Asam lipoat: Perbedaan antara revisi

| ImageFile = Lipoic- acid-2D-skeletal.pngsvg

| OtherCpds = [[Lipoamide]]<br />[[Asparagusic acid]]

'''Asam lipoat''' ({{lang-en|Lipoic acid, α-lipoic acid, Alpha Lipoic Acid, thioctic acid, 6,8-dithio-octanoic acid, 1,2-dithiolane-3-pentanoic acid, ALA, LA}}) adalah [[senyawa organik|senyawa]] [[organosulfur]] yang merupakan turunan dari [[asam oktanoat]] dan [[sisteina]] yang di[[sekresi]] oleh [[hati]].<ref>{{en}} {{cite web| url = http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2657658

Kadar [[plasma darah|plasma]] LA endogenus dilaporkan sekitar 1–25 &nbsp;ng/mL, dan DHLA sekitar 33–145 &nbsp;ng/mL. Pada umumnya hati mampu memproduksi cukup LA untuk memenuhi kebutuhan akan [[senyawa organik|senyawa]] kofaktor [[enzim]] [[dehidrogenase glutarat-alfa]] dan [[dehidrogenase piruvat]]<ref>{{en}} {{cite web| url = http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3075920

}}</ref> yang berada di dalam [[mitokondria]], namun biosintesis LA lambat laun menurun sejalan dengan [[usia]] dan pada penderita beberapa [[penyakit]] seperti [[diabetes mellitus|diabetes]], [[nefropati]] diabetik dan neuropati diabetik. 

Oleh sebab itu LA juga merupakan [[antioksidan]] yang banyak dikonsumsi, dan segera terkonversi oleh [[nikotinamida adenina dinukleotida|NAD⁺]] atau [[nikotina adenina dinukleotida fosfat|NADP]] menjadi bentuk senyawa reduksi yang disebut [[asam dihidrolipoat]] (DHLA). Kedua status [[redoks]] senyawa LA dan DHLA merupakan antioksidan, hal ini berbeda dengan sifat senyawa lain seperti [[glutathion]] yang berfungsi sebagai antioksidan hanya pada status reduksi saja.

LA memiliki 2 [[isomer]] yaitu R-[[enantiomer]] dan S-enantiomer. R-LA ({{lang-en|[(R)-5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoic acid}}) dapat ditemukan pada banyak makanan yang mengandung sejenis [[protein]] yang disebut [[lisina]]. [[Ikatan kovalen]] yang dibentuk antara kedua senyawa tersebut menghasilkan senyawa yang disebut [[lipolisina]], yang banyak ditemukan pada [[bahan nabati]] seperti [[horenso]], [[brokoli]], [[tomat]], ''garden peas'', ''brussel sprouts'', ''rice bran'', dan [[khamir]];<ref>{{en}} {{cite web| url = http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2749097

Sebagai antioksidan, LA secara langsung menekan [[radikal bebas]] dan dengan kapasitas untuk membungkus senyawa logam, LA secara langsung menekan produksi [[spesi oksigen reaktif|ROS]]. Interaksi antara LA dengan antioksidan lain akan mengembalikan/meningkatkan kadar antioksidan tersebut termasuk [[glutathion]] dan [[vitamin]] [[asam askorbat|C]], [[vitamin E|E]], terutama di dalam [[sitoplasma]] [[sel (biologi)|sel]]. Hal ini dimungkinkan oleh salah satu sifat LA sebagai senyawa [[hidrofilik]], [[hidrofobik]] dan [[amfifilik]] hingga memungkinkan aktivitas di dalam fasafase ''aqeous'' intraselular, fasafase lipid [[membran plasma]], [[serum darah|serum]] dan [[lipoprotein]], dibandingkan dengan [[vitamin C]] yang bersifat hidrofilik dan [[vitamin E]] yang bersifat hidrofobik.

