|
[[Berkas:DAMP chemical structure.svg|jmpl|275px|Nukleotida ini mengandung [[pentosa|gula berkarbon lima]] yaitu [[deoksiribosa]] (di tengah), sebuah [[nukleobasa]] yaitu [[adenina]] (kanan atas), dan sebuah gugus [[fosfat]] (kiri). Gula deoksiribosa bergabung dengan nukleobasa membentuk sebuah <u title="Nukleotida">[[deoksiribonukleosida]]</u> yang disebut [[deoksadenosina]], sedangkan keseluruhan struktur termasuk gugus fosfat adalah sebuah <u title="Deoksiadenosina monofosfat" href="deoksiadenosina monofosfat">nukleotida</u> dengan nama [[deoksiadenosina monofosfat]].]]
{{rapikan}}
{{genetika}}
[[Berkas:DNA Nucleotides.jpg|jmpl|500x500px|al=|Susunan nukleotida dalam struktur asam nukleat: di bagian kiri bawah, nukleotida monofosfat; basa nitrogennya mewakili satu sis pasangan basa. Di bagian kanan atas, empat nukleotida membentuk dua pasangan basa. timina dan adenina (dihubungkan dengan dua ikatan hidrogen) dan guanina dan sitosina (dihubungkan dengan tiga ikatan hidrogen). Satu monomen nukleotida dihubungkan dengan lainnya membentuk rantai di bagian gugus gula dan fosfat, membentuk dua "rantai punggung" (struktur untai ganda) dari asam nukleat, yang ditunjukkan di bagian kiri atas.]]'''Nukleotida''' adalah [[senyawa organik]] yang terdiri atas sebuah [[nukleosida]] dan sebuah gugus [[fosfat]]. Ia berperan sebagai [[polimer|monomer]] yang menyusun [[polimer]] berupa [[asam nukleat]], yaitu asam deoksiribonukleat ([[DNA|DNA)]] dan asam ribonukleat ([[RNA]]); keduanya adalah [[biomolekul]] penting yang menyusun makhluk hidup di Bumi. Nukleotida diperoleh dari makanan dan juga disintesis dari nutrien umum di hati.
'''Nukleotida''' adalah [[senyawa organik]] yang terdiri dari sebuah [[nukleosida]] dan sebuah gugus [[fosfat]]. Ia berperan sebagai [[monomer]] yang menyusun [[polimer]] berupa [[asam nukleat]], yaitu asam deoksiribonukleat ([[DNA]]) dan asam ribonukleat ([[RNA]]); keduanya adalah [[biomolekul]] penting yang menyusun makhluk hidup di Bumi. Nukleotida diperoleh dari makanan dan juga disintesis di hati dari [[nutrien]].
Nukleotida adalah blok pembangun asam nukleat. Nukleotida tersusun dari tiga subunit, yaitu sebuah gugus basa nitrogen heterosiklik (yang disebut [[basa nukleotida]] atau nukleobasa), sebuah gula [[pentosa]] (berupa [[ribosa]] atau [[deoksiribosa]]), dan setidaknya satu gugus fosfat. Empat jenis nukleobasa pada DNA yaitu [[guanina]] (G), [[adenina]] (A), [[sitosina]] (C), dan [[timina]] (T); pada RNA, nukleobasa yang digunakan adalah [[urasil]] (U) yang digunakan alih-alih timina.
Nukleotida berperan penting dalam metabolisme di tingkat dasar dan selularseluler. Nukleotida mengandung energi kimia dalam bentuk [[nukleotida trifosfat]], yaitu [[adenosina trifosfat]] (ATP), [[guanosina trifosfat]] (GTP), [[sitidina trifosfat]] (CTG), dan [[uridina trifosfat]] (UTP). Paket energi ini tersebar di sel-sel tubuh dan menyediakan energi untuk fungsi metabolisme seperti sintesis asam amino, protein, [[membran sel]], dan [[organel]],; pergerakan sel dan organel (intraselular dan ekstraselular),; hingga pembelahan sel melalui [[mitosis]] dan [[meiosis]].<ref name="Alberts">Alberts B, Johnson A, Lewis J, Raff M, Roberts K & Walter P (2002). ''Molecular Biology of the Cell'' (4th ed.). Garland Science. {{ISBN|0-8153-3218-1}}. pp. 120–121.</ref> Selain itu, nukleotida juga berpartisipasi dalam [[persinyalan sel]] melalui [[guanosina monofosfat siklik]] (cGMP) dan [[adenosina monofosfat siklik]] (cAMP), serta merupakan salah satu subunit untuk beberapa [[kofaktor]], seperti [[Koenzim A|CoA]], [[Flavin adenina dinukleotida|FAD]], FMN, [[Nikotinamida adenina dinukleotida|NAD]], dan [[Nikotinamida adenina dinukleotida fosfat|NADP]]⁺. Dalam [[sel (biologi)|sel]], kofaktor ini memainkan peran penting dalam fiksasi energi (misalnya [[fotosintesis]]), [[metabolisme]], dan [[transduksi sinyal seluler]].
