Nukleotida: Perbedaan antara revisi
Konten dihapus Konten ditambahkan
→Catatan: {{Notelist}} Tag: Suntingan perangkat seluler Suntingan peramban seluler Suntingan seluler lanjutan |
Fitur saranan suntingan: 1 pranala ditambahkan. Tag: VisualEditor Suntingan perangkat seluler Suntingan peramban seluler Tugas pengguna baru Disarankan: tambahkan pranala |
||
(18 revisi perantara oleh 7 pengguna tidak ditampilkan) | |||
Baris 1:
[[Berkas:DAMP chemical structure.svg|jmpl|275px|Nukleotida ini mengandung [[pentosa|gula berkarbon lima]] yaitu [[deoksiribosa]] (di tengah), sebuah [[nukleobasa]] yaitu [[adenina]] (kanan atas), dan sebuah gugus [[fosfat]] (kiri). Gula deoksiribosa bergabung dengan nukleobasa membentuk sebuah <u title="Nukleotida">[[deoksiribonukleosida]]</u> yang disebut [[deoksadenosina]], sedangkan keseluruhan struktur termasuk gugus fosfat adalah sebuah <u title="Deoksiadenosina monofosfat" href="deoksiadenosina monofosfat">nukleotida</u> dengan nama [[deoksiadenosina monofosfat]].]]
{{genetika}}
'''Nukleotida''' adalah [[senyawa organik]] yang terdiri dari sebuah [[nukleosida]] dan sebuah gugus [[fosfat]]. Ia berperan sebagai [[monomer]] yang menyusun [[polimer]] berupa [[asam nukleat]], yaitu asam deoksiribonukleat ([[DNA
Nukleotida tersusun dari tiga subunit, yaitu sebuah gugus basa nitrogen heterosiklik (yang disebut [[basa nukleotida]] atau nukleobasa), sebuah gula [[pentosa]] (berupa [[ribosa]] atau [[deoksiribosa]]), dan setidaknya satu gugus fosfat. Empat jenis nukleobasa pada DNA yaitu [[guanina]] (G), [[adenina]] (A), [[sitosina]] (C), dan [[timina]] (T); pada RNA, nukleobasa yang digunakan adalah [[urasil]] (U) alih-alih timina.
Nukleotida berperan penting dalam metabolisme di tingkat dasar dan seluler. Nukleotida mengandung energi kimia dalam bentuk [[nukleotida trifosfat]], yaitu [[adenosina trifosfat]] (ATP), [[guanosina trifosfat]] (GTP), [[sitidina trifosfat]] (CTG), dan [[uridina trifosfat]] (UTP). Paket energi ini tersebar di sel-sel tubuh dan menyediakan energi untuk fungsi metabolisme seperti sintesis asam amino, protein, [[membran sel]], dan [[organel]]; pergerakan sel dan organel (intraselular dan ekstraselular); hingga pembelahan sel melalui [[mitosis]] dan [[meiosis]].<ref name="Alberts">Alberts B, Johnson A, Lewis J, Raff M, Roberts K & Walter P (2002). ''Molecular Biology of the Cell'' (4th ed.). Garland Science. {{ISBN|0-8153-3218-1}}. pp. 120–121.</ref> Selain itu, nukleotida juga berpartisipasi dalam [[persinyalan sel]] melalui [[guanosina monofosfat siklik]] (cGMP) dan [[adenosina monofosfat siklik]] (cAMP), serta merupakan salah satu subunit untuk beberapa [[kofaktor]], seperti [[Koenzim A|CoA]], [[Flavin adenina dinukleotida|FAD]], FMN, [[Nikotinamida adenina dinukleotida|NAD]], dan [[Nikotinamida adenina dinukleotida fosfat|NADP]]⁺. Dalam [[sel (biologi)|sel]], kofaktor ini memainkan peran penting dalam fiksasi energi (misalnya [[fotosintesis]]), [[metabolisme]], dan [[transduksi sinyal seluler]].
Dalam biokimia eksperimental, nukleotida bisa bereaksi dengan [[radionuklida]] untuk membentuk radionukleotida. Proses ini dinamakan radiolabel dan sangat penting untuk mengeksplorasi mekanisme reaksi kimia.
Baris 12 ⟶ 11:
== Struktur ==
[[Berkas:0322 DNA Nucleotides.jpg|jmpl|500px|al=|Susunan nukleotida dalam struktur asam nukleat. Kiri bawah: nukleotida monofosfat, basa nitrogennya mewakili satu sisi [[pasangan basa]]. Kanan atas: empat nukleotida membentuk dua pasangan basa, yaitu timina dengan adenina (dihubungkan dengan dua ikatan hidrogen), serta guanina dengan sitosina (dihubungkan dengan tiga ikatan hidrogen). Satu monomer nukleotida terhubung dengan nukleotida lainnya di bagian gugus gula dan fosfat masing-masing, membentuk dua "tulang punggung" (struktur unting ganda) dari asam nukleat, yang ditunjukkan di bagian kiri atas.]]
