Senyawa nitro: Perbedaan antara revisi

Jelajahi riwayat secara interaktif

Konten dihapus Konten ditambahkan

VisualTeks wiki

Revisi per 17 Oktober 2016 11.02 sunting RaymondSutanto (bicara \| kontrib) Birokrat, Pengecualian blokir IP, Pengurus 31.412 suntingan Dibuat dengan menerjemahkan halaman "Nitro compound" Tag: Terjemahan Konten		Revisi terkini sejak 13 Desember 2023 05.07 sunting balikkan Raksasabonga (bicara \| kontrib) 15.580 suntingan →Senyawa Nitro Aromatik
(11 revisi perantara oleh 6 pengguna tidak ditampilkan)
Baris 1: [[Berkas:Nitro-group-2D.png\|ka\|jmpl\|152x152px\|Struktur ~~kelompok~~gugus nitro]] '''Senyawa nitro''' adalah [[senyawa organik]] yang mengandung satu atau lebih [[gugus fungsional]] '''nitro '''(−[[Nitrogen\|N]][[Oksigen\|O]]<sub>2</sub>). Gugus nitro adalah salah satu kelompok senyawa yang paling umum untuk [[~~Explosophore\|~~eksplosofor]] (kelompok fungsional yang membuat senyawa eksplosif) yang digunakan secara global. Kelompok nitro ini juga sangat [[~~Electron-withdrawing~~Gugus ~~group~~menarik-elektron\|menarik elektron]]. Karena karakteristiknya ini, ikatan alfa C−Ha (berdekatan) ke gugus nitro dapat bersifat asam. Untuk alasan yang sama, kehadiran gugus nitro pada senyawa aromatik menghambat [[Substitusi aromatik elektrofilik~~\|substitusi elektrofilik aromatik~~]] tapi memfasilitasi [[~~Nucleophilic aromatic substitution\|substitusi nukleofil~~Substitusi aromatik nukleofilik]]. Gugus nitro jarang ditemukan di alam, hampir selalu diproduksi dari reaksi nitrasi dari [[asam nitrat]]. == Senyawa Nitro Aromatik == Senyawa nitro aromatik terdiri dua jenis, yaitu senyawa nitro aromatik yang radikal nitronya terikat langsung pada inti benzena dan senyawa nitro aromatik yang radikal nitronya terikat pada rantai cabang. Senyawa yang pertama di peroleh dari proses nitrasi benzena dan senyawa yang kedua diperoleh dari proses nitrasi alkil <u>benzena</u>.<ref name=":0">Sumardjo, Damin. 2009. ''Pengantar Kimia: Buku Panduan Kuliah Mahasiswa Kedokteran dan Program Strata I Fakultas Bioeksakta''. Jakarta: Penerbit Buku Kedokteran EGC.</ref> Senyawa nitro aromatik terurai dengan mengeliminasi [[gugus]] nitro. Dekomposisi mungkin menjadi penting jika gugus nitro terdapat pada kedudukan orto terhadap substitusi yang ada, dimana mengadakan interaksi. Contoh spektra dari nitrobenzena dan 0-nitro toluena. Ion M-NO (m/e 93) adalah sangat umum dalam spektra dari senyawa nitro aromatik. Dalam nitrobenzena, spesies M-NO (m/e 93) kemudian melepaskan CO menNO+jadi m/e 65.<ref name=":1">Sastrohamidjojo, Hardjono. 2001. ''Spektroskopi''. Yogyakarta: Liberty.</ref> Spektra dari m-dan p- nitro toluena mirip dengan spektro nitro benzena. Hanya saja puncak dasar dalam spektrum 0-nitro toluena, ion M-0H (m/e 120) dibentuk dengan lepasnya satu atom hidrogen dari gugus metil dan atom oksigen dari gugus nitro. Lebih lanjut m/e 120 teruarai dengan lepasnya CO menjadi m/e 92.