Dalam biokimia eksperimental, nukleotida bisa bereaksi dengan [[radionuklida]] untuk membentuk radionukleotida. Proses ini dinamakan radiolabel dan sangat penting untuk mengeksplorasi mekanisme reaksi kimia.
== Struktur ==
[[Berkas:0322 DNA Nucleotides.jpg|jmpl|500px|al=|Susunan nukleotida dalam struktur asam nukleat. Kiri bawah: nukleotida monofosfat, basa nitrogennya mewakili satu sisi [[pasangan basa]]. Kanan atas: empat nukleotida membentuk dua pasangan basa, yaitu timina dengan adenina (dihubungkan dengan dua ikatan hidrogen), serta guanina dengan sitosina (dihubungkan dengan tiga ikatan hidrogen). Satu monomer nukleotida terhubung dengan nukleotida lainnya di bagian gugus gula dan fosfat masing-masing, membentuk dua "tulang punggung" (struktur unting ganda) dari asam nukleat, yang ditunjukkan di bagian kiri atas.]]
Nukleotida tersusun dari [[gugus fungsional|gugus]] [[basa]] nitrogen [[senyawa organik|heterosiklik]], [[gula]] pentosa, dan satu atau lebih [[gugus fungsional|gugus]] [[fosfat]].<ref>{{Cite journal|last=Geuther|first=R.|date=1977|title=A. L. LEHNINGER, Biochemistry. The Molecular Basis of Cell Structure and Function (2nd Edition). 1104 S., zahlr. Abb., zahlr. Tab. New York 1975. Worth Publ. Inc. $ 17.50|url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/jobm.19770170116|journal=Zeitschrift für allgemeine Mikrobiologie|language=en|volume=17|issue=1|pages=86–87|doi=10.1002/jobm.19770170116|issn=1521-4028}}</ref> Kalau tiga subunit itu bergabung, nukleotida juga disebut sebagai "nukleosida monofosfat". Sumber kimia ACS Style Guide dan IUPAC Gold Book<ref>{{Cite web|url=http://goldbook.iupac.org/html/N/N04255.html|title=IUPAC Gold Book - nucleotides|last=Chemistry|first=International Union of Pure and Applied|website=goldbook.iupac.org|language=en|access-date=2019-04-20}}</ref> menyatakan bahwa nukleotida hanya mempunyai satu gugus fosfat, tapi pengunaan istilah umum dalam buku pelajaran molekuler biologi memperluas definisinya untuk merangkum molekul dengan dua atau tiga gugus fosfat. Karena itu, istilah "nukleosida difosfat" atau "nukleosida trifosfat" juga bisa dinyatakan sebagai nukleotida.
Sebuah nukleo<u>tida</u> tersusun atas tiga subunit kimiawi yang berbeda: molekul gula dengan lima atom karbon (disebut pentosa), sebuah gugus basa nitrogen [[Senyawa heterosiklik|heterosiklik]] (disebut [[basa nukleotida]] atau nukleobasa), serta paling tidak satu [[gugus fungsional|gugus]] [[fosfat]].<ref>{{Cite journal|last=Geuther|first=R.|date=1977|title=A. L. LEHNINGER, Biochemistry. The Molecular Basis of Cell Structure and Function (2nd Edition). 1104 S., zahlr. Abb., zahlr. Tab. New York 1975. Worth Publ. Inc. $ 17.50|url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/jobm.19770170116|journal=Zeitschrift für allgemeine Mikrobiologie|language=en|volume=17|issue=1|pages=86–87|doi=10.1002/jobm.19770170116|issn=1521-4028}}</ref> Gabungan gula pentosa dan nukleobasa disebut [[Nukleosida|nukleo<u>sida</u>]]. Saat ketiga subunit itu bergabung, nukleotida juga disebut sebagai "nukleosida monofosfat", “nukleosida difosfat”, atau “[[monosakarida]] trifosfat”, bergantung pada jumlah fosfat yang menyusunnya.{{efn|Sumber kimia ACS Style Guide dan IUPAC Gold Book<ref>{{Cite web|url=http://goldbook.iupac.org/html/N/N04255.html|title=IUPAC Gold Book - nucleotides|last=Chemistry|first=International Union of Pure and Applied|website=goldbook.iupac.org|language=en|access-date=2019-04-20}}</ref> menyatakan bahwa nukleotida hanya mempunyai satu gugus fosfat, tapi pengunaan istilah umum dalam buku pelajaran biologi molekuler memperluas definisinya untuk merangkum molekul dengan dua atau tiga gugus fosfat. Karena itu, istilah "nukleosida difosfat" atau "nukleosida trifosfat" juga bisa dinyatakan sebagai nukleotida.}}
Dalam [[asam nukleat]], nukleotida mengandung basa nitrogen berupa [[purina]] (terdiri dari [[adenina]] atau [[guanina]]) atau [[pirimidina]] (terdiri dari [[timina]], [[sitosina]] atau [[urasil]]), dan disebut sebagai ribonukleotida jika gulanya adalah [[ribosa]] atau deoksiribonukleotida jika gulanya adalah [[deoksiribosa]]. Pada dua monomer nukleotida yang berdekatan, gugus fosfat dari satu nukleotida dihubungkan dengan gula pentosa dari nukleotida lainnya melalui karbon nomor 5 (disebut 5') oleh ikatan ester kovalen. Ikatan ini dinamakan ikatan fosfodiester. Ikatan antara satu nukleotida dengan lainnya membentuk satu rantai panjang yang dinamakan rantai polinukleotida. Rantai dari gabungan molekul gula dan fosfat ini menciptakan unting sebagai 'tulang punggung' berbentuk pilinan tunggal atau [[Pilinan ganda|ganda]]. Dalam satu unting, orientasi kimiawi (arah) dari rantai disebutkan dari ujung-5' ke ujung-3'. Angka ini mengacu pada lima lokasi karbon di molekul gula pada nukleotida-nukleotida yang berdekatan. Dalam pilinan ganda, kedua unting memiliki orientasi yang berlawanan. Satu rantai mempunyai orientasi dari 5' ke 3', sedangkan rantai lainnya mempunyai orientasi dari 3' ke 5'. Hal ini memungkinkan [[pasangan basa]] saling bersifat komplementer di antara mereka. Semua sifat ini berperan penting dalam [[replikasi DNA]] serta [[Transkripsi (genetik)|transkripsi]] informasi genetik yang disandi di dalam DNA.
