Asam benzoat: Perbedaan antara revisi

Konten dihapus Konten ditambahkan
Tidak ada ringkasan suntingan
InternetArchiveBot (bicara | kontrib)
Add 1 book for Wikipedia:Pemastian (20231010)) #IABot (v2.0.9.5) (GreenC bot
 
(28 revisi perantara oleh 18 pengguna tidak ditampilkan)
Baris 5:
| ImageSizeR1 = 120px
| IUPACName = Asam benzoat
| OtherNames = Asam benzenakarboksilat,<{{br/>}}Karboksibenzena,<{{br/>}}E210, Asam drasiklik
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| Abbreviations =
Baris 26:
| Appearance = Padatan kristal tak berwarna
| Density = 1,32 g/cm<sup>3</sup>, padat
| MeltingPt = 122,4 &nbsp;°C (395 K)
| Melting_notes =
| BoilingPt = 249 &nbsp;°C (522 K)
| Boiling_notes =
| Solubility = Terlarutkan (air panas)<{{br/>}}3,4 g/l (25&nbsp;°C)
| SolubleOther = THF 3,37 M, etanol 2,52 M, metanol 2,82 M <ref>[http://oru.edu/cccda/sl/solubility/allsolvents.php?solute=benzoic%20acid Solubility of benzoic acid in non-aqueous solvents]</ref>
| Solvent = [[THF]], [[etanol]], [[metanol]]
| pKa = 4,21
Baris 67:
| SPhrases =
| RSPhrases =
| FlashPt = 121 &nbsp;°C (394 K)
| Autoignition =
| ExploLimits =
Baris 75:
| OtherAnions =
| OtherCations =
| OtherFunctn = [[asam fenilasetat]],<{{br/>}}[[asam hipurat]],<{{br/>}}[[asam salisilat]]
| Function = [[Asam karboksilat]]
| OtherCpds = [[benzena]],<{{br/>}}[[benzaldehida]],<{{br/>}}[[benzil alkohol]],<{{br/>}}[[benzilamina]],<{{br/>}}[[benzil benzoat]],<{{br/>}}[[benzoil klorida]],<{{br/>}}[[asam 3-nitrobenzoat]],<{{br/>}}[[asam 3,5-dinitrobenzoat]]
}}
}}
[[ImageBerkas:S-Sci-ArCOOH.jpg|rightka|thumbjmpl|300px|Kristal asam benzoat]]
 
'''Asam benzoat''', C<sub>7</sub>H<sub>6</sub>O<sub>2</sub> (atau C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>COOH), adalah padatan kristal berwarna putih dan merupakan [[asam karboksilat]] [[aromatik]] yang paling sederhana. Nama asam ini berasal dari ''gum benzoin'' ([[getah kemenyan]]), yang dahulu merupakan satu-satunya sumber asam benzoat. Asam lemah ini beserta garam turunannya digunakan sebagai pengawet makanan. Asam benzoat adalah prekursor yang penting dalam sintesis banyak bahan-bahan kimia lainnya.
 
== SejarahPenemuan ==
Asam benzoat pertama kali ditemukan pada abad ke-16. [[Distilasi kering]] getah kemenyan pertama kali dideskripsikan oleh [[Nostradamus]] (1556), dan selanjutnya oleh [[Alexius Pedemontanus]] (1560) dan [[Blaise de Vigenère]] (1596).<ref>{{cite book | author= Neumüller O-A | year = 1988| title = Römpps Chemie-Lexikon| edition = 6| publisher = Frankh'sche Verlagshandlung | location = Stuttgart| isbn = 3-440-04516-1 | oclc= 50969944 }}</ref>
 
[[Justus von Liebig]] dan [[Friedrich Wöhler]] berhasil menentukan struktur asam benzoat pada tahun 1832.<ref>{{cite journal
Baris 102:
Asam benzoat diproduksi secara komersial dengan oksidasi parsial [[toluena]] dengan [[oksigen]]. Proses ini dikatalisis oleh [[kobalt]] ataupun [[mangan]] [[naftenat]]. Proses ini menggunakan bahan-bahan baku yang murah, menghasilkan rendemen yang tinggi, dan dianggap sebagai ramah lingkungan.
 
[[ImageBerkas:Benzoic acid-chemical-synthesis-1.png|220px|Oksidasi toluena]]
 
=== Sintesis laboratorium ===
Asam benzoat sangatlah murah dan tersedia secara meluas, sehingga sintesis laboratorium asam benzoat umumnya hanya dipraktekkandipraktikkan untuk tujuan pedagogi. Ia umumnya diajarkan kepada mahasiswa universitas.
 
