Wikipedia

Kloroform: Perbedaan antara revisi

Jelajahi riwayat secara interaktif
← Revisi sebelumnya
Konten dihapus Konten ditambahkan
VisualTeks wiki
Febri Gunawan (bicara | kontrib)
667 suntingan
Tag: BP2014
Ibuperiwiki (bicara | kontrib)
128 suntingan
Fitur saranan suntingan: 3 pranala ditambahkan.
 
(33 revisi perantara oleh 11 pengguna tidak ditampilkan)
Baris 1:
{{inuseBP|BP59Febri|25 April 2014|01 April 2014}}
{{chembox
| Verifiedimages = changed
| ImageFileL1 = Chloroform displayed.svg
| Watchedfields = changed
| ImageSizeL1 =
| verifiedrevid = 407464807
| ImageFileL1_Ref = {{chemboximage|correct|??}}
| ImageFileL1 = Chloroform_displayed.svg
| ImageFileR1 = Chloroform 3D.svg
| ImageFile2 = Chloroform_by_Danny_S._-_002.JPG
| ImageSizeR1 =
| ImageName2 = Kloroform cair dalam tabung reaksi
| IUPACName = Chloroform
| IUPACName = Trikloromatana
| SystematicName = Trichloromethane
| OtherNames = FormylTrikloromatana; trichloride,formil Methanetriklorida; trichloride,metana Methyltriklorida; trichloride,metil Methenyltriklorida; trichloride,metenil triklorida; TCM,; [[Freon]]freon 20,; refrigerant-20; R-20,; UN 1888
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| CASNo = 67-66-3
| UNII = 7V31YC746X
| CASNo_Ref = {{cascite}}
| InChIKey = HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYAG
| ChemSpiderID = 5977
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| EINECS = 200-663-8
| PubChemChEMBL = 621244618
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| ChEBI = 35255
| StdInChI = 1S/CHCl3/c2-1(3)4/h1H
| KEGG = C13827
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| SMILES = C(Cl)(Cl)Cl
| StdInChIKey = HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N
| InChI = 1/CHCl3/c2-1(3)4/h1H
| RTECSCASNo = FS910000067-66-3
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
}}
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| Section2 = {{Chembox Properties
| ChemSpiderID = 5977
| Formula = CHCl<sub>3</sub>
| EINECS = 200-663-8
| MolarMass = 119.38 g/mol
| PubChem = 6212
| Appearance = Colorless liquid
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| Density = 1.48 g/cm<sup>3</sup>
| ChEBI = 35255
| MeltingPt = -63.5&nbsp;°C
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| BoilingPt = 61.2&nbsp;°C
| KEGG = C13827
| Solubility = 0.8 g/100 ml at 20&nbsp;°C
| SMILES = ClC(Cl)Cl
}}
| InChI = 1/CHCl3/c2-1(3)4/h1H
| Section3 = {{Chembox Structure
| RTECS = FS9100000
| CrystalStruct =
}}
| Coordination =
|Section2={{Chembox Properties
| MolShape = Tetrahedral
| C=1 | H=1 | Cl=3
}}
| Appearance = Cairan tak berwarna
| Section7 = {{Chembox Hazards
| Odor = Menyengat, berbau seperti eter
| MainHazards = Harmful ('''Xn'''), Irritant ('''Xi'''), [[Carcinogen|Carc. Cat. 2B]]
| Density = 1,564 g/cm<sup>3</sup> (-20&nbsp;°C)<br> 1,489 g/cm<sup>3</sup> (25&nbsp;°C)<br> 1,394 g/cm<sup>3</sup> (60&nbsp;°C)
| NFPA-H = 2
| MeltingPt = -63,5&nbsp;°C
| NFPA-F =
| BoilingPt = 61,15&nbsp;°C
| NFPA-R =
| BoilingPt_notes = <br> terdekomposisi pada 450&nbsp;°C
| NFPA-O =
