Isomerisme cis–trans: Perbedaan antara revisi

Konten dihapus Konten ditambahkan
HsfBot (bicara | kontrib)
k Bot: Perubahan kosmetika
Wiz Qyurei (bicara | kontrib)
k Wiz Qyurei memindahkan halaman Isomerisme cis-trans ke Isomerisme cis–trans
Tag: Suntingan perangkat seluler Suntingan peramban seluler Suntingan seluler lanjutan
 
(4 revisi perantara oleh 3 pengguna tidak ditampilkan)
Baris 17:
 
== Sifat fisik cis vs trans ==
'''Isomer cis''' dan '''isomer trans''' sering kali memiliki sifat-siftsifat fisika yang berbeda. Perbedaan antara isomer pada umumnya disebabkan oleh perbedaan bentuk molekul atau [[Momen dipol ikatan|momen dipol]] secara keseluruhan. Perbedaan ini dapatlah sangat kecil, seperti yang terlihat pada titik didih alkena berantai lurus 2-pentena (titik didih isomer trans 36&nbsp;°C dan isomer cis 37&nbsp;°C).<ref>[http://www.chemicalland21.com/info/Alkene%20Compound%20Boiling%20Points.htm Chemicalland values]</ref> Perbedaan isomer cis dan trans juga dapat sangat besar, seperti pada kasus [[siklooktena]]. Isomer cis senyawa ini memiliki titik didih 145&nbsp;°C,<ref>{{Cite web |url=http://search.be.acros.com/_KFPNKUMTNBQNKQMVNMPOLWNM_?for=acros&from=3501&show_rn=false&show_den=true&show_mp=true&show_bp=true&bl=25&found=27028&border=yes&bgcolor=%23ffffff&bgcolor_td=%23ffeebb&bgcolor_th=%23ffcc66&bgcolor_th1=%23ffcc66&face_font=arial&nlink=%23000000&color_font=%23000000&alink=%23EB0000&vlink=%2366bbFF&STYLE=&submitUrlSearch=&bgcolor_th3=%23ffcc66&show_pict=&show_fw=&show_hr= |title=Akros data |access-date=2008-09-26 |archive-date=2007-10-08 |archive-url=https://web.archive.org/web/20071008175629/http://search.be.acros.com/_KFPNKUMTNBQNKQMVNMPOLWNM_?for=acros&from=3501&show_rn=false&show_den=true&show_mp=true&show_bp=true&bl=25&found=27028&border=yes&bgcolor=%23ffffff&bgcolor_td=%23ffeebb&bgcolor_th=%23ffcc66&bgcolor_th1=%23ffcc66&face_font=arial&nlink=%23000000&color_font=%23000000&alink=%23EB0000&vlink=%2366bbFF&STYLE=&submitUrlSearch=&bgcolor_th3=%23ffcc66&show_pict=&show_fw=&show_hr= |dead-url=yes }}</ref> sedangkan isomer transnya 75&nbsp;°C.<ref>[[Organic Syntheses]], Coll. Vol. 5, p.315 (1973); Vol. 49, p.39 (1969)
[http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV5P0315 Link]</ref> Perbedaan yang sangat besar antara kedua isomer siklooktena disebabkan oleh terikan cincin yang besar untuk trans-siklooktena, yang juga menyebabkannya kurang stabil dibandingkan isomer cis. Bahkan, kedua isomer asam 2-butenadioat memiliki sifat-sifat dan reaktivitas yang sangat berbeda sehingga mempunyai nama yang berbeda pula. Isomer cisnya disebuahdi sebuah [[asam maleat]], sedangkan isomer transnya disebuatdi sebuah [[asam fumarat]]. Polaritas merupakan faktor kunci yang menentukan titik didih relatif senyawa karena ia akan meningkatkan gaya antar molekul, sedangkan simetri merupakan faktor kunci yang menentukan titik leleh relatif karena ia mengizinkan penataan molekul yang lebih baik pada bentuk padat. Oleh karena itu, trans-alkena yang kurang polar dan lebih simetris cenderung memiliki titik didih yang lebih rendah dan titik leleh yang lebih tinggi. Sebaliknya cis-alkena secara umum memiliki titik didih yang lebih tinggi dan titik leleh yang lebih rendah.
Perbedaan isomer cis dan trans juga dapat sangat besar, seperti pada kasus [[siklooktena]]. Isomer cis senyawa ini memiliki titik didih 145&nbsp;°C<ref>[http://search.be.acros.com/_KFPNKUMTNBQNKQMVNMPOLWNM_?for=acros&from=3501&show_rn=false&show_den=true&show_mp=true&show_bp=true&bl=25&found=27028&border=yes&bgcolor=%23ffffff&bgcolor_td=%23ffeebb&bgcolor_th=%23ffcc66&bgcolor_th1=%23ffcc66&face_font=arial&nlink=%23000000&color_font=%23000000&alink=%23EB0000&vlink=%2366bbFF&STYLE=&submitUrlSearch=&bgcolor_th3=%23ffcc66&show_pict=&show_fw=&show_hr= Akros data]</ref>, sedangkan isomer transnya 75&nbsp;°C.<ref>[[Organic Syntheses]], Coll. Vol. 5, p.315 (1973); Vol. 49, p.39 (1969)
[http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV5P0315 Link]</ref> Perbedaan yang sangat besar antara kedua isomer siklooktena disebabkan oleh terikan cincin yang besar untuk trans-siklooktena, yang juga menyebabkannya kurang stabil dibandingkan isomer cis. Bahkan, kedua isomer asam 2-butenadioat memiliki sifat-sifat dan reaktivitas yang sangat berbeda sehingga mempunyai nama yang berbeda pula. Isomer cisnya disebuah [[asam maleat]], sedangkan isomer transnya disebuat [[asam fumarat]]. Polaritas merupakan faktor kunci yang menentukan titik didih relatif senyawa karena ia akan meningkatkan gaya antar molekul, sedangkan simetri merupakan faktor kunci yang menentukan titik leleh relatif karena ia mengizinkan penataan molekul yang lebih baik pada bentuk padat. Oleh karena itu, trans-alkena yang kurang polar dan lebih simetris cenderung memiliki titik didih yang lebih rendah dan titik leleh yang lebih tinggi. Sebaliknya cis-alkena secara umum memiliki titik didih yang lebih tinggi dan titik leleh yang lebih rendah.
 
== Notasi E/Z ==
Baris 30 ⟶ 29:
 
== Pranalua luar ==
* [http://www.iupac.org/goldbook/S05983.pdf Definisi IUPAC dari "stereoisomerisme"] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20091229172728/http://www.iupac.org/goldbook/S05983.pdf |date=2009-12-29 }}
* [http://www.iupac.org/goldbook/G02620.pdf Definisi IUPAC dari "isomerisme geometrik"] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20090907185559/http://www.iupac.org/goldbook/G02620.pdf |date=2009-09-07 }}
* [http://www.iupac.org/goldbook/C01093.pdf Definisi IUPAC dari "isomer cis-trans"] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20100821023933/http://www.iupac.org/goldbook/C01093.pdf |date=2010-08-21 }}
 
== Lihat pula ==