Basa penyusun nukleotida biasanya adalah berupa [[purina]] atau [[pirimidina]] sementara gulanya adalah [[pentosa]] ([[ribosa]]), baik berupa [[deoksiribosa]] maupun [[ribosa]].
Basa purin, yaitu adenina (A) dan guanina (G), serta basa pirimidin, yaitu sitosina (C), ditemukan baik pada DNA maupun RNA. Sementara itu, basa pirimidin yaitu timina (T) hanya ditemukan pasa DNA saja, sedangkan urasil (U) hanya ditemukan pada RNA saja. Adenina terhubung dengan timin membentuk pasangan basa melalui dua [[ikatan hidrogen]], sedangkan guanina berpasangan dengan sitosina dengan tiga ikatan hidrogen.
Basa purina itu terdiri dari [[adenina]] atau [[guanina]], sedangkan basa pirimidina itu terdiri dari [[timina]], [[sitosina]] atau [[urasil]].
Selain menjadi blok pembangun untuk asam nukleat, nukleotida tunggal berperan dalam penyimpanan dan penyediaan energi seluler, [[persinyalan sel]]uler, sebagai sumber gugus fosfat yang digunakan untuk memodulasi aktivitas protein dan molekul persinyalan lainnya, dan sebagai kofaktor enzimatik yang sering melakukan reaksi [[redoks]]. [[Nukleotida siklik]] dalam persinyalan dibentuk dengan mengikat gugus fosfat dua kali ke molekul gula yang sama, dan menjembatani gugus hidroksil 5' dan 3' dari gula.<ref name="Alberts" /> Beberapa nukleotida persinyalan memiliki konfigurasi gugus fosfat yang berbeda karena mereka memiliki beberapa gugus fosfat yang terikat pada lokasi berbeda pada gula.<ref>{{cite book|year=2000|title=Oxford Dictionary of Biochemistry and Molecular Biology, Revised edition|location=Oxford|publisher=Oxford University Press|editor-last=Smith|editor-first=A. D.|page=460}}</ref> Kofaktor nukleotida mengandung gugus kimia yang lebih luas yang terikat pada gula melalui [[ikatan glikosidik]], termasuk [[nikotinamida]] dan [[flavin]]; dalam kasus flavin, gula ribosa lebih linier dibandingkan bentuk cincin yang terlihat pada nukleotida lain.
Kalau gulanya ribosa, nukleotida itu dinamakan "ribonukleotida", sedangkan jika gulanya deoksiribosa, nukleotida itu dinamakan "deoksiribosanukleotida".
[[Berkas:Nucleotides.png|jmpl|center|660px|Unsur-unsur struktural pada nukleo<u>tida</u> — ketika satu, dua atau tiga gugus fosfat berikatan dengan nukleo<u>sida</u> (kuning, biru dan hijau) di bagian tengah. Suatu nukleotida dinamakan ''nukleosida <u>mono</u>fosfat'' jika memiliki satu gugus fosfat (merah). Penambahan gugus fosfat yang kedua membentuk ''nukleosida <u>di</u>fosfat''. Penambahan gugus fosfat yang ketiga membentuk ''nukleosida <u>tri</u>fosfat''. Basa nukleosida dilabel sebagai "''Base''" dan "''glycosidic bond''" (ikatan glikosidik). Lima basa nukleosida—kelompok purina dan pirimida—dicantumkan di bagian kanan (biru).]]
Dalam satu nukleotida, gugus fosfat berikat dengan gugus gula melalui karbon nomor 5 (5') melalui ikatan ester kovalen. Sedangkan basa nitrogen berikat dengan gugus gula melalu karbon nomor 1 melalui ikatan yang dinamakan ikatan glikosidik.
