Isomerisme cis–trans: Perbedaan antara revisi

Jelajahi riwayat secara interaktif

← Revisi sebelumnya

Konten dihapus Konten ditambahkan

VisualTeks wiki

Revisi per 17 Maret 2016 13.51 sunting Rachmat-bot (bicara \| kontrib) Bot 110.443 suntingan k tidy up, replaced: mengijinkan → mengizinkan ← Revisi sebelumnya		Revisi terkini sejak 11 Januari 2024 15.39 sunting balikkan Wiz Qyurei (bicara \| kontrib) 21.161 suntingan k Wiz Qyurei memindahkan halaman Isomerisme cis-trans ke Isomerisme cis–trans Tag: Suntingan perangkat seluler Suntingan peramban seluler Suntingan seluler lanjutan
(7 revisi perantara oleh 5 pengguna tidak ditampilkan)
Baris 1: {{DISPLAYTITLE:Isomerisme ''cis''-''trans''}} [[Berkas:Cis-2-butene.svg\|~~right~~ka\|~~thumb~~jmpl\|Cis-2-butena]][[Berkas:Trans-2-butene.svg\|~~right~~ka\|~~thumb~~jmpl\|Trans-2-butena]] Dalam [[kimia]], '''isomerisme cis-trans''' atau '''isomerisme geometrik''' atau '''isomerisme konfigurasi''' adalah sebuah bentuk [[stereoisomerisme]] yang menjelaskan orientasi [[gugus fungsi\|gugus-gugus fungsi]] dalam sebuah molekul. Secara umum, isomer seperti ini mempunyai [[ikatan rangkap]] yang tidak dapat berputar. Selain itu, isomer ini juga muncul dikarenakan struktur cincin molekul yang menyebabkan perputaran ikatan sangat terbatas. Baris 16 ⟶ 17: == Sifat fisik cis vs trans == '''Isomer cis''' dan '''isomer trans''' sering kali memiliki sifat-~~sift~~sifat fisika yang berbeda. Perbedaan antara isomer pada umumnya disebabkan oleh perbedaan bentuk molekul atau [[Momen dipol ikatan\|momen dipol]] secara keseluruhan. Perbedaan ini dapatlah sangat kecil, seperti yang terlihat pada titik didih alkena berantai lurus 2-pentena (titik didih isomer trans 36 °C dan isomer cis 37 °C).<ref>[http://www.chemicalland21.com/info/Alkene%20Compound%20Boiling%20Points.htm Chemicalland values]</ref> Perbedaan isomer cis dan trans juga dapat sangat besar, seperti pada kasus [[siklooktena]]. Isomer cis senyawa ini memiliki titik didih 145 °C,<ref>{{Cite web \|url=http://search.be.acros.com/_KFPNKUMTNBQNKQMVNMPOLWNM_?for=acros&from=3501&show_rn=false&show_den=true&show_mp=true&show_bp=true&bl=25&found=27028&border=yes&bgcolor=%23ffffff&bgcolor_td=%23ffeebb&bgcolor_th=%23ffcc66&bgcolor_th1=%23ffcc66&face_font=arial&nlink=%23000000&color_font=%23000000&alink=%23EB0000&vlink=%2366bbFF&STYLE=&submitUrlSearch=&bgcolor_th3=%23ffcc66&show_pict=&show_fw=&show_hr= \|title=Akros data \|access-date=2008-09-26 \|archive-date=2007-10-08 \|archive-url=https://web.archive.org/web/20071008175629/http://search.be.acros.com/_KFPNKUMTNBQNKQMVNMPOLWNM_?for=acros&from=3501&show_rn=false&show_den=true&show_mp=true&show_bp=true&bl=25&found=27028&border=yes&bgcolor=%23ffffff&bgcolor_td=%23ffeebb&bgcolor_th=%23ffcc66&bgcolor_th1=%23ffcc66&face_font=arial&nlink=%23000000&color_font=%23000000&alink=%23EB0000&vlink=%2366bbFF&STYLE=&submitUrlSearch=&bgcolor_th3=%23ffcc66&show_pict=&show_fw=&show_hr= \|dead-url=yes }}</ref> sedangkan isomer transnya 75 °C.