064852}}</ref>  Kelompok  guanidin residu arginin mengembun dengan malondialdehid dan menghasilkan 2-aminopirimidin.

== '''Analisis''' ==

Malondialdehid dan  thiobarbituric reactive substances (TBARS) mengembun dengan dua molekul  thiobarbituric acid  menghasilkan senyawa turunan berwarna  merah terang yang dapat diuji dengan spektrofotometer.<ref>http://www.amdcc.org/shared/showFile.aspx?doctypeid=3&docid=33 Error in webarchive template: Check <code style="color:inherit; border:inherit; padding:inherit;">&#x7C;url=</code> value. Empty.

</ref> 1-Metil-2-phenylindole adalah alternatif reagen yang lebih selektif. 

Malondialdehid adalah senyawa reaktif dan berpotensi mutagenik.<ref>Hartman PE, Putative mutagens and carcinogens in foods. </ref>  Malondialdehid  ditemukan minyak nabati yang dipanaskan seperti minyak bunga matahari dan minyak sawit.<ref>Dourerdjou, P.; Koner, B. C. (2008), Effect of Different Cooking Vessels on Heat-Induced Lipid Peroxidation of Different Edible Oils" Journal of Food Biochemistry, 32: 740–751. {{Doi|10.1111/j.1745-4514.2008.00195.x}}</ref>

[[Kornea]] pasien yang menderita keratoconus dan bullous keratopathy memiliki peningkatan kadar malondialdehid, menurut penelitian.<ref name="pmid11850437">{{Cite journal|last=Buddi R, Lin B, Atilano SR, Zorapapel NC, Kenney MC, Brown DJ|date=March 2002|title=Evidence of oxidative stress in human corneal diseases|url=http://www.jhc.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=11850437|journal=[[J. Histochem. Cytochem.]]|volume=50|issue=3|pages=341–51|doi=10.1177/002215540205000306|pmid=11850437}}{{Pranala mati|date=Februari 2021 |bot=InternetArchiveBot |fix-attempted=yes }}</ref> MDA juga dapat ditemukan di bagian jaringan sendi dari pasien dengan [[Osteoartritis|osteoarthritis]].<ref name="pmid17686167">{{Cite journal|last=Tiku ML, Narla H, Jain M, Yalamanchili P|year=2007|title=Glucosamine prevents in vitro collagen degradation in chondrocytes by inhibiting advanced lipoxidation reactions and protein oxidation|url=http://arthritis-research.com/content/9/4/R76|journal=[[Arthritis Research & Therapy]]|volume=9|issue=4|pages=R76|doi=10.1186/ar2274|pmc=2206377|pmid=17686167|access-date=2017-05-30|archive-date=2015-11-17|archive-url=https://web.archive.org/web/20151117033335/http://www.arthritis-research.com/content/9/4/R76|dead-url=yes}}</ref>