{{Gallery
|title=Contoh nukleotida non-asam nukleat
Gugus fosfat menghubungkan satu nukleotida dengan nukleotida lain melalui ikatan ester kovalen. Ikatan ini dinamakan ikatan fosfodiester. Ikatan antara satu nukleotida dengan lainnya membentuk satu rantai panjang yang dinamakan rantai polinukleotida.
|lines=4
|align=center
Rantai polinukleotida membentuk "rantai tulang punggung" untuk satu atau dua struktur spiral. Dalam satu rantai polinukleotida, orientasinya dari ujung 5' ke ujung 3'. Dalam DNA — yang terbentuk dari dua rantai yang membangun struktur untai ganda — orientasi satu rantai mempunyai arah berlawanan dengan rantai lain. Satu rantai mempunyai orientasi 5' ke 3', dan rantai lainnya mempunyai orientasi 3' ke 5'. Orientasi berlawan ini sangat penting dalam proses replikasi dan translasi (salinan) informasi dalam DNA karena orientasi ini memungkinkan keadaan pasangan basa dan perlengkapan di antara pasangan basa.
|File:Cyclic-AMPchemdraw.png|[[Adenosina monofosfat siklik|cAMP]], sebuah nukleotida siklik yang berperan sebagai molekul persinyalan dengan fosfat tunggal yang berikatan dengan posisi 5- dan 3-.
|File:PppGpp.svg|[[Guanosina pentafosfat|pppGpp]], sebuah nukleotida molekul persinyalan dengan fosfat 5'- dan 3'-.
Tidak seperti nukleotida yang membentuk asam nukleat, nukleotida siklik tunggal itu dibentuk ketika gugus fosfat berikat dua kali dengan gugus gula yang sama, yaitu di sudut-sudut gugus hidroksil di gula tersebut. Nukleotida siklik berperan dalam metabolisme sel, dan tidak berperan dalam pembentukan rantai molekul struktur untuk asam nukleat.
|File:NADP+ phys.svg|[[Nikotinamida adenina dinukleotida fosfat|NADP]], sebuah dinukleotida sebagai kofaktor enzimatik.
|File:FAD.png|[[Flavin adenina dinukleotida|FAD]], sebuah dinukleotida kofaktor enzimatik dengan salah satu gula ribosa mengadopsi konfigurasi linear alih-alih cincin.}}
Asam nukleat adalah makromolekul polimerik yang tersusun dari nukleotida, blok bangunan asam nukleat. Basa purina adenina dan guanina, dan basa pirimidina sitosina bisa ditemukan di DNA dan RNA, sedangkan basa pirimidina timina bisa ditemukan hanya di DNA dan basa pirimidina urasil bisa ditemukan hanya di RNA.
Adenina membentuk pasangan basa dengan timina melalui dua ikatan hidrogen, sedangkan guanina berpasangan dengan sitosina melalui tiga ikatan hidrogen.<br />[[Berkas:Nucleotides.png|Elemen struktural dari nukleotida yang paling umum — dimana satu, dua atau tiga gugus fosfat berikat dengan nukleosida (kuning, biru dan hijau) di bagian tengah. Pertama, nukleotida dinamakan nukleotida monofosfat yang terbentuk dengan menambahkan satu gugus fosfat (merah). kedua, menambahkan gugus fosfat kedua membentukkan nukleosida difosfat. Ketiga, menambahkan gugus fosfat ketida membentukkan nukleosida trifosfat. Basa nukleosida dilabel sebagai "Base" dan "glycosidic bond" (ikatan glikosidik). Lima basa nukleosida — purina dan pirimida — dicantumkan di bagian kanan (biru).|jmpl|al=|nir|660x660px]]
== Sintesis ==
Nukleotida dapat disintesis baik secara ''[[in vitro]]'' ataumaupun ''[[in vivo]]''.
InSecara ''in vitro'', [[gugus pelindung]] bisa dipakai dalam produksi nukleotida di laboratorium. Nukleosida yang dimurnikan kemudian dilindungi untuk membentuk fosforamidit, yang selanjutnya digunakan untuk membentuk analog yang tidak ditemukan di bumi atau digunakan untuk oligonukleotida sintesisasi.
InSecara ''in vivo'', nukleotida bisa disintesis de novo atau didaur ulang melalui jalur reaksi penyelamatan. Komponen yang digunakan dalam sintesis nukleotida de novo berasal dari prekursor biosintetik dari metabolisme karbohidrat dan asam amino, dan dari amonia dan karbon dioksida. Hati adalah organ penting yang melakukan sintesis de novo untuk semua nukleotida. Sintesis de novo untuk basa pirimidina dan purina melalui dua jalur yang berbeda. Pirimidina disintesis pertama dari aspartat dan karbamoil fosfat di dalam sitoplasma, membentuk struktur prekursor cincin umum asam orotik. Gugus ribosil yang difosforilasi kemudian digabungkan dengan struktur asam orotik tersebut, melalui ikatan kovalen. Purina disintesis pertama dari templat gula dimana sintesis ring dilakukan. Sintesis nukleotida pirimidina dan purina dijalankan oleh beberapa enzim di sitoplasma, bukan di dalam organel tertentu. Nukleotida mengalami penguraian dan bagian-bagian berguna bisa digunakan kembali dalam reaksi sintesis untuk membuat nukleotida baru.