<ref name=":1" /> Banyak turunan nitro aromatik yang telah diketahui struktur kimia, sifat, dan pemakaiannya, misalnya trinitrotoluena, trinitrofenol, pikril klorida dan kloronitrobenzena. Trinitrotoluena atau lebih tepatnya 2, 4, 6 trinitrotoluena yang disingkat TNT dan dalam teknik dikenal sebagai "trotil" dipakai untuk bahan peledak. Larutan trinitrofenol yang lebih dikenal sebagai asam pikrat dalam air pada kadar 1% dipakai dalam terapi klinis untuk mengobati luka-luka bakar.<ref name=":0" /> == Senyawa Nitro Alifatik == Ion molekuler (bilangan ganjil) dari senyawa mono nitro alifatik adalah lemah atau tidak terlihat. Puncak-puncak utama diberikan oleh fragmen-fragmen hidrokarbon M-NO<sub>2.</sub>Adanya sebuah gugus nitro dinyatakan oleh puncak pada m/e 30 (NO<sup>+</sup>) dan puncak yang lebih kecil pada massa 46 (NO<sub>2</sub><sup>+</sup>).<ref name=":1" /> == Produksi dan ketersediaan == === Penyusunan senyawa nitro aromatik === Senyawa nitro aromatik biasanya disintesis dengan nitrasi. Nitrasi ini dicapai dengan menggunakan campuran [[asam nitrat]] dan [[asam sulfat]], yang menghasilkan ion [[nitronium]] (NO<sub>2</sub><sup>+</sup>): : [[Berkas:~~NitrationofPh~~Benzene nitration reaction.~~png~~svg\|280x280px]] Produk nitrasi terbesar yang dihasilkan sejauh ini adalah [[Nitrobenzena\|nitrobenzene]]. Banyak bahan peledak yang diproduksi melalui nitrasi termasuk trinitrofenol (asam pikrat), [[Trinitrotoluena~~\|trinitrotoluene~~]] (TNT), dan trinitroresorsinol (asam styphnic).<ref>Gerald Booth "Nitro Compounds, Aromatic" 'Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry', 2005, Wiley-VCH, Weinheim. [[Pengenal objek digital\|doi]]<span>:</span>[[doi:10.1002/14356007.a17_411\|10.1002/14356007.a17_411]]</ref> Metode lain untuk membuat gugus aril-NO<sub>2</sub> mulai dari fenol terhalogenasi adalah nitrasi Zinke nitrasi. === Persiapan senyawa alifatik nitro === Senyawa nitro alifatik dapat disintesis dengan berbagai metode; beberapa diantaranya: * [[Radikal bebas\|Nitrasi radikal bebas]] dari [[alkana]].<ref><cite class="citation journal">Markofsky, Sheldon; Grace, W.G. (2000). </cite></ref> Reaksi ini menghasilkan fragmen-fragmen dari induk alkana, menciptakan campuran beragam produk; misalnya, [[~~Nitromethane\|~~nitrometana]], [[~~Nitroethane\|~~nitroetana]], [[~~1-Nitropropane\|~~1-nitropropana]], dan [[2-~~Nitropropane\|2-nitropropan~~nitropropana]]~~<nowiki/>a~~ diproduksi dengan mencampur [[propana]] dengan [[asam nitrat]] dalam fase gas (misalnya 350-450&~~#x20~~nbsp;°C dan 8-12 [[~~Atmosphere~~Atmosfer (~~unit~~satuan)\|atm]]). * Reaksi [[Substitusi nukleofilik\|substitusi nukleofil]] antara halokarbon<ref><cite class="citation journal">Kornblum, N.; Ungnade, H. E. (1963). "1-Nitroöctane". </cite></ref> atau organosulfat<ref><cite class="citation journal">Walden, P. (1907). </cite></ref> dengan perak atau garam [[Logam alkali\|alkali]] [[nitrit]]. * Nitrometana dapat diproduksi di laboratorium dengan mereaksikan [[~~Chloroacetic~~Asam ~~acid~~kloroasetat\|natrium kloroasetat]] dengan [[~~Sodium nitrite\|~~natrium nitrit]].