Nukleotida: Perbedaan antara revisi

'''Nukleotida''' adalah [[senyawa organik]] yang terdiri dari sebuah [[nukleosida]] dan sebuah gugus [[fosfat]]. Ia berperan sebagai [[monomer]] yang menyusun [[polimer]] berupa [[asam nukleat]], yaitu asam deoksiribonukleat ([[DNA|DNA)]]) dan asam ribonukleat ([[RNA]]); keduanya adalah [[biomolekul]] penting yang menyusun makhluk hidup di Bumi. Nukleotida diperoleh dari makanan dan juga disintesis di hati dari [[nutrien]].

Sebuah nukleo<u>tida</u> tersusun atas tiga subunit kimiawi yang berbeda: molekul gula dengan lima atom karbon (disebut pentosa), sebuah gugus basa nitrogen [[Senyawa heterosiklik|heterosiklik]] (disebut [[basa nukleotida]] atau nukleobasa), serta paling tidak satu [[gugus fungsional|gugus]] [[fosfat]].<ref>{{Cite journal|last=Geuther|first=R.|date=1977|title=A. L. LEHNINGER, Biochemistry. The Molecular Basis of Cell Structure and Function (2nd Edition). 1104 S., zahlr. Abb., zahlr. Tab. New York 1975. Worth Publ. Inc. $ 17.50|url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/jobm.19770170116|journal=Zeitschrift für allgemeine Mikrobiologie|language=en|volume=17|issue=1|pages=86–87|doi=10.1002/jobm.19770170116|issn=1521-4028}}</ref> Gabungan gula pentosa dan nukleobasa disebut [[Nukleosida|nukleo<u>sida</u>]]. Saat ketiga subunit itu bergabung, nukleotida juga disebut sebagai "nukleosida monofosfat", “nukleosida difosfat”, atau “monosakarida“[[monosakarida]] trifosfat”, bergantung pada jumlah fosfat yang menyusunnya.{{efn|Sumber kimia ACS Style Guide dan IUPAC Gold Book<ref>{{Cite web|url=http://goldbook.iupac.org/html/N/N04255.html|title=IUPAC Gold Book - nucleotides|last=Chemistry|first=International Union of Pure and Applied|website=goldbook.iupac.org|language=en|access-date=2019-04-20}}</ref> menyatakan bahwa nukleotida hanya mempunyai satu gugus fosfat, tapi pengunaan istilah umum dalam buku pelajaran biologi molekuler memperluas definisinya untuk merangkum molekul dengan dua atau tiga gugus fosfat. Karena itu, istilah "nukleosida difosfat" atau "nukleosida trifosfat" juga bisa dinyatakan sebagai nukleotida.}}

Selain menjadi blok pembangun untuk asam nukleat, nukleotida tunggal berperan dalam penyimpanan dan penyediaan energi seluler, [[Persinyalanpersinyalan sel|persinyalan seluler]]uler, sebagai sumber gugus fosfat yang digunakan untuk memodulasi aktivitas protein dan molekul persinyalan lainnya, dan sebagai kofaktor enzimatik yang sering melakukan reaksi [[redoks]]. [[Nukleotida siklik]] dalam persinyalan dibentuk dengan mengikat gugus fosfat dua kali ke molekul gula yang sama, dan menjembatani gugus hidroksil 5' dan 3' dari gula.<ref name="Alberts" /> Beberapa nukleotida persinyalan memiliki konfigurasi gugus fosfat yang berbeda karena mereka memiliki beberapa gugus fosfat yang terikat pada lokasi berbeda pada gula.<ref>{{cite book|year=2000|title=Oxford Dictionary of Biochemistry and Molecular Biology, Revised edition|location=Oxford|publisher=Oxford University Press|editor-last=Smith|editor-first=A. D.|page=460}}</ref> Kofaktor nukleotida mengandung gugus kimia yang lebih luas yang terikat pada gula melalui [[ikatan glikosidik]], termasuk [[nikotinamida]] dan [[flavin]]; dalam kasus flavin, gula ribosa lebih linier dibandingkan bentuk cincin yang terlihat pada nukleotida lain.<br />

[[Berkas:Nucleotides.png|jmpl|center|660px|Unsur-unsur struktural pada nukleo<u>tida</u> — ketika satu, dua atau tiga gugus fosfat berikatan dengan nukleo<u>sida</u> (kuning, biru dan hijau) di bagian tengah. Suatu nukleotida dinamakan ''nukleosida <u>mono</u>fosfat'' jika memiliki satu gugus fosfat (merah). Penambahan gugus fosfat yang kedua membentuk ''nukleosida <u>di</u>fosfat''. Penambahan gugus fosfat yang ketiga membentuk ''nukleosida <u>tri</u>fosfat''. Basa nukleosida dilabel sebagai "''Base''" dan "''glycosidic bond''" (ikatan glikosidik). Lima basa nukleosida—kelompok purina dan pirimida—dicantumkan di bagian kanan (biru).|jmpl|al=|nir|660x660px]]

Nukleotida dapat disintesis baik secara ''[[in vitro]]'' ataumaupun ''[[in vivo]]''.