=== Sintesis nukleotida pirimidina ===
[[Berkas:Nucleotides_syn2.png|Sintesis UMP — Skema warna: <span style="font-weight: bold;"><span style="color: blue;">enzim</span>, <span style="color: rgb(219,155,36);">koenzim</span>, <span style="color: rgb(151,149,45);">nama substrat</span>, <span style="color: rgb(227,13,196);">ion logam</span>, <span style="color: rgb(128,0,0);">molekul anorganik</span> </span>|jmpl|al=|nir|400x400px]]Sintesis pirimidina CTP dan UTP dilakukan di sitoplasma dan dimulai dengan pembentukan karbamoil fosfat dari [[glutamina]] dan karbon dioksida, Selanjutnya, enzim aspartat karbamoil fosfat transferase mengkatalisis reaksi kondensasi antara aspartat dan karbamoil fosfat untuk membentuk asam karbamoil aspartik, yang kemudian disiklisasi menjadi 4,5-asam dihidrotik dengan bantuan enzim dihidroorotase. 4,5-asam dihidrotik dikonversi menjadi orotat oleh enzim dihidroorotate oksidase. Reaksi ini adalah:
(''S'')-Dihydroorotate + O<sub>2</sub> → Orotate + H<sub>2</sub>O<sub>2</sub>
=== Sintesis nukleotida purina ===
Atom yang digunakan untuk membangun nukleotida purina berasal dari berbagai sumber:[[Berkas:Nucleotides_syn1.png|Sintesis IMP — Skema warna: '''<span style="font-weight: bold;"><span style="color: blue;">enzim</span>, <span style="color: rgb(219,155,36);">koenzim</span>, <span style="color: rgb(151,149,45);">nama substrat</span>, <span style="color: rgb(227,13,196);">ion logam</span>, <span style="color: rgb(128,0,0);">molekul anorganik</span></span>''' |jmpl|al=|nir|600x541px]]<br />
{| class="wikitable" style="margin: 1em auto 1em auto"
| [[Berkas:Nucleotide synthesis.svg|250px]] ||'''Asal biosintesis atom-atom yang membentuk cincin purina'''<BRbr><BRbr>N<sub>1</sub> berasal dari gugus amina [[Asam aspartat|Asp]]<BRbr>C<sub>2</sub> dan C<sub>8</sub> berasal dari formate<BRbr>N<sub>3</sub> dan N<sub>9</sub> disumbangkan dari group amina berasal dari [[Glutamina|Gln]]<BRbr>C<sub>4</sub>, C<sub>5</sub> dan N<sub>7</sub> diturunkan dari [[Glisina|Gly]] <BRbr>C<sub>6</sub> berasal dari HCO<sub>3</sub><sup>−</sup> (CO<sub>2</sub>)
|}
Sintesis de novo untuk nukleotida purina dijalankan dengan prekursors yang dimasukkan ke dalam cincin purina melalui jalur 10 langkah ke senyawa perantara IMP, nukleotida dari basa hipoksantin. AMP dan GMP selanjutnya disintesis dari senyawa prenantara ini melalui jalur terpisah dua langkah. Karena itu, gugus purin pada awalnya terbentuk sebagai bagian dari ribonukleotida, dan bukan sebagai basa bebas.
Inosin monofosfate dikonversi ke guanosin monofosfate melalui reaksi oksidasi IMP membentuk xantilat, diikuti dengan penyisipan gugus amina di C<sub>2</sub>. NAD<sup>+</sup> adalah akseptor elektron di reaksi oksidasi ini. Transfer gugus amida didorong oleh energi dari hidrolisis ATP.
=== Degradasi Purinapurina dan Pirimidinapirimidina ===
Dalam tubuh manusia, cincin pirimidina (C,T, U) dapat didegradasi sepenuhnya menjadi karbon dioksida, CO<sub>2</sub> dan NH<sub>3</sub> (ekskresi urea). Cincin purina (G, A) tidak bisa didegradasi melalui jalur yang sama. Cincin purina didegradasi menjadi asam urat yang selanjutnya dikeluarkan dari tubuh. Asam urat terbentuk ketika GMP dibelah menjadi basa guanina dan ribosa. Guanina dideaminasi menjadi xantin, yang selanjutnya dioksidasi menjadi asam urat. Reaksi terakhir ini permanen. Demikian pula, asam urat bisa dibentuk ketika AMP dideaminasi untuk membentuk IMP, yang menjadi sumber gugus ribosa yang dikeluarkan untuk membentuk hipoksantin. Hipoksantin dioksidasi menjadi xantin dan selanjutnya menjadi asam urat. Guanina dan IMP bisa digunakan untuk daur ulang untuk reaksi sintesis asam nukleat di dalam kandungan PRPP dan aspartat (sebagai donor NH<sub>3</sub>).