Dalam hal ini, LA memiliki potensi untuk mencegah maupun meredakan efek yang ditimbulkan diabetes tipe 1 dan tipe 2. Pada percobaan pada hewan yang menderita diabetes setelah diinduksi oleh ''cyclophosphamide'', pemberian LA secara intraperitoneal dengan dosis 10 &nbsp;mg/kg berat tubuh selama 10 hari, menunjukkan penurunan gejala diabetes yang dimungkinkan oleh penekanan terhadap [[makrofaga]] dan pemanfaatan [[gula darah]] melalui mekanisme peningkatan translokasi [[transporter glukosa|GLUT4]] menuju permukaan sel.

Selama ini, [[peroksidasi]] [[lipid]] pada [[membrana]] [[sel saraf|saraf]] dianggap sebagai sebuah mekanisme yang berakibat pada [[iskemia]] dan [[hipoksia]] dalam [[sistem saraf]]. Pada percobaan pada penderita neuropati diabetik dengan asupan LA sebanyak 600 &nbsp;mg/hari diketahui terjadi peningkatan serum [[seruloplasmin]] yang disimpulkan sebagai indikasi terbentuknya pertahanan antioksidan, dan penurunan drastis kadar kadar serum [[lipid peroksida]].

Pada percobaan pada [[tikus]] yang diinduksi ''Zucker Diabetic Fatty'', asupan R-LA dengan dosis 200 &nbsp;mg/kg/hari selama 5 minggu, menurunkan kadar [[trigliserida]] di dalam [[plasma darah]] dan [[hati]], dengan penghambatan [[ekspresi gen|ekspresi genetik]]etik lipogenik hepatik seperti [[enzim]] ''sn-glycerol-3-phosphate acyltransferase-1'' (GPAT-1) dan ''diacylglycerol O-acyltransferase-2'' (DGAT-2), [[sekresi]] [[VLDL]] dan stimulasi daur ({{lang-en|clearance}}) [[lipoprotein]] yang kaya akan trigliserida, dan peningkatan [[glikogen]].<ref>{{en}} {{cite web| url = http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2771166| title = Lipoic acid improves hypertriglyceridemia by stimulating triacylglycerol clearance and downregulating liver triacylglycerol secretion| accessdate = 2011-05-17

}}</ref> Hal ini disimpulkan bahwa asupan [[karbohidrat]] akan cenderung disimpan sebagai glikogen dari padadaripada sebagai [[substrat]] lipogenik. Tidak tampak perubahan atau penurunan ekspresi pencerap hepatik ''peroxisome proliferator activated receptor α '' yang berperan dalam [[oksidasi-β]] [[asam lemak]], menunjukkan bahwa LA memiliki model aktivitas yang berbeda dengan [[asam fibrat]].

Disfungsi [[jaringan]] [[endotelium]] yang disebabkan oleh defisiensi [[sel endotelial]] yang membentuknya, disebabkan oleh berbagai faktor risiko kardiovaskular melalui mekanisme yang demikian kompleks yang berujung pada inisiasi dan perkembangan [[aterosklerosis]].<ref>{{en}} {{cite web

| url = http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2438258| title = Lipoic acid supplementation and endothelial function

Hingga saat ini belum ditemukan efek samping konsumsi LA dosis rendah, misalnya 5 &nbsp;mg/hari. Kendati demikian, dosis yang lebih tinggi dapat menyebabkan [[nausea]], ''stomach upset'', [[lelah]], dan [[insomnia]], rasa sakit pada [[abdomen]], [[mual]], [[diare]], reaksi [[anafilaktik]] seperti ''laryngospasm'', [[alergi]] [[kulit]]. ''Malodorous urine'' dilaporkan pada konsumen dengan dosis 1200 &nbsp;mg/hari, namuntetapi dosis 600 &nbsp;mg/hari merupakan dosis yang dianjurkan pada penderita diabetes dengan pengamatan kadar gula yang ketat meskipun belum terdapat laporan bahwa LA menginduksi simtoma [[hipoglisemia]], namun kemungkinan tersebut bisa terjadi.