Hopanoid: Perbedaan antara revisi

[[Berkas:Hopene.pngsvg|thumbjmpl|Hopena, dikenal juga sebagai diploptena.]]

[[Berkas:Cholesterol_01Cholesterol.pngsvg|thumbjmpl|Kolesterol, senyawa [[sterol]].]]

'''Hopanoid'''  adalah [[senyawa pentasiklik]] (mengandung lima cincin) alami berdasarkan struktur kimia [[hopana]]. Triterpenoid pertama yang dikenal dalam kelompok ini adalah hidroksihopanona, diisolasi oleh dua kimiawan di ''The National Gallery'', London yang sedang meneliti [[karet damar]], resin alami yang digunakan sebagai pernis untuk pengecatan.<ref name="Mills_1955">Mills J.S., Werner A.E.A. (1955). "The Chemistry of Dammar Resin".  ''Journal of the Chemical Society'': 3132–40.</ref>  Nama hopana diturunkan dari genus ''[[Hopea]]''  (suatu sumber resin) yang dinamai sesuai penemunya, seorang botanis, [[John Hope]]. Sejak awal ditemukan, hopanoid telah dikenal keberadaannya di alam dalam jumlah besar sebagai komponen [[bakteri]] dan organisme primitif lainnya. Sejumlah hopanoid ditemukan dalam reservoir petroleum, yang digunakan sebagai penanda biologis.<ref>Hunt, J. (2002). "Early developments in petroleum geochemistry".  ''Organic Geochemistry''  '''33''': 1025–1052.  [[Pengenal objek digital|doi]]:[[doi:10.1016/S0146-6380(02)00056-6|10.1016/S0146-6380(02)00056-6]]</ref> Hopanoid tidak terdeteksi dalam [[arkea]].<ref>William W. Christie.  [http://lipidlibrary.aocs.org/lipids/hopanoids/index.htm "The AOCS Lipid Library. Sterols 4. Hopanoids and related lipids"] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20141016024041/http://lipidlibrary.aocs.org/Lipids/hopanoids/index.htm |date=2014-10-16 }}. AOCS.</ref><ref>Larry L Barton (2005).  ''Structural and Functional Relationships in Prokaryotes''. Springer.  [[ISBN]]  [[:en:Special:BookSources/0-387-20708-2|0-387-20708-2]].</ref>

Hopanoid memodifikasi sifat [[membran plasma]], seperti [[Fluiditas membran|fluiditas]] dan pembentukan ''[[liquid ordered domain]]'', mempengaruhi [[permeabilitas]] membran, rigiditas dan karakteristik dalam [[bakteri]] lainnya, mirip seperti [[sterol]] (seperti [[kolesterol]]) dalam [[eukariota]].<ref name="saenz">Sáenz, JP.; Sezgin, E.; Schwille, P.; Simons, K. (Aug 2012). "Functional convergence of hopanoids and sterols in membrane ordering.".  ''Proc Natl Acad Sci U S A''  '''109'''  (35): 14236–40.[[Pengenal objek digital|doi]]:[[doi:10.1073/pnas.1212141109|10.1073/pnas.1212141109]].  [[PubMed|PMID]]  [https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/22893685 22893685].</ref>  Hubungan antara struktur biokimia dan fungsi seluler ini dapat dilihat dalam kesamaan struktur dasar diploptena, senyawa haponoid yang ditemukan dalam beberapa membran sel bakteri, dan kolesterol, suatu senyawa sterol yang ditemukan dalam membran eukariotik.<ref name="saenz"><cite class="citation journal" contenteditable="false">Sáenz, JP.; Sezgin, E.; Schwille, P.; Simons, K. (Aug 2012). </cite></ref>  Pada kebanyakan bakteri, hopanoid memiliki peran dalam pengaturan permeabilitas membran sel untuk beradaptasi pada kondisi lingkungan yang ekstrem. Mereka terbentuk dalam [[Hifa|hyphae]] aerial (struktur bearing spora) dari prokaryotik bakteri tanah ''[[Streptomyces]]'', di mana mereka meminimalkan kehilangan air melalui membran.<ref name="Poralla_2000">Poralla K, Muth G, Härtner T (2000). "Hopanoids are formed during transition from substrate to aerial hyphae in Streptomyces coelicolor A3(2)".  ''FEMS Microbiol Lett''  '''189'''  (1): 93–5.[[Pengenal objek digital|doi]]:[[doi:10.1111/j.1574-6968.2000.tb09212.x|10.1111/j.1574-6968.2000.tb09212.x]].  [[PubMed|PMID]]  [https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/10913872 10913872].</ref>  Dalam [[Actinobacteria|actinomycete]] dari ''[[Frankia (genus)|Frankia]]'', hopanoid dalam membran [[diazovesicle]] menahan masuknya [[oksigen]] dengan membuat [[bilayer lemak]] yang lebih rapat dan kompak.<ref name="Berry_1993">Berry A, Harriott O, Moreau R, Osman S, Benson D, Jones A (1993).  [https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC46873 "Hopanoid lipids compose the  ''Frankia''  vesicle envelope, presumptive barrier of oxygen diffusion to nitrogenase"].  ''Proc Natl Acad Sci USA''  '''90'''  (13): 6091–4.  [[Bibcode]]: [http://adsabs.harvard.edu/abs/1993PNAS...90.6091B 1993PNAS...90.6091B]. [[Pengenal objek digital|doi]]:[[doi:10.1073/pnas.90.13.6091|10.1073/pnas.90.13.6091]].  [[PubMed Central|PMC]]  [https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC46873 46873].  [[PubMed|PMID]]  [https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/11607408 11607408].</ref>