| VaporPressure = 0,62 kPa (-40&nbsp;°C)<br> 7,89 kPa (0&nbsp;°C)<br> 25,9 kPa (25&nbsp;°C)<br> 313 kPa (100&nbsp;°C)<br> 2,26 MPa (200&nbsp;°C)
| RPhrases = {{R22}}, {{R38}}, {{R40}}, {{R48/20/22}}
| Solubility = 1,062 g/100 mL (0&nbsp;°C)<br> 0,809 g/100 mL (20&nbsp;°C)<br> 0,732 g/100 mL (60&nbsp;°C)
| SPhrases = {{S2}}, {{S36/37}}
| SolubleOther = Larut dalam [[benzena]]<br> Bercampur dengan [[dietil eter]], [[minyak]], [[ligroin]], [[alkohol]], [[karbon tetraklorida|CCl<sub>4</sub>]], [[karbon disulfida|CS<sub>2</sub>]]
| FlashPt = Non-flammable
| Solubility1 = ≥ 10 g/100 mL (19&nbsp;°C)
| Autoignition =
| Solvent1 = aseton
| PEL = 50 ppm (240 mg/m<sup>3</sup>) (OSHA)
| Solubility2 = ≥ 10 g/100 mL (19&nbsp;°C)
}}
| Solvent2 = dimetil sulfoksida
| RefractIndex = 1,4459 (20&nbsp;°C)
| LambdaMax = 250 nm, 260 nm, 280 nm
| Viscosity = 0,563 cP (20&nbsp;°C)
| pKa = 15,7 (20&nbsp;°C)
| HenryConstant = 3,67 L·atm/mol (24&nbsp;°C)
| ThermalConductivity = 0,13 W/m·K (20&nbsp;°C)
}}
|Section3={{Chembox Structure
| CrystalStruct =
| Coordination =
| MolShape = Tetrahedral
| Dipole = 1,15 D
}}
|Section5={{Chembox Thermochemistry
| HeatCapacity = 114,25 J/mol·K
| Entropy = 202,9 J/mol·K
| DeltaHf = -134,3 kJ/mol
| DeltaGf = -71,1 kJ/mol
| DeltaHc = 473,21 kJ/mol
}}
|Section6={{Chembox Pharmacology
| ATCCode_prefix = N01
| ATCCode_suffix = AB02
}}
|Section7={{Chembox Hazards
| MainHazards = karsinogen<ref name=PGCH/>
| GHSPictograms = {{GHS07}}{{GHS08}}
| GHSSignalWord = Warning
| HPhrases = {{H-phrases|302|315|319|332|336|351|361|373}}
| PPhrases = {{P-phrases|261|281|305+351+338}}
| EUClass = {{Hazchem Xn}} {{Hazchem Xi}}<br> [[Karsinogen|Carc. Cat. 2B]]
| NFPA-H = 2
| NFPA-F = 0
| NFPA-R = 0
| NFPA-S =
| RPhrases = {{R22}}, {{R38}}, {{R40}}, {{R48/20/22}}
| SPhrases = {{S2}}, {{S36/37}}
| FlashPt = Tidak terbakar
| AutoignitionPt =
| PEL = 50 ppm (240 mg/m<sup>3</sup>)<ref name=PGCH>{{PGCH|0127}}</ref>
| IDLH = 500 ppm<ref name=PGCH/>
| REL = Ca ST 2 ppm (9,78 mg/m<sup>3</sup>) [60-menit]<ref name=PGCH/>
| LD50 = 1250 mg/kg (mencit, oral)
| LC50 = 9617 ppm (mancit, 4 jam)<ref name=IDLH>{{IDLH|67663|Chloroform}}</ref>
| LCLo = 20.000 ppm (marmot, 2 jam)<br/>7.056 ppm (kucing, 4 jam)<br/>25.000 ppm (manusia, 5 menit)<ref name=IDLH/>
}}
}}
[[Berkas:The Discovery of chloroform (1913).webm|jmpl|thumbtime=7|''The Discovery of Chloroform'', [[bahasa isyarat]], 1913.]]
'''Kloroform''' adalah nama umum untuk triklorometana (CHCl<sub>3</sub>).<ref name="Bahl">{{en}}Bahl A, Bahl BS. 2011. ''A Textbook of Organic Chemistry (for B.Sc Students)''. New Delhi: S. Chand & Company.</ref> Kloroform dikenal karena sering digunakan sebagai bahan pem[[bius]], akan tetapi penggunaannya sudah dilarang karena telah terbukti dapat merusak [[liver]] dan [[ginjal]].<ref name="Stellman">{{en}}Stellman JM. 1998. ''Encyclopaedia of Occupational Health and Safety: Guides, Indexes, Directory''. Geneva: International Labour Office.</ref> Kloroform kebanyakan digunakan sebagai pelarut nonpolar di laboratorium.<ref name="Bahl"/> Wujudnya pada suhu ruang berupa [[cair]]an bening, mudah meng[[uap]], dan berbau khas.<ref name="Bahl"/>
 