InSecara ''in vitro'', [[gugus pelindung]] bisa dipakai dalam produksi nukleotida di laboratorium. Nukleosida yang dimurnikan kemudian dilindungi untuk membentuk fosforamidit, yang selanjutnya digunakan untuk membentuk analog yang tidak ditemukan di bumi atau digunakan untuk oligonukleotida sintesisasi.

InSecara ''in vivo'', nukleotida bisa disintesis de novo atau didaur ulang melalui jalur reaksi penyelamatan. Komponen yang digunakan dalam sintesis nukleotida de novo berasal dari prekursor biosintetik dari metabolisme karbohidrat dan asam amino, dan dari amonia dan karbon dioksida. Hati adalah organ penting yang melakukan sintesis de novo untuk semua nukleotida. Sintesis de novo untuk basa pirimidina dan purina melalui dua jalur yang berbeda. Pirimidina disintesis pertama dari aspartat dan karbamoil fosfat di dalam sitoplasma, membentuk struktur prekursor cincin umum asam orotik. Gugus ribosil yang difosforilasi kemudian digabungkan dengan struktur asam orotik tersebut, melalui ikatan kovalen. Purina disintesis pertama dari templat gula dimana sintesis ring dilakukan. Sintesis nukleotida pirimidina dan purina dijalankan oleh beberapa enzim di sitoplasma, bukan di dalam organel tertentu. Nukleotida mengalami penguraian dan bagian-bagian berguna bisa digunakan kembali dalam reaksi sintesis untuk membuat nukleotida baru.

[[Berkas:Nucleotides_syn2.png|Sintesis UMP — Skema warna: <span style="font-weight: bold;"><span style="color: blue;">enzim</span>, <span style="color: rgb(219,155,36);">koenzim</span>, <span style="color: rgb(151,149,45);">nama substrat</span>, <span style="color: rgb(227,13,196);">ion logam</span>, <span style="color: rgb(128,0,0);">molekul anorganik</span> </span>|jmpl|al=|nir|400x400px]]Sintesis pirimidina CTP dan UTP dilakukan di sitoplasma dan dimulai dengan pembentukan karbamoil fosfat dari [[glutamina]] dan karbon dioksida, Selanjutnya, enzim aspartat karbamoil fosfat transferase mengkatalisis reaksi kondensasi antara aspartat dan karbamoil fosfat untuk membentuk asam karbamoil aspartik, yang kemudian disiklisasi menjadi 4,5-asam dihidrotik dengan bantuan enzim dihidroorotase. 4,5-asam dihidrotik dikonversi menjadi orotat oleh enzim dihidroorotate oksidase. Reaksi ini adalah:

Atom yang digunakan untuk membangun nukleotida purina berasal dari berbagai sumber:[[Berkas:Nucleotides_syn1.png|Sintesis IMP — Skema warna: '''<span style="font-weight: bold;"><span style="color: blue;">enzim</span>, <span style="color: rgb(219,155,36);">koenzim</span>, <span style="color: rgb(151,149,45);">nama substrat</span>, <span style="color: rgb(227,13,196);">ion logam</span>, <span style="color: rgb(128,0,0);">molekul anorganik</span></span>''' |jmpl|al=|nir|600x541px]]<br />

| [[Berkas:Nucleotide synthesis.svg|250px]] ||'''Asal biosintesis atom-atom yang membentuk cincin purina'''<BRbr><BRbr>N₁ berasal dari gugus amina [[Asam aspartat|Asp]]<BRbr>C₂ dan C₈ berasal dari formate<BRbr>N₃ dan N₉ disumbangkan dari group amina berasal dari [[Glutamina|Gln]]<BRbr>C₄, C₅ dan N₇ diturunkan dari [[Glisina|Gly]] <BRbr>C₆ berasal dari HCO₃⁻ (CO₂)

=== Degradasi Purinapurina dan Pirimidinapirimidina ===

== PenamaanKode singkatan ==

Huruf ke-3 dan ke-4 menandakan panjang dari rantai fosfat yang terikat (Mono-, Di-, Tri-) dan keberadaan sebuah fosfat (P). Sebagai contoh, deoksi-sitidin-trifosfat disingkat sebagai dCTP.

* {{Commons category|Nucleotides}}