Senyawa azo: Perbedaan antara revisi

[[Berkas:Azo-group-2D-flat.png|thumbjmpl|Rumus kimia umum untuk senyawa azo]]

'''Senyawa azo''' adalah [[senyawa kimia|senyawa]] yang memiliki [[gugus fungsi]] R–N=N–R′, yang mana R dan R′ dapat berupa [[aril]] atau [[alkil]]. IUPAC mendefinisikan senyawa azo sebagai: "Turunan [[diazena]] (diimida), HN=NH, dimana kedua hidrogen tersubstitusi oleh gugus hidrokarbil, misalnya PhN=NPh [[azobenzena]] atau difenildiazena."<ref name="Gold">{{GoldBookRef|title= azo compounds|url=http://goldbook.iupac.org/A00560.html |year=2009}}</ref> Turunan yang paling stabil mengandung dua gugus aril. Gugus N=N disebut sebagai sebuah ''gugus azo''. Nama azo berasal dari ''azote,'' Bahasa PerancisPrancis untuk [[nitrogen]] yang berasal dari Bahasa Yunani {{lang|grc|ἀ-}} (''a-'', "tidak") + {{lang|grc|ζωή}} (''zōē'', kehidupan).

Banyak bahan [[tekstil]] dan kulit menjadi berwarna setelah diberi perlakuan dengan [[pewarna]] azo dan [[pigmen]].<ref name=TFL>[http://www.tfl.com/web/files/eubanazodyes.pdf European Ban on Certain Azo Dyes] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20120813054055/http://www.tfl.com/web/files/eubanazodyes.pdf |date=2012-08-13 }}, Dr. A. Püntener and Dr. C. Page, Quality and Environment, TFL</ref>

[[Berkas:Typical azo compound-hydroxyphenylazobenzene.svgpng|thumbjmpl|250px200px|Struktur 4-hidroksifenilazobenzena, zat warna azo yang berwarna kuning.]]

[[Berkas:Methyl orange 02035.JPG|thumbjmpl|250px|Rentang warna [[metil jingga]], zat warna azo pada berbagai [[pH]].]]

Senyawa azo aromatik dapat disintesis melalui [[kopling azo]], yang melibatkan [[reaksi substitusi elektrofilik]] dimana sebuah [[garam diazonium|kation aril diazonium]] diserang oleh cincin aril lainnya, terutama aril yang tersubstitusi dengan gugus pendonor-elektron:<ref>{{OrgSynth | author = H. T. Clarke |author2=W. R. Kirner | title = Methyl Red | collvol = 1 | collvolpages = 374| year = 1941 | prep = CV1P0374}}</ref>

Karena garam diazonium terkadang tidak stabil pada suhu mendekati suhu ruang, reaksi kopling azo biasanya dilakukan pada suhu es. [[Oksidasi]] [[hidrazin]] (R–NH–NH–R′) juga menghasilkan senyawa azo.<ref>{{cite book|last=March |first=J. |title=Advanced Organic Chemistry |url=https://archive.org/details/advancedorganicc04edmarc |edition=5th |publisher=J. Wiley and Sons |date=1992 |location=New York |ISBN=0-471-60180-2}}</ref> Pewarna azo juga dapat dibuat melalui kondensasi nitroaromatik dengan anilin diikuti dengan reduksi zat antara azoksi yang dihasilkan:

Senyawa dialkil diazo yang paling sederhana adalah dietildiazena, EtN=NEt.<ref>{{OrgSynth | author = Ohme, R. |author2=Preuschhof, H. |author3=Heyne, H.-U. | title = Azoethane | collvol = 6 | collvolpages = 78| year = 1988 | prep = CV6P0078}}</ref> Karena ketidakstabilannya, senyawa azo alifatik beresikoberisiko menghasilkan [[ledakan]].

Banyak pigmen azo yang bersifat non-toksik, walaupun beberapa, seperti [[dinitroanilina jingga]], [[orto-nitroanilina jingga]], atau pigmen jingga 1, 2, dan 5 diketahui bersifat [[mutagen]]ik.<ref>{{cite journal |author=Tucson University |title=Health & Safety in the Arts, A Searchable Database of Health & Safety Information for Artists |journal=Tucson University Studies |url=http://www.ci.tucson.az.us/arthazards/paint1.html |deadurl=yes |archiveurl=https://web.archive.org/web/20090510235604/http://www.ci.tucson.az.us:80/arthazards/paint1.html |archivedate=2009-05-10 Mei 2009 |df= |access-date=2017-01-08 }}</ref> Demikian juga, beberapa studi kasus telah menghubungkan pigmen azo dengan [[karsinoma sel basal]].<ref>{{cite journal |author1=Eva Engel |author2=Heidi Ulrich |author3=Rudolf Vasold |author4=Burkhard König |author5=Michael Landthaler |author6=Rudolf Süttinger |author7=Wolfgang Bäumler |title=Azo Pigments and a Basal Cell Carcinoma at the Thumb |journal=Dermatology |volume=216 |issue=1 |year=2008 |doi=10.1159/000109363 |pmid=18032904 |pages=76–80}}</ref>

[[Kategori:Gugus fungsionalfungsi]]