== Produksi ==
Kloroform dapat disintesis dengan cara mencampuran [[etil alkohol]] atau [[etanol]] dengan [[kalsium hipoklorit]]. Kalsium hipoklorit merupakan donor unsur [[klor]].<ref name="Bahl"/> Selain kalsium hipoklorit, penyumbang unsur klor yang dapat dipakai adalah [[pemutih pakaian]].<ref name="Bahl"/> Pemutih pakaian memiliki [[senyawa]] aktif yaitu [[asam hipoklorit]].<ref name="Madigan">{{en}}Madigan M, Martinko J, Stahl D, Clark D. 2011. ''Brock Biology of Microorganisms''. Ed ke-13. New York: Pearson.</ref>
Etil alkohol dipanaskan dan dicampurkan dengan kalsium hipoklorit.<ref name="Bahl"/> Untuk mendapatkan kloroform dari reaksi pencampuran ini, terdapat tiga reaksi yang terjadi:
* [[Reaksi oksidasi]] <ref name="Bahl"/>
: CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>OH ([[etil alkohol]]) + Cl<sub>2</sub> ---> CH<sub>3</sub>-CHO ([[asetaldehida]]) + HCl ([[asam klorida]])
* [[Reaksi klorinasi]] <ref name="Bahl"/>
: CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>OH (asetaldehida) + 3Cl<sub>2</sub> ---> CCl<sub>3</sub>-CHO ([[trikloroasetaldehida]]) + 3HCl (asam klorida)
* [[Reaksi hidrolisis]] <ref name="Bahl"/>
: 2CCl<sub>3</sub>-CHO (trikloroasetaldehida) + Ca(OH)<sub>2</sub> ([[kalsium hidroksida]]) ---> 2CH<sub>3</sub>Cl (kloroform) + (HCOOH)2Ca ([[kalsium format]])
 
Selain menggunakan etil alkohol, aseton dapat digunakan untuk menggantikan etil alkohol.<ref name="Bahl"/> Reaksi yang terjadi adalah:
* Reaksi klorinasi <ref name="Bahl"/>
: CH<sub>3</sub>COCH<sub>3</sub> ([[aseton]]) + 3Cl<sub>2</sub> ---> CCl<sub>3</sub>COCH<sub>3</sub> ([[trikloroaseton]]) + 3HCl (asam klorida)
* Reaksi hidrolisis <ref name="Bahl"/>
: CCl<sub>3</sub>COCH<sub>3</sub> (trikloroaseton) + Ca(OH)<sub>2</sub> ---> 2CH<sub>3</sub>Cl (kloroform) + (CH<sub>3</sub>COO)<sub>2</sub>Ca ([[kalsium asetat]])
 
* Selain ketiga hal di atas, terdapat pula reaksi klorinasi metana yang membutuhkan suhu 400&nbsp;°C.<ref name="Bahl"/> Reaksi tersebut terjadi sebagai berikut:
: CH<sub>4</sub> ([[metana]]) + Cl<sub>2</sub> ---> CH<sub>3</sub>Cl + CH<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub> + CHCl<sub>3</sub> + CCl<sub>4</sub>
: Untuk proses ini, kloroform dapat dipisahkan menggunakan [[distilasi]] [[bertingkat]], dan proses ini paling banyak diaplikasikan dalam industri.<ref name="Bahl"/>
 