== PenamaanKode singkatan ==
{| style="float:right;" border=1px cellspacing=0
|+Kode nukleotida
|-
! Kode || |Ekuivalen
! style="padding:2px 10px;" | Komplementer
|-align=center
| [[Adenine|A]] || A
| style="padding:2px 10px;" | T atau U
|-align=center
| [[Cytosine|C]] || C || G
|-align=center
| [[guanine|G]] || G || C
|-align=center
| [[thymine|T]] or [[uracil|U]] || T || A
|-align=center
| M || A atau C || K
|-align=center
| R || A atau G || Y
|-align=center
| W || A atau T || W
|-align=center
| S || C atau G || S
|-align=center
| Y || C atau T || R
|-align=center
| K || G atau T || M
|-align=center
| V || A atau C or G || B
|-align=center
| H || A atau C or T || D
|-align=center
| D || A atau G or T || H
|-align=center
| B || C atau G or T || V
|-align=center
| style="padding:2px 10px;" | X atau N
| style="padding:2px 10px;" | A atau C atau G atau T || X
|}
Nama-nama nukleotida disingkat menjadi kode empat-huruf standar. Huruf pertama berupa huruf kecil dan menandakan bawa nukleotida yang dipertanyakan adalah sebuah [[ribonukleotida]] (r) atau deoxiribonukleotida (d). Huruf ke-2 menandakan [[nukleosida]] yang berhubungan dengan [[nukleobasa]]:
: G: [[Guanina]]
: C: [[Sitosina]]
: U: [[Urasil]] ''biasanya tidak ada dalam DNA, tetapi menggantikan [[timina]] pada RNA''
Huruf ke-3 dan ke-4 menandakan panjang dari rantai fosfat yang terikat (Mono-, Di-, Tri-) dan keberadaan sebuah fosfat (P). Sebagai contoh, deoksi-sitidin-trifosfat disingkat sebagai dCTP.
{| class="wikitable" style="vertical-align:top; margin-left:25px; margin-top:10px; margin-right:25px; margin-bottom:25px; text-align:center;"
Sebagai contoh, deoksi-sitidin-trifosfat disingkat sebagai dCTP.
<!--
== Chemical structures ==
=== Nucleotides ===
{|
|- align="center" valign="bottom"
| [[Berkas:AMP_chemical_structure.png|126px|Chemical structure of adenosine monophosphate]]{{br}}[[Adenosine monophosphate]]{{br}}AMP
| [[Berkas:ADP_chemical_structure.png|156px|Chemical structure of adenosine diphosphate]]{{br}}[[Adenosine diphosphate]]{{br}}ADP
| [[Berkas:ATP_chemical_structure.png|186px|Chemical structure of adenosine triphosphate]]{{br}}[[Adenosine triphosphate]]{{br}}ATP
|- align="center" valign="bottom"
| [[Berkas:GMP_chemical_structure.png|154px|Chemical structure of guanosine monophosphate]]{{br}}[[Guanosine monophosphate]]{{br}}GMP
| [[Berkas:GDP_chemical_structure.png|184px|Chemical structure of guanosine diphosphate]]{{br}}[[Guanosine diphosphate]]{{br}}GDP
| [[Berkas:GTP_chemical_structure.png|214px|Chemical structure of guanosine triphosphate]]{{br}}[[Guanosine triphosphate]]{{br}}GTP
|- align="center" valign="bottom"
| [[Berkas:TMP_chemical_structure.png|117px|Chemical structure of thymidine monophosphate]]{{br}}[[Thymidine monophosphate]]{{br}}TMP
| [[Berkas:TDP_chemical_structure.png|148px|Chemical structure of thymidine diphosphate]]{{br}}[[Thymidine diphosphate]]{{br}}TDP
| [[Berkas:TTP_chemical_structure.png|178px|Chemical structure of thymidine triphosphate]]{{br}}[[Thymidine triphosphate]]{{br}}TTP
|- align="center" valign="bottom"
| [[Berkas:UMP_chemical_structure.png|117px|Chemical structure of uridine monophosphate]]{{br}}[[Uridine monophosphate]]{{br}}UMP
| [[Berkas:UDP_chemical_structure.png|148px|Chemical structure of uridine diphosphate]]{{br}}[[Uridine diphosphate]]{{br}}UDP
| [[Berkas:UTP_chemical_structure.png|178px|Chemical structure of uridine triphosphate]]{{br}}[[Uridine triphosphate]]{{br}}UTP
|- align="center" valign="bottom"
| [[Berkas:CMP_chemical_structure.png|117px|Chemical structure of cytidine monophosphate]]{{br}}[[Cytidine monophosphate]]{{br}}CMP
| [[Berkas:CDP_chemical_structure.png|148px|Chemical structure of cytidine diphosphate]]{{br}}[[Cytidine diphosphate]]{{br}}CDP
| [[Berkas:CTP_chemical_structure.png|178px|Chemical structure of cytidine triphosphate]]{{br}}[[Cytidine triphosphate]]{{br}}CTP
|-