<ref>[[Organic Syntheses]], Coll. Vol. 5, p.315 (1973); Vol. 49, p.39 (1969) [http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV5P0315 Link]</ref> Perbedaan yang sangat besar antara kedua isomer siklooktena disebabkan oleh terikan cincin yang besar untuk trans-siklooktena, yang juga menyebabkannya kurang stabil dibandingkan isomer cis. Bahkan, kedua isomer asam 2-butenadioat memiliki sifat-sifat dan reaktivitas yang sangat berbeda sehingga mempunyai nama yang berbeda pula. Isomer cisnya ~~disebuah~~di sebuah [[asam maleat]], sedangkan isomer transnya ~~disebuat~~di sebuah [[asam fumarat]]. Polaritas merupakan faktor kunci yang menentukan titik didih relatif senyawa karena ia akan meningkatkan gaya antar molekul, sedangkan simetri merupakan faktor kunci yang menentukan titik leleh relatif karena ia mengizinkan penataan molekul yang lebih baik pada bentuk padat. Oleh karena itu, trans-alkena yang kurang polar dan lebih simetris cenderung memiliki titik didih yang lebih rendah dan titik leleh yang lebih tinggi. Sebaliknya cis-alkena secara umum memiliki titik didih yang lebih tinggi dan titik leleh yang lebih rendah.▼ Perbedaan isomer cis dan trans juga dapat sangat besar, seperti pada kasus [[siklooktena]]. Isomer cis senyawa ini memiliki titik didih 145 °C<ref>[http://search.be.acros.com/_KFPNKUMTNBQNKQMVNMPOLWNM_?for=acros&from=3501&show_rn=false&show_den=true&show_mp=true&show_bp=true&bl=25&found=27028&border=yes&bgcolor=%23ffffff&bgcolor_td=%23ffeebb&bgcolor_th=%23ffcc66&bgcolor_th1=%23ffcc66&face_font=arial&nlink=%23000000&color_font=%23000000&alink=%23EB0000&vlink=%2366bbFF&STYLE=&submitUrlSearch=&bgcolor_th3=%23ffcc66&show_pict=&show_fw=&show_hr= Akros data]</ref>, sedangkan isomer transnya 75 °C.<ref>[[Organic Syntheses]], Coll. Vol. 5, p.315 (1973); Vol. 49, p.39 (1969) ▲[http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV5P0315 Link]</ref> Perbedaan yang sangat besar antara kedua isomer siklooktena disebabkan oleh terikan cincin yang besar untuk trans-siklooktena, yang juga menyebabkannya kurang stabil dibandingkan isomer cis. Bahkan, kedua isomer asam 2-butenadioat memiliki sifat-sifat dan reaktivitas yang sangat berbeda sehingga mempunyai nama yang berbeda pula. Isomer cisnya disebuah [[asam maleat]], sedangkan isomer transnya disebuat [[asam fumarat]]. Polaritas merupakan faktor kunci yang menentukan titik didih relatif senyawa karena ia akan meningkatkan gaya antar molekul, sedangkan simetri merupakan faktor kunci yang menentukan titik leleh relatif karena ia mengizinkan penataan molekul yang lebih baik pada bentuk padat. Oleh karena itu, trans-alkena yang kurang polar dan lebih simetris cenderung memiliki titik didih yang lebih rendah dan titik leleh yang lebih tinggi. Sebaliknya cis-alkena secara umum memiliki titik didih yang lebih tinggi dan titik leleh yang lebih rendah. == Notasi E/Z == [[Berkas:(Z)-1-~~bromo~~Bromo-1,2-~~dicholroethene~~dichloroethene.svg\|~~thumb~~jmpl\|~~right~~ka\|125px\|Bromin mempunyai [[Kaidah prioritas Cahn-Ingold-Prelog\|prioritas CIP]] yang lebih tinggi daripada klorin, sehingga alkena ini merupakan isomer ''Z''.]] {{main\|Notasi E-Z}} Baris 29: == Pranalua luar == * [http://www.iupac.org/goldbook/S05983.pdf Definisi IUPAC dari "stereoisomerisme"] {{Webarchive\|url=https://web.archive.org/web/20091229172728/http://www.iupac.org/goldbook/S05983.pdf \|date=2009-12-29 }} * [http://www.iupac.org/goldbook/G02620.pdf Definisi IUPAC dari "isomerisme geometrik"] {{Webarchive\|url=https://web.archive.org/web/20090907185559/http://www.iupac.org/goldbook/G02620.pdf \|date=2009-09-07 }} * [http://www.iupac.org/goldbook/C01093.pdf Definisi IUPAC dari "isomer cis-trans"] {{Webarchive\|url=https://web.archive.org/web/20100821023933/http://www.iupac.org/goldbook/C01093.pdf \|date=2010-08-21 }} == Lihat pula ==