== Penggunaan ==
=== Pelarut ===
Kloroform dapat digunakan untuk mengekstraksi komponen yang tidak larut dalam air seperti [[lipid]] dalam proses [[isolasi DNA]].<ref name="Suwanto">{{id}}Suwanto A, Soka S, Candra Krishna Purnawan. 2008. ''Teknik Percobaan dalam Genetika Molekuler''. Jakarta: Penerbit Atma Jaya.</ref> Proses isolasi DNA melibatkan larutan yang berisi campuran [[fenol]], kloroform, dan [[isoamilalkohol]]. Campuran ini akan membuat [[suspensi]] DNA pada lapisan atas dan pengotor-pengotor akan mengendap pada bagian bawah tabung. Cairan yang berada pada bagian atas tabung akan diproses lebih lanjut untuk analisis DNA, dan bagian pengotor dibuang.<ref name="Suwanto"/>
 
Kloroform digunakan untuk mengekstraksi [[kafeina]] dalam [[minuman]].<ref name="Bibby Scientific">{{en}}Bibby Scientific. The quantitative determination of caffeine in beverages and soft drinks using UV wavelength spectroscopy. http://www.jenway.com/adminimages/A09_010A_Determination_of_Caffeine_in_Beverages_using_UV_Wavelength_Spectroscopy(1).pdf</ref> Untuk mendapatkan kafeina tersebut, dalam pemisahannya perlu ditambahkan [[diklorometana]] untuk menarik senyawa pengotor.<ref name="Bibby Scientific"/> Lapisan kloroform diambil, lalu diuji menggunakan [[spektrofotometer ultraviolet]].<ref name="Bibby Scientific"/>
'''Kloroform''' adalah nama umum untuk triklorometana (CHCl<sub>3</sub>).<ref name="Bahl">{{en}}Bahl A, Bahl BS. 2011. ''A Textbook of Organic Chemistry (for B.Sc Students)''. New Delhi: S. Chand & Company.</ref> Kloroform dikenal karena sering digunakan sebagai bahan pem[[bius]], akan tetapi penggunaanya sudah dilarang karena telah terbukti dapat merusak [[liver]] dan [[ginjal]].<ref name ="Stellman">{{en}}Stellman JM. 1998. ''Encyclopaedia of Occupational Health and Safety: Guides, Indexes, Directory''. Geneva: International Labour Office.</ref> Kloroform kebanyakan digunakan sebagai pelarut nonpolar di laboratorium.<ref name ="Bahl"/> Wujudnya pada suhu ruang berupa [[cair]]an bening, mudah meng[[uap]], dan berbau khas.<ref name = "Bahl"/>
 
Kloroform dapat digunakan untuk campuran untuk menentukan konsentrasi [[detergen]] [[anionik]] seperti [[''sodium dodesil sulfat'']].<ref name="Shahbzi">{{en}}Shahbazi R, Kermanshahi RK, Gharavi S, Nejad ZM, Borzooee F. 2013. Screening of SDS-degrading bacteria from car wash wastewater and study of the alkylsulfatase enzyme activity. ''IJM'' 5(2):153-158.</ref> Metode yang dilakukan dinamakan ''Methylene Blue Active Substance''.<ref name="Shahbzi"/> Lapisan bagian kloroform diambil lalu diukur menggunakan [[spektrofotometer]] pada panjang gelombang 652&nbsp;nm.<ref name="Shahbzi"/>
==Produksi==
Kloroform dapat disintesis dengan cara mencampuran etil alkohol dengan kalsium hipoklorit.
Etil alkohol dipanaskan dan dicampurkan dengan kalsium hipoklorit. Untuk mendapatkan kloroform dari reaksi pencampuran ini, terdapat tiga reaksi yang terjadi:
* Reaksi oksidasi
: CH3-CH2OH (etil alkohol) + Cl2 ---> CH3-CHO (asetaldehida) + HCl
* Reaksi klorinasi
: CH3-CH2OH (asetaldehida) + 3Cl2 ---> CCl3-CHO (trikloroasetaldehida) + 3HCl
* Reaksi hidrolisis
: 2CCl3-CHO (trikloroasetaldehida) + Ca(OH)2 (kalsium hidroksida) ---> 2CH3Cl (kloroform) + (HCOOH)2Ca (kalsium format)
 