Sebuah nukleo<u>tida</u> tersusun atas tiga subunit kimiawi yang berbeda: molekul gula dengan lima atom karbon (disebut pentosa), sebuah gugus basa nitrogen [[Senyawa heterosiklik|heterosiklik]] (disebut [[basa nukleotida]] atau nukleobasa), serta paling tidak satu [[gugus fungsional|gugus]] [[fosfat]].<ref>{{Cite journal|last=Geuther|first=R.|date=1977|title=A. L. LEHNINGER, Biochemistry. The Molecular Basis of Cell Structure and Function (2nd Edition). 1104 S., zahlr. Abb., zahlr. Tab. New York 1975. Worth Publ. Inc. $ 17.50|url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/jobm.19770170116|journal=Zeitschrift für allgemeine Mikrobiologie|language=en|volume=17|issue=1|pages=86–87|doi=10.1002/jobm.19770170116|issn=1521-4028}}</ref> Gabungan gula pentosa dan nukleobasa disebut [[Nukleosida|nukleo<u>sida</u>]]. Saat ketiga subunit itu bergabung, nukleotida juga disebut sebagai "nukleosida monofosfat", “nukleosida difosfat”, atau
Dalam [[asam nukleat]], nukleotida mengandung basa nitrogen berupa [[purina]] (terdiri dari [[adenina]] atau [[guanina]]) atau [[pirimidina]] (terdiri dari [[timina]], [[sitosina]] atau [[urasil]]), dan disebut sebagai ribonukleotida jika gulanya adalah [[ribosa]] atau deoksiribonukleotida jika gulanya adalah [[deoksiribosa]]. Pada dua monomer nukleotida yang berdekatan, gugus fosfat dari satu nukleotida dihubungkan dengan gula pentosa dari nukleotida lainnya melalui karbon nomor 5 (disebut 5') oleh ikatan ester kovalen. Ikatan ini dinamakan ikatan fosfodiester. Ikatan antara satu nukleotida dengan lainnya membentuk satu rantai panjang yang dinamakan rantai polinukleotida. Rantai dari gabungan molekul gula dan fosfat ini menciptakan unting sebagai 'tulang punggung' berbentuk pilinan tunggal atau [[Pilinan ganda|ganda]]. Dalam satu unting, orientasi kimiawi (arah) dari rantai disebutkan dari ujung-5' ke ujung-3'. Angka ini mengacu pada lima lokasi karbon di molekul gula pada nukleotida-nukleotida yang berdekatan. Dalam pilinan ganda, kedua unting memiliki orientasi yang berlawanan. Satu rantai mempunyai orientasi dari 5' ke 3', sedangkan rantai lainnya mempunyai orientasi dari 3' ke 5'. Hal ini memungkinkan [[pasangan basa]] saling bersifat komplementer di antara mereka. Semua sifat ini berperan penting dalam [[replikasi DNA]] serta [[Transkripsi (genetik)|transkripsi]] informasi genetik yang disandi di dalam DNA.
Basa purin, yaitu adenina (A) dan guanina (G), serta basa pirimidin, yaitu sitosina (C), ditemukan baik pada DNA maupun RNA. Sementara itu, basa pirimidin yaitu timina (T) hanya ditemukan pasa DNA saja, sedangkan urasil (U) hanya ditemukan pada RNA saja. Adenina terhubung dengan timin membentuk pasangan basa melalui dua [[ikatan hidrogen]], sedangkan guanina berpasangan dengan sitosina dengan tiga ikatan hidrogen.
Selain menjadi blok pembangun untuk asam nukleat, nukleotida tunggal berperan dalam penyimpanan dan penyediaan energi seluler, [[persinyalan sel]]uler, sebagai sumber gugus fosfat yang digunakan untuk memodulasi aktivitas protein dan molekul persinyalan lainnya, dan sebagai kofaktor enzimatik yang sering melakukan reaksi [[redoks]]. [[Nukleotida siklik]] dalam persinyalan dibentuk dengan mengikat gugus fosfat dua kali ke molekul gula yang sama, dan menjembatani gugus hidroksil 5' dan 3' dari gula.<ref name="Alberts" /> Beberapa nukleotida persinyalan memiliki konfigurasi gugus fosfat yang berbeda karena mereka memiliki beberapa gugus fosfat yang terikat pada lokasi berbeda pada gula.<ref>{{cite book|year=2000|title=Oxford Dictionary of Biochemistry and Molecular Biology, Revised edition|location=Oxford|publisher=Oxford University Press|editor-last=Smith|editor-first=A. D.|page=460}}</ref> Kofaktor nukleotida mengandung gugus kimia yang lebih luas yang terikat pada gula melalui [[ikatan glikosidik]], termasuk [[nikotinamida]] dan [[flavin]]; dalam kasus flavin, gula ribosa lebih linier dibandingkan bentuk cincin yang terlihat pada nukleotida lain.