Hopanoid mungkin merupakan produk alam di bumi yang paling melimpah dan ada dalam bahan organik dari semua sedimen, tidak bergantung pada umur, asal, atau alamnya<ref>Ourisson G, Albrecht P. Hopanoids. 1. Geohopanoids: the most abundant natural products on earth? Acc Chem Res; 1992 25:398–402 </ref> dan bermanfaat sebagai penanda biologis fosil dalam rekonstruksi evolusi dan geologi awal.<ref name="Knoll_2006">Knoll A H (2003).  ''Life on a Young Planet: The first three billion years of evolution on the planet earth''  (1st ed.). Princeton University Press.  [[ISBN]]  [[:en:Special:BookSources/0-691-00978-3|0-691-00978-3.]]</ref>

Hopanoid, termasuk 2-alfa-metilhopana dari [[fotosintesis]] bakteri ([[sianobakteri]]), ditemukan oleh [[Roger Summons]] dan koleganya sebagai fosil molekuler dari sediman berusia 2,7 miliar tahun di sekitar [[Pilbara]], [[Australia]].<ref name="Brocks_1999">Brocks J, Logan G, Buick R, Summons R (1999). "Archean molecular fossils and the early rise of eukaryotes".  ''Science''  '''285'''  (5430): 1033–6.  [[Pengenal objek digital|doi]]:[[doi:10.1126/science.285.5430.1033|10.1126/science.285.5430.1033]].[[PubMed|PMID]]  [https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/10446042 10446042].</ref> Adanya kelimpahan 2-alfa-metilhopana dalam serpihan ini mengindikasikan bahwa [[fotosintesis oksigenik]]  terlibat 2,7 miliar tahun yang lalu, sebelum atmosfer teroksidasi. Meski demikian, telah ditemukan bahwa  ''[[:en:Geobacter_sulfurreducensGeobacter sulfurreducens|Geobacter sulfurreducens]]'' dapat mensintesis hopanol yang berbeda, meskipun bukan 2-metil-hopanol, ketika dikembangkan di bawah kondisi yang sangat anaerobik.<ref name="Fischer_2005">Fischer, W. W., Summons, R. E., Pearson, A. (2005). "Targeted genomic detection of biosynthetic pathways: anaerobic production of hopanoid biomarkers by a common sedimentary microbe".  ''Geobiology''  '''3''': 3340.  [[Pengenal objek digital|doi]]:[[doi:10.1111/j.1472-4669.2005.00041.x|10.1111/j.1472-4669.2005.00041.x]].</ref>