! Simbol<ref name="iupac">{{cite web |url=http://www.chem.qmul.ac.uk/iubmb/misc/naseq.html |author=Nomenclature Committee of the International Union of Biochemistry (NC-IUB) |title=Nomenclature for Incompletely Specified Bases in Nucleic Acid Sequences |date=1984 |access-date=2008-02-04}}</ref> !! Deskripsi !!colspan=5| Basa
|}
|-
| '''A''' || align="left" | '''a'''denina || A || || || ||rowspan=5| 1
=== Deoxynucleotides ===
|-
| '''C''' || align="left" | '''''c'''ytosine'' (sitosina) || || C || ||
{|
|-
|- align="center" valign="bottom"
| '''G''' || align="left" | '''g'''uanina || || || G ||
| [[Berkas:dAMP_chemical_structure.png|126px|Chemical structure of deoxyadenosine monophosphate]]{{br}}[[Deoxyadenosine monophosphate]]{{br}}dAMP
|-
| [[Berkas:dADP_chemical_structure.png|156px|Chemical structure of deoxyadenosine diphosphate]]{{br}}[[Deoxyadenosine diphosphate]]{{br}}dADP
| '''T''' || align="left" | '''t'''imina || || || || T
| [[Berkas:dATP_chemical_structure.png|186px|Chemical structure of deoxyadenosine triphosphate]]{{br}}[[Deoxyadenosine triphosphate]]{{br}}dATP
|- align="center" valign="bottom"
| [[Berkas:dGMP_chemical_structure.png|154px|Chemical structure of deoxyguanosine monophosphate]]{{br}}[[Deoxyguanosine monophosphate]]{{br}}dGMP
| [[Berkas:dGDP_chemical_structure.png|184px|Chemical structure of deoxyguanosine diphosphate]]{{br}}[[Deoxyguanosine diphosphate]]{{br}}dGDP
| [[Berkas:dGTP_chemical_structure.png|214px|Chemical structure of deoxyguanosine triphosphate]]{{br}}[[Deoxyguanosine triphosphate]]{{br}}dGTP
|- align="center" valign="bottom"
| [[Berkas:dTMP_chemical_structure.png|118px|Chemical structure of deoxythymidine monophosphate]]{{br}}[[Deoxythymidine monophosphate]]{{br}}dTMP
| [[Berkas:dTDP_chemical_structure.png|148px|Chemical structure of deoxythymidine diphosphate]]{{br}}[[Deoxythymidine diphosphate]]{{br}}dTDP
| [[Berkas:dTTP_chemical_structure.png|178px|Chemical structure of deoxythymidine triphosphate]]{{br}}[[Deoxythymidine triphosphate]]{{br}}dTTP
|- align="center" valign="bottom"
| [[Berkas:dUMP_chemical_structure.png|118px|Chemical structure of deoxyuridine monophosphate]]{{br}}[[Deoxyuridine monophosphate]]{{br}}dUMP
| [[Berkas:dUDP_chemical_structure.png|148px|Chemical structure of deoxyuridine diphosphate]]{{br}}[[Deoxyuridine diphosphate]]{{br}}dUDP
| [[Berkas:dUTP_chemical_structure.png|178px|Chemical structure of deoxyuridine triphosphate]]{{br}}[[Deoxyuridine triphosphate]]{{br}}dUTP
|- align="center" valign="bottom"
| [[Berkas:dCMP_chemical_structure.png|118px|Chemical structure of deoxycytidine monophosphate]]{{br}}[[Deoxycytidine monophosphate]]{{br}}dCMP
| [[Berkas:dCDP_chemical_structure.png|148px|Chemical structure of deoxycytidine diphosphate]]{{br}}[[Deoxycytidine diphosphate]]{{br}}dCDP
| [[Berkas:dCTP_chemical_structure.png|178px|Chemical structure of deoxycytidine triphosphate]]{{br}}[[Deoxycytidine triphosphate]]{{br}}dCTP
|-
| '''U''' || align="left" | '''u'''rasil || || || || U
|- bgcolor=#e8e8e8
| '''W''' ||align=left| '''''w'''eak'' (lemah) || A || || || T ||rowspan=6| 2
|- bgcolor=#e8e8e8
| '''S''' ||align=left| '''''s'''trong'' (kuat)|| || C || G ||
|- bgcolor=#e8e8e8
| '''M''' ||align=left| [[Amina|a'''m'''ino]] || A || C || ||
|- bgcolor=#e8e8e8
| '''K''' ||align=left| [[Keton|'''k'''eto]] || || || G || T
|- bgcolor=#e8e8e8
| '''R''' ||align=left| [[Purina|pu'''r'''ina]] || A || || G ||
|- bgcolor=#e8e8e8
| '''Y''' ||align=left| [[Pirimidina|''p'''y'''rimidine'' (pirimidina)]] || || C || || T
|-
| '''B''' ||align=left| bukan A (huruf '''B''' setelah A) || || C || G || T ||rowspan=4| 3
|-
| '''D''' ||align=left| bukan C (huruf '''D''' setelah C) || A || || G || T
|-
| '''H''' ||align=left| bukan G (huruf '''H''' setelah G)|| A || C || || T
|-
| '''V''' ||align=left| bukan T (huruf '''V''' setelah T dan U) || A || C || G ||
|- bgcolor=#e8e8e8
| '''N''' ||align=left| ''a'''n'''y base'' (basa apa saja, bukan kosong) || A || C || G || T || 4
|}
==Synthesis==
===Natural===
<table width="100%"><tr><td>