[[Berkas:Nucleotides.png|jmpl|center|660px|Unsur-unsur struktural pada nukleo<u>tida</u> — ketika satu, dua atau tiga gugus fosfat berikatan dengan nukleo<u>sida</u> (kuning, biru dan hijau) di bagian tengah. Suatu nukleotida dinamakan ''nukleosida <u>mono</u>fosfat'' jika memiliki satu gugus fosfat (merah). Penambahan gugus fosfat yang kedua membentuk ''nukleosida <u>di</u>fosfat''. Penambahan gugus fosfat yang ketiga membentuk ''nukleosida <u>tri</u>fosfat''. Basa nukleosida dilabel sebagai "''Base''" dan "''glycosidic bond''" (ikatan glikosidik). Lima basa nukleosida—kelompok purina dan pirimida—dicantumkan di bagian kanan (biru).]]
{{Gallery
|title=Contoh nukleotida non-asam nukleat
|lines=4
|align=center
|File:Cyclic-AMPchemdraw.png|[[Adenosina monofosfat siklik|cAMP]], sebuah nukleotida siklik yang berperan sebagai molekul persinyalan dengan fosfat tunggal yang berikatan dengan posisi 5- dan 3-.
|File:PppGpp.svg|[[Guanosina pentafosfat|pppGpp]], sebuah nukleotida molekul persinyalan dengan fosfat 5'- dan 3'-.
|File:NADP+ phys.svg|[[Nikotinamida adenina dinukleotida fosfat|NADP]], sebuah dinukleotida sebagai kofaktor enzimatik.
|File:FAD.png|[[Flavin adenina dinukleotida|FAD]], sebuah dinukleotida kofaktor enzimatik dengan salah satu gula ribosa mengadopsi konfigurasi linear alih-alih cincin.}}
== Sintesis ==
Nukleotida dapat disintesis baik secara ''[[in vitro]]''
=== Sintesis nukleotida pirimidina ===
[[Berkas:Nucleotides_syn2.png|Sintesis UMP — Skema warna: <span style="font-weight: bold;"><span style="color: blue;">enzim</span>, <span style="color: rgb(219,155,36);">koenzim</span>, <span style="color: rgb(151,149,45);">nama substrat</span>, <span style="color: rgb(227,13,196);">ion logam</span>, <span style="color: rgb(128,0,0);">molekul anorganik</span> </span>|jmpl|al=
(''S'')-Dihydroorotate + O<sub>2</sub> → Orotate + H<sub>2</sub>O<sub>2</sub>
Baris 61 ⟶ 58:
=== Sintesis nukleotida purina ===
Atom yang digunakan untuk membangun nukleotida purina berasal dari berbagai sumber:[[Berkas:Nucleotides_syn1.png|Sintesis IMP — Skema warna: '''<span style="font-weight: bold;"><span style="color: blue;">enzim</span>, <span style="color: rgb(219,155,36);">koenzim</span>, <span style="color: rgb(151,149,45);">nama substrat</span>, <span style="color: rgb(227,13,196);">ion logam</span>, <span style="color: rgb(128,0,0);">molekul anorganik</span></span>'''
{| class="wikitable" style="margin: 1em auto 1em auto"
| [[Berkas:Nucleotide synthesis.svg|250px]] ||'''Asal biosintesis atom-atom yang membentuk cincin purina'''<
|}
Sintesis de novo untuk nukleotida purina dijalankan dengan prekursors yang dimasukkan ke dalam cincin purina melalui jalur 10 langkah ke senyawa perantara IMP, nukleotida dari basa hipoksantin. AMP dan GMP selanjutnya disintesis dari senyawa prenantara ini melalui jalur terpisah dua langkah. Karena itu, gugus purin pada awalnya terbentuk sebagai bagian dari ribonukleotida, dan bukan sebagai basa bebas.
Baris 84 ⟶ 81:
Inosin monofosfate dikonversi ke guanosin monofosfate melalui reaksi oksidasi IMP membentuk xantilat, diikuti dengan penyisipan gugus amina di C<sub>2</sub>. NAD<sup>+</sup> adalah akseptor elektron di reaksi oksidasi ini. Transfer gugus amida didorong oleh energi dari hidrolisis ATP.