Kloroform juga dapat digunakan untuk mengkuantifikasi secara kasar kandungan lipid dalam suatu sampel.<ref name="Amenta">{{en}}Amenta JS. 1970. A rapid extraction and quantification of total lipids and lipid fractions in blood and feces. ''Clin Chem'' 14(4): 399-346</ref> Untuk memisahkan lipid dari pengotor-pengotor lainnya, sering ditambahkan [[Pelarut|pelarut organik]] lainnya seperti metanol untuk menarik kandungan protein. Lapisan kloroform diambil lalu diuapkan hingga tersisa lipidnya.<ref name="Amenta"/>
Selain menggunakan etil alkohol, aseton dapat digunakan untuk menggantikan etil alkohol. Reaksi yang terjadi adalah
* Reaksi klorinasi
: CH3COCH3 (aseton) + 3Cl2 ---> CCl3COCH3 (trikloroaseton) + 3HCl
* Reaksi hidrolisis
CCl3COCH3 (trikloroaseton) + Ca(OH)2 ---> 2CH3Cl (kloroform) + (CH3COO)2Ca (kalsium asetat)
 
=== Reagen ===
* Selain ketiga hal diatas, terdapat pula reaksi klorinasi metana yang membutuhkan suhu 400°C. Reaksi tersebut terjadi sebagai berikut:
Sebagai reagen, kloroform menyediakan gugus diklorokarben CCl<sub>2</sub>.<ref>{{cite encyclopedia|last1=Srebnik |first1=M. |title=Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis |last2=Laloë |first2=E. |date=2001 |encyclopedia=Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis |publisher=Wiley |doi=10.1002/047084289X.rc105|chapter=Chloroform |isbn=0471936235 }}</ref> Kloroform bereaksi dengan [[natrium hidroksida]] berair biasanya dengan adanya katalis transfer fase untuk menghasilkan dikklorokarben CCl<sub>2</sub>.<ref>{{OrgSynth|last1=Vogel |first1=E. |last2=Klug |first2=W. |last3=Breuer |fisrt3=A.|title = 1,6-Methano[10]annulene|collvol = 6|collvolpages = 731|year = 1988|prep = cv6p0731}}</ref><ref>{{OrgSynth|last1 = Gokel |first1=G. W. |last2=Widera|first2= R. P. |last3=Weber |first3=W. P.|title = Phase-Transfer Hofmann Carbylamine Reaction: ''tert''-Butyl Isocyanide|collvol = 6|collvolpages = 232|year = 1988|prep = cv6p0232}}</ref> Reagen ini memengaruhi ortho-formilasi cincin aromatik teraktivasi seperti fenol, menghasilkan aril aldehida dalam reaksi yang dikenal sebagai reaksi Reimer-Tiemann. Atau, karbena dapat terjebak oleh alkena untuk membentuk turunan siklopropana. Dalam [[reaksi adisi]] Kharasch, kloroform membentuk radikal bebas CHCl<sub>2</sub> di samping alkena.
: CH4 + Cl2 ---> CH3Cl + CH2Cl2 + CHCl3 + CCl4
: Untuk proses ini, kloroform dapat dipisahkan menggunakan [[distilasi]] [[bertingkat]], dan proses ini paling banyak diaplikasikan dalam industri.
 
==Aplikasi= Anestesi ===
Kloroform termasuk dalam anestesi umum yang bekerja pada [[sistem saraf pusat]].
*Kloroform dapat digunakan untuk mengekstraksi komponen yang tidak larut dalam air seperti [[lipid]] dalam proses [[isolasi DNA]]. Proses isolasi DNA melibatkan larutan yang berisi campuran [[fenol]], kloroform, dan [[isoamilalkohol]]. Campuran ini akan membuat [[suspensi]] DNA pada lapisan atas dan pengotor-pengotor akan mengendap pada bagian bawah tabung.
*Kloroform dapat digunakan untuk campuran untuk menentukan konsentrasi surfaktan anionik. Metode yang dilakukan dinamakan ''Methylene Blue Active Substance''. Lapisan bagian kloroformnya diambil lalu diukur menggunakan [[spektrofotometer]] pada panjang gelombang 655 nm.
 
== Referensi ==
{{reflist}}
{{Authority control}}
 
[[Kategori:Senyawa kimia]]
Diperoleh dari "https://wiki-indonesia.club/wiki/Kloroform"