====Purine ribonucleotides====
[[Berkas:Nucleotides_syn1.png|thumb|right|200px|<div style="border-width: 0px; border-bottom: 1px solid black; text-align: left;">'''The synthesis of IMP'''.</div>The color scheme is as follows: <span style="font-weight: bold;"><span style="color: blue;">enzymes</span>, <span style="color: rgb(219,155,36);">coenzymes</span>, <span style="color: rgb(151,149,45);">substrate names</span>, <span style="color: rgb(227,13,196);">metal ions</span>, <span style="color: rgb(128,0,0);">inorganic molecules</span> </span>]]
[[Berkas:Nucleotides_syn3.png|frame|left|200px|'''The biosynthetic origins of purine ring atoms''']]
By using a variety of isotopically labeled compounds it was demonstrated that N1 of purines arises from the amine group of [[Aspartic acid|Asp]]; C2 and C8 originate from formate; N3 and N9 are contributed by the amide group of [[Glutamine|Gln]]; C4, C5 and N7 are derived from [[Glycine|Gly]]; and C6 comes from HCO<sub>3</sub><sup>-<sup> (CO<sub>2</sub>).
The [[de novo]] synthesis of purine nucleotides by which these precursors are incorporated into the purine ring, proceeds by a 10 step pathway to the branch point intermediate IMP, the nucleotide of the base [[hypoxanthine]]. AMP and GMP are subsequently synthesized from this intermediate via separate, two step each, pathways. Thus purine [[moieties]] are initially formed as part of the ribonucleotides rather than as [[free bases]]. Six enzymes take part in IMP synthesis. Three of them are multifunctional - GART (reactions 2, 3, and 5), PAICS (reactions 6, and 7) and ATIC (reactions 9, and 10).
'''Reaction 1'''. The pathway starts with the formation of PRPP. PRPS1 is the enzyme that activates R5P, which is primarily formed by the [[pentose phosphate pathway]], to PRPP by reacting it with [[Adenosine_triphosphate|ATP]]. The reaction is unusual in that a pyrophosphoryl group is directly transferred from ATP to C1 of R5P and that the product has the '''α''' configuration about C1. This reaction is also shared with the pathways for the synthesis of the pyrimidine nucleotides, [[Tryptophan|Trp]], and [[Histidine|His]]. As a result of being on (a) such (a) major metabolic crossroad and the use of energy, this reaction is highly regulated.
'''Reaction 2'''. In the first reaction unique to purine nucleotide biosynthesis, PPAT catalyzes the displacement of PRPP's pyrophosphate group (PP<sub>i</sub>) by Gln's amide nitrogen. The reaction occurs with the inversion of configuration about ribose C1, thereby forming '''β'''-5-phosphorybosylamine (5-PRA) and establishsing the anomeric form of the future nucleotide. This reaction which is driven to completion by the subsequent hydrolysis of the released PP<sub>i</sub>, is the pathway's flux generating step and is therefore regulated too.
'''Reaction 3'''.
</td></tr>
<tr><td>
====Pyrimidine ribonucleotides====
[[Berkas:Nucleotides_syn2.png|thumb|right|200px|<div style="border-width: 0px; border-bottom: 1px solid black; text-align: left;">'''The synthesis of UMP'''.</div>The color scheme is as follows: <span style="font-weight: bold;"><span style="color: blue;">enzymes</span>, <span style="color: rgb(219,155,36);">coenzymes</span>, <span style="color: rgb(151,149,45);">substrate names</span>, <span style="color: rgb(128,0,0);">inorganic molecules</span> </span>]]
</td></tr></table>
-->
== Lihat pula ==
* [[Asam ribonukleat]]
* [[Asam deoksiribonukleat]]
== Catatan ==
{{notelist}}
== Rujukan ==
== Pranala luar ==
* {{Commons category|Nucleotides}}
* {{en}} [http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/misc/naabb.html Abbreviations and Symbols for Nucleic Acids, Polynucleotides and their Constituents] ([[IUPAC]])
* {{en}} [http://www.iupac.org/reports/provisional/abstract04/BB-prs310305/Chapter10.pdf Provisional Recommendations 2004] (IUPAC)
{{clear}}
{{Nukleobasa, nukleosida, dan nukleotida}}
{{Asam nukleat}}
{{Authority control}}
| 