=== Degradasi
Dalam tubuh manusia, cincin pirimidina (C,T, U) dapat didegradasi sepenuhnya menjadi karbon dioksida, CO<sub>2</sub> dan NH<sub>3</sub> (ekskresi urea). Cincin purina (G, A) tidak bisa didegradasi melalui jalur yang sama. Cincin purina didegradasi menjadi asam urat yang selanjutnya dikeluarkan dari tubuh. Asam urat terbentuk ketika GMP dibelah menjadi basa guanina dan ribosa. Guanina dideaminasi menjadi xantin, yang selanjutnya dioksidasi menjadi asam urat. Reaksi terakhir ini permanen. Demikian pula, asam urat bisa dibentuk ketika AMP dideaminasi untuk membentuk IMP, yang menjadi sumber gugus ribosa yang dikeluarkan untuk membentuk hipoksantin. Hipoksantin dioksidasi menjadi xantin dan selanjutnya menjadi asam urat. Guanina dan IMP bisa digunakan untuk daur ulang untuk reaksi sintesis asam nukleat di dalam kandungan PRPP dan aspartat (sebagai donor NH<sub>3</sub>).
==
Nama-nama nukleotida disingkat menjadi kode empat-huruf standar. Huruf pertama berupa huruf kecil dan menandakan bawa nukleotida yang dipertanyakan adalah sebuah [[ribonukleotida]] (r) atau deoxiribonukleotida (d). Huruf ke-2 menandakan [[nukleosida]] yang berhubungan dengan [[nukleobasa]]:
: G: [[Guanina]]
Baris 133 ⟶ 91:
: C: [[Sitosina]]
: U: [[Urasil]] ''biasanya tidak ada dalam DNA, tetapi menggantikan [[timina]] pada RNA''
Huruf ke-3 dan ke-4 menandakan panjang dari rantai fosfat yang terikat (Mono-, Di-, Tri-) dan keberadaan sebuah fosfat (P). Sebagai contoh, deoksi-sitidin-trifosfat disingkat sebagai dCTP.
{| class="wikitable" style="vertical-align:top; margin-left:25px; margin-top:10px; margin-right:25px; margin-bottom:25px; text-align:center;"
|-
! Simbol<ref name="iupac">{{cite web |url=http://www.chem.qmul.ac.uk/iubmb/misc/naseq.html |author=Nomenclature Committee of the International Union of Biochemistry (NC-IUB) |title=Nomenclature for Incompletely Specified Bases in Nucleic Acid Sequences |date=1984 |access-date=2008-02-04}}</ref> !! Deskripsi !!colspan=5| Basa
|-
| '''A''' || align="left" | '''a'''denina || A || || || ||rowspan=5| 1
|-
| '''C''' || align="left" | '''''c'''ytosine'' (sitosina) || || C || ||
|-
| '''G''' || align="left" | '''g'''uanina || || || G ||
|-
| '''T''' || align="left" | '''t'''imina || || || || T
|-
| '''U''' || align="left" | '''u'''rasil || || || || U
|- bgcolor=#e8e8e8
| '''W''' ||align=left| '''''w'''eak'' (lemah) || A || || || T ||rowspan=6| 2
|- bgcolor=#e8e8e8
| '''S''' ||align=left| '''''s'''trong'' (kuat)|| || C || G ||
|- bgcolor=#e8e8e8
| '''M''' ||align=left| [[Amina|a'''m'''ino]] || A || C || ||
|- bgcolor=#e8e8e8
| '''K''' ||align=left| [[Keton|'''k'''eto]] || || || G || T
|- bgcolor=#e8e8e8
| '''R''' ||align=left| [[Purina|pu'''r'''ina]] || A || || G ||
|- bgcolor=#e8e8e8
| '''Y''' ||align=left| [[Pirimidina|''p'''y'''rimidine'' (pirimidina)]] || || C || || T
|-
| '''B''' ||align=left| bukan A (huruf '''B''' setelah A) || || C || G || T ||rowspan=4| 3
|-
| '''D''' ||align=left| bukan C (huruf '''D''' setelah C) || A || || G || T
|-
| '''H''' ||align=left| bukan G (huruf '''H''' setelah G)|| A || C || || T
|-
| '''V''' ||align=left| bukan T (huruf '''V''' setelah T dan U) || A || C || G ||
|- bgcolor=#e8e8e8
| '''N''' ||align=left| ''a'''n'''y base'' (basa apa saja, bukan kosong) || A || C || G || T || 4
|}
== Lihat pula ==
Baris 151 ⟶ 144:
== Pranala luar ==
* {{en}} [http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/misc/naabb.html Abbreviations and Symbols for Nucleic Acids, Polynucleotides and their Constituents] ([[IUPAC]])
* {{en}} [http://www.iupac.org/reports/provisional/abstract04/BB-prs310305/Chapter10.pdf Provisional Recommendations 2004] (IUPAC)
{{clear}}
{{Nukleobasa, nukleosida, dan nukleotida}}
{{Asam nukleat}}
{{Authority control}}
|