Sulfonasi aromatik: Perbedaan antara revisi

Jelajahi riwayat secara interaktif

Konten dihapus Konten ditambahkan

VisualTeks wiki

Revisi per 14 Februari 2017 03.21 sunting Dimma21 (bicara \| kontrib) Peninjau, Pengembali revisi 8.802 suntingan ←Membuat halaman berisi 'right\|Sulfonasi Benzena '''Sulfonasi''' adalah suatu reaksi organik di mana suatu atom hidrogen pada hidrokarbon aromatik...'		Revisi terkini sejak 20 Januari 2024 04.59 sunting balikkan Wiz Qyurei (bicara \| kontrib) 21.318 suntingan k Wiz Qyurei memindahkan halaman Sulfonasi ke Sulfonasi aromatik Tag: Suntingan perangkat seluler Suntingan peramban seluler Suntingan seluler lanjutan
(7 revisi perantara oleh 7 pengguna tidak ditampilkan)
Baris 1: [[Berkas:~~Benzene~~benzene sulfonaition.svg\|~~right~~320px\|ka\|Sulfonasi Benzena]] '''Sulfonasi''' adalah suatu [[reaksi organik]] di mana suatu atom [[hidrogen]] pada [[hidrokarbon aromatik]] digantikan oleh suatu ~~[[gugus fungsi]]~~ [[asam sulfonat]] (SO<sub>3</sub>H) dalam suatu [[substitusi elektrofilik aromatik]].<ref>{{JerryMarch}}.</ref> Asam aril sulfonat digunakan sebagai bahan utama dari [[~~deterjen~~detergen]].<ref>{{Cite book\|last=Cahyana, A. S., dan Sulistiyowati, W\|date=2020\|url=https://press.umsida.ac.id/index.php/umsidapress/article/download/978-623-6833-73-5/712/\|title=Proses Kimia dalam Industri Manufaktur 2\|location=Sidoarjo\|publisher=UMSIDA Press\|isbn=978-623-6833-73-5\|editor-last=Wahyuni\|editor-first=Hana Catur\|pages=32\|url-status=live}}</ref> Bahan ini juga digunakan sebagai bahan dasar dari [[pewarna]], dan [[obat-obatan]]. == Mekanisme reaksi == [[Berkas:Sulfur-trioxide-2D-dimensions.svg\|~~thumb~~jmpl\|200px\|~~right~~ka\|[[Sulfur trioksida]] adalah bahan aktif dalam banyak reaksi sulfonasi.]] Mekanisme reaksi sulfonasi melibatkan pemanasan senyawa aromatik dengan [[asam sulfat]]:<ref>Otto Lindner, Lars Rodefeld "Benzenesulfonic Acids and Their Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI\|10.1002/14356007.a03_507}}</ref> :C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> → C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>SO<sub>3</sub>H + H<sub>2</sub>O [[Sulfur trioksida]] atau derivat terprotonasinya merupakan [[elektrofil]] sebenarnya dalam [[substitusi elektrofilik aromatik]]. Baris 13: Untuk menuju kesetimbangan, agen pendehidrasi seperti [[tionil klorida]] dapat ditambahkan. :C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> + SOCl<sub>2</sub> → C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>SO<sub>3</sub>H + SO<sub>2</sub> + 2 HCl [[Asam klorosulfat]] dapat pula menjadi agen pendehidrasi yang efektif: :C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + HSO<sub>3</sub>Cl → C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>SO<sub>3</sub>H + HCl Berbeda dengan [[nitrasi]] aromatik dan kebanyakan substitusi elektrofilik aromatik lainnya reaksi ini merupakan reaksi bolak-balik (reversibel). Sulfonasi berlangsung dalam kondisi asam pekat dan desulfonasi dilakukan dalam asam encer berair yang panas. Kedapatbalikan ini sangat berguna dalam [[gugus pelindung\|melindungi]] sistem