<ref><cite class="citation journal">Whitmore, F. C.; Whitmore, Marion G. (1923). </cite></ref> * [[~~Organic~~Reaksi ~~redox~~redoks ~~reaction~~organik\|Oksidasi]] dari [[~~Oxime\|~~oksim]]<ref><cite class="citation journal">Olah, George A.; Ramaiah, Pichika; Chang-Soo, Lee; Prakash, Surya (1992). </cite></ref> atau [[amina]] primer.<ref><cite class="citation journal">Ehud, Keinan; Yehuda, Mazur (1977). </cite></ref> == Reaksi alifatik senyawa nitro == === Reduksi === Senyawa nitro ikut dalam beberapa [[~~Organic reaction\|~~reaksi organik]], beberapa yang paling penting adalah reduksi menjadi amina: : RNO<sub>2</sub> + 3 H<sub>2</sub> → RNH<sub>2</sub> + 2 H<sub>2</sub>O === Reaksi asam-basa === Nitroalkana agak asam. P''K''<sub>a</sub>s [[~~Nitromethane\|~~nitrometana]] dan [[~~Isopropyl nitrate\|~~isopropil nitrat]] 17.2 dan 16.9 dalam larutan DMSO. Nilai-nilai ini menunjukkan berair p''K''<sub>a</sub>s sekitar 11.<ref>Bordwell, F. G.; Satish, A. V., "Is Resonance Important in Determining the Acidities of Weak Acids or the Homolytic Bond Dissociation Enthalpies (BDEs) of Their Acidic H-A Bonds?"</ref> Dalam kata lain, ini [[Karbanion\|karbon asam]] dapat terdeprotonasi dalam larutan encer. Basa konjugat disebut [[Nitronate\|nitronat]]. === Reaksi kondensasi === Nitrometana mengalami penambahan dikatalisasi-basa dalam [[~~Nitroaldol reaction\|~~reaksi nitroaldol]]. Demikian pula, senyawa ini ditambah ke senyawa karbonik alfa-beta tak jenuh sebagai adisi 1,4 di reaksi Michael sebagai donor Michael donor. [[~~Nitroalkene\|~~Nitroalkena]] adalah akseptor di [[~~Michael reaction\|~~reaksi Michael]] dengan senyawa [[~~Enolate\|~~enolat]].<ref><cite class="citation journal">Ranganathan, Darshan; Rao, Bhushan; Ranganathan, Subramania; Mehrotra, Ashok & Iyengar, Radha (1980). </cite></ref><ref><cite class="citation journal">Jubert, Carole & Knochel, Paul (1992). </cite></ref> : [[Berkas:NitrationofPh.png\|280x280px]] === Reaksi biokimia === Banyak enzim bergantung-[[Gugus flavin\|flavin]] yang mampu mengoksidasi senyawa nitro alifatik menjadi aldehida dan keton yang lebih tidak beracun. Oksidasi nitroalkana dan oksidase 3-nitropropionat mengoksidasi senyawa nitro alifatiko secara eksklusif, sedangkan enzim lain seperti [[glukosa oksidase]] memiliki substrat fisiologis lainnya.<ref><cite class="citation journal">Nagpal, Akanksha; Valley, Michael P.; Fitzpatrick, Paul F.; Orville, Allen M. (2006). </cite></ref> == Lihat juga == * [[Gugus fungsional]] * [[~~Reduction of nitro compounds\|~~Reduksi senyawa nitro]] * [[Nitrasi]] * [[Nitrit]] (juga gugus NO<sub>2</sub>, tetapi obligasi berbeda) * [[~~Nitroalkene\|~~Nitroalkena]] * [[Nitrogliserin]] Baris 45 ⟶ 51: <div class="reflist references-column-width" style="-moz-column-width: 31em; -webkit-column-width: 31em; column-width: 31em; list-style-type: decimal;"> <references /></div> {{gugus fungsi}} [[Kategori:Gugus fungsional]]▼ [[Kategori:Senyawa nitro\| ]] ▲[[Kategori:Gugus ~~fungsional~~fungsi]]