Sulfonasi aromatik: Perbedaan antara revisi
Konten dihapus Konten ditambahkan
Tidak ada ringkasan suntingan Tag: Suntingan perangkat seluler Suntingan peramban seluler |
Wiz Qyurei (bicara | kontrib) k Wiz Qyurei memindahkan halaman Sulfonasi ke Sulfonasi aromatik Tag: Suntingan perangkat seluler Suntingan peramban seluler Suntingan seluler lanjutan |
||
| (5 revisi perantara oleh 5 pengguna tidak ditampilkan) | |||
Baris 1:
[[Berkas:
'''Sulfonasi''' adalah suatu [[reaksi organik]] di mana suatu atom [[hidrogen]] pada [[hidrokarbon aromatik]] digantikan oleh suatu
== Mekanisme reaksi ==
[[Berkas:Sulfur-trioxide-2D-dimensions.svg|
Mekanisme reaksi sulfonasi melibatkan pemanasan senyawa aromatik dengan [[asam sulfat]]:<ref>Otto Lindner, Lars Rodefeld "Benzenesulfonic Acids and Their Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.a03_507}}</ref>
:C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> → C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>SO<sub>3</sub>H + H<sub>2</sub>O
Baris 21:
Berbeda dengan [[nitrasi]] aromatik dan kebanyakan substitusi elektrofilik aromatik lainnya reaksi ini merupakan reaksi bolak-balik (reversibel). Sulfonasi berlangsung dalam kondisi asam pekat dan desulfonasi dilakukan dalam asam encer berair yang panas. Kedapatbalikan ini sangat berguna dalam [[gugus pelindung|melindungi]] sistem aromatik karena kedapatbalikan tersebut.
[[Berkas:Mecanisme sulfonation aromatique.png|
== Metode khusus ==
Baris 27:
=== Reaksi Piria ===
[[Berkas:Piria reaction.png|
Salah satu reaksi nama yang klasik adalah '''reaksi Piria''' ([[Raffaele Piria|R. Piria]], 1851) yang mana [[nitrobenzena]] direaksikan dengan suatu [[logam]] bisulfit membentuk asam aminosulfonat sebagai hasil penggabungan [[reduksi]] [[senyawa nitro|gugus nitro]] dan sulfonasi.<ref>{{cite journal |last1= Piria|first1=Raffaele |authorlink=Raffaele Piria |year= 1851|title=Über einige Produkte der Einwirkung des schwefligsäuren Ammoniaks auf Nitronaphtalin|journal=Annalen der Chemie und Pharmacie |volume=78 |issue= |pages= 31–68|publisher= |doi= 10.1002/jlac.18510780103|url= |issn=0075-4617}}
Baris 36:
Dalam '''proses sulfonasi ban karet''' (1917),<ref>{{US patent|1,210,725}}</ref> uap benzena dituntun melalui suatu bejana yang mengandung 90% asam sulfat dan suhu yang meningkat dari 100 menjadi 180 °C. Air dan benzena terus dihilangkan dalam kondensor dan lapisan benzena diberikan sebagai umpan balik kepada bejana. Dengan cara ini diperoleh rendemen sebesar 80%.
:[[Berkas:Amino Sulfonic Acid Synthesis V.1.svg|500px|
== Aplikasi ==
[[Berkas:Allura Red AC Structural Formula V1.png|
Asam sulfonat aromatik adalah zat antara dalam penyiapan [[pewarna]] dan banyak obat-obatan. Sulfonasi dari [[anilin]] mengarah kepada sekelompok besar [[sulfonamida|obat sulfa]].
Baris 63:
Reaktivitas ini dimanfaatkan dalam konversi regiospesifik dari 2-klorotoluena melalui klorinasi [[asam p-toluenasulfonat|p-toluenasulfonat]], diikuti oleh hidrolisis zat antara.
* Ketika diperlakukan dengan [[Basa|basa kuat]], turunan asam benzenasulfonat diubah menjadi fenol (melalui fenoksida).
:C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>SO<sub>3</sub>H + 2 NaOH → C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>ONa + NaHSO<sub>4</sub>H
| |||