aromatik karena kedapatbalikan tersebut. [[Berkas:Mecanisme sulfonation aromatique.png\|~~center~~pus\|Mekanisme sulfonasi]] == Metode khusus == Baris 27: === Reaksi Piria === [[Berkas:Piria reaction.png\|~~right~~ka\|Reaksi Piria]] Salah satu reaksi nama yang klasik adalah '''reaksi Piria''' ([[Raffaele Piria\|R. Piria]], 1851) yang mana [[nitrobenzena]] direaksikan dengan suatu [[logam]] bisulfit membentuk asam aminosulfonat sebagai hasil penggabungan [[reduksi]] [[senyawa nitro\|gugus nitro]] dan sulfonasi.<ref>{{cite journal \|last1= Piria\|first1=Raffaele \|authorlink=Raffaele Piria \|year= 1851\|title=Über einige Produkte der Einwirkung des schwefligsäuren Ammoniaks auf Nitronaphtalin\|journal=Annalen der Chemie und Pharmacie \|volume=78 \|issue= \|pages= 31–68\|publisher= \|doi= 10.1002/jlac.18510780103\|url= \|issn=0075-4617}} </ref><ref>''THE PIRIA REACTION. I. THE OVER-ALL REACTION'' W. H. Hunter, Murray M. Sprung [[J. Am. Chem. Soc.]], 1931, 53 (4), pp 1432–1443 {{DOI\|10.1021/ja01355a037}}.</ref> === Proses sulfonasi pada ban === Dalam '''proses sulfonasi ban karet''' (1917),<ref>{{US patent\|1,210,725}}</ref> uap benzena dituntun melalui suatu bejana yang mengandung 90% asam sulfat dan suhu yang meningkat dari 100 menjadi 180  °C. Air dan benzena terus dihilangkan dalam kondensor dan lapisan benzena diberikan sebagai umpan balik kepada bejana. Dengan cara ini diperoleh rendemen sebesar 80%. :[[Berkas:Amino Sulfonic Acid Synthesis V.1.svg\|500px\|~~thumb~~jmpl\|~~center~~pus\|Sintesis asam sulfanilat dari anilin dan asam sulfat.<ref name="Hauptmann">Siegfried Hauptmann: ''Organische Chemie'', 2nd Edition, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, p. 511, ISBN 3-342-00280-8.</ref>]] == Aplikasi == [[Berkas:Allura Red AC Structural Formula V1.png\|~~thumb~~jmpl\|200px\|~~right~~ka\|'''Allura Red AC''', zat pewarna makanan, dibuat dengan proses multi-tahap yang mencakup dua sulfonasi.]] Asam sulfonat aromatik adalah zat antara dalam penyiapan [[pewarna]] dan banyak obat-obatan. Sulfonasi dari [[anilin]] mengarah kepada sekelompok besar [[sulfonamida\|obat sulfa]]. Baris 57: Sebagai [[gugus fungsional]], asam sulfonat aril menunjukkan dua reaksi yang berbeda: * Desulfonasi ketika dipanaskan dalam air mendekati 200 º °C. Reaksi, suatu [[hidrolisis]], adalah kebalikan dari sulfonasi tersebut. Suhu desulfonasi berkorelasi dengan kemudahan sulfonasi: :RC<sub>6</sub>H<sub>4</sub>SO<sub>3</sub>H + H<sub>2</sub>O → RC<sub>6</sub>H<sub>5</sub> + H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>H Reaktivitas ini dimanfaatkan dalam konversi regiospesifik dari 2-klorotoluena melalui klorinasi [[asam p-toluenasulfonat\|p-toluenasulfonat]], diikuti oleh hidrolisis zat antara. * Ketika diperlakukan dengan [[Basa\|basa kuat]], turunan asam benzenasulfonat diubah menjadi fenol (melalui fenoksida). :C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>SO<sub>3</sub>H + 2 NaOH → C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>ONa + NaHSO<sub>4</sub>H == lihat pula == * [[Halogenasi]] * [[Nitrasi]] * [[Substitusi elektrofilik aromatik]] == Referensi ==