Untuk semua metode sintesis, asam benzoat dapat dimurnikan dengan rekristalisasi dari air, karena asam benzoat larut dengan baik dalam air panas namun buruk dalam air dingin. Penghindaran penggunaan pelarut organik untuk rekristalisasi membuat eksperimen ini aman. Pelarut lainnya yang memungkinkan meliputi [[asam asetat]], [[benzena]], eter petrolium, dan campuran etanol dan air.<ref>{{cite book | title = Purification of Laboratory Chemicals | edition = 3rd | author = D. D. Perrin; W. L. F. Armarego | publisher = Pergamon Press | pages = 94 | year = 1988 | isbn = 0-08-034715-0}}</ref>
 
==== Dengan hidrolisis ====
Baris 113:
 
==== Dari benzaldehida ====
[[Disproporsionasi]] [[benzaldehida]] yang diinduksi oleh basa dalam [[reaksi Cannizzaro]] akan menghasilkan sejumlah asam benzoat dan [[benzil alkohol]] dalam jumlah yang sama banyak. Benzil alkohol kemudian dapat dipisahkan dari asam benzoat dengan [[distilasi]].
 
[[ImageBerkas:Benzaldehyde Cannizzaro reaction.png|400px]]
 
==== Dari bromobenzena ====
[[Bromobenzena]] dapat diubah menjadi asam benzoat dengan "karbonasi" zat anatara [[fenilmagensium bromida]]:<ref>{{cite book | title = Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Small Scale Approach |url = https://archive.org/details/introductiontoor0000unse_q6p2|author = Donald L. Pavia | year = 2004 | publisher = Thomson Brooks/Cole | isbn = 0534408338 | pages = 312–314[https://archive.org/details/introductiontoor0000unse_q6p2/page/312 312]–314}}</ref>
 
:C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>MgBr + CO<sub>2</sub> C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CO<sub>2</sub>MgBr
:C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CO<sub>2</sub>MgBr + HCl C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CO<sub>2</sub>H + MgBrCl
 
==== Dari benzil alkohol ====
Baris 127:
 
=== Pembuatan secara historis ===
Proses industri pertama melibatkan reaksi antara [[benzotriklorida]] (triklorometil benzena) dengan [[kalsium hidroksida]] dalam air, menggunakan [[besi]] sebagai [[katalis]]. [[Kalsium benzoat]] yang dihasilkan kemudian diubah menjadi asam benzoat dengan menggunakan [[asam klorida]]. Produk proses ini mengandung turunan asam benzoat yang terklorinasi dalam jumlah yang signifikan. Oleh karena itu, asam benzoat yang digunakan untuk konsumsi manusia didapatkan dari distilasi getah kemenyan. Pada zaman sekarang, asam benzoat yang digunakan untuk konsumsi diproduksi secara sintetik.<ref>{{cite web |url=http://www.columbian.com/lifeHome/whatsinmy/10102006news66192.cfm |title=What's in my... |accessdate=2007-09-08 |last=Killinger-Mann |first=Karen |coauthors= |date=2007-09-07 |work= |publisher=The Columbian |archive-date=2007-09-27 |archive-url=https://web.archive.org/web/20070927174515/http://www.columbian.com/lifeHome/whatsinmy/10102006news66192.cfm |dead-url=yes }}</ref>
 
== Referensi ==
{{reflist}}
8. [http://toko-kimia.indogt.com/benzoat/benzoat/ penggunaan asam benzoat pada makanan] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20120415181718/http://toko-kimia.indogt.com/benzoat/benzoat/ |date=2012-04-15 }}
{{Authority control}}
 
[[Kategori:Asam organik]]
[[Kategori:Benzoat]]
[[Kategori:Senyawa aromatik]]
[[Kategori:Obat Esensial Nasional Indonesia]]
 
[[ar:حمض البنزويك]]
[[bg:Бензоена киселина]]
[[cs:Kyselina benzoová]]
[[da:Benzoesyre]]
[[de:Benzoesäure]]
[[en:Benzoic acid]]
[[es:Ácido benzoico]]
[[et:Bensoehape]]
[[fi:Bentsoehappo]]
[[fr:Acide benzoïque]]
[[ga:Aigéad beansóch]]
[[he:חומצה בנזואית]]
[[hr:Benzojeva kiselina]]
[[hu:Benzoesav]]
[[it:Acido benzoico]]
[[ja:安息香酸]]
[[ko:벤조산]]
[[lv:Benzoskābe]]
[[nl:Benzoëzuur]]
[[no:Benzosyre]]
[[pl:Kwas benzoesowy]]
[[pt:Ácido benzoico]]
[[ro:Acid benzoic]]
[[ru:Бензойная кислота]]
[[sk:Kyselina benzoová]]
[[sv:Bensoesyra]]
[[uk:Бензойна кислота]]
[[ur:بینزوئک تیزاب]]
[[vi:Axít benzoic]]
[[zh:苯甲酸]]