Eter: Perbedaan antara revisi
Konten dihapus Konten ditambahkan
k Robot: Cosmetic changes |
Penambahan referensi #1lib1ref #1lib1refID #1lib1ref2024 |
||
| (36 revisi perantara oleh 27 pengguna tidak ditampilkan) | |||
Baris 1:
{{About|sebuah golongan utama dari senyawa organik|senyawa yang lebih spesifik|dietil eter|teknologi jaringan komputer|ethernet}}
[[Berkas:Ether-(general).png|jmpl|150px|Struktur umum dari eter]]
'''Eter''' adalah suatu [[senyawa organik]] yang mengandung gugus R—O—R', dengan R dapat berupa [[alkil]] maupun [[aril]].<ref>{{GoldBookRef|title=ethers|file=E02221}}</ref> Contoh senyawa eter yang paling umum adalah [[pelarut]] dan [[anestetik]] [[dietil eter]] (etoksietana, CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-O-CH<sub>2</sub>-CH<sub>3</sub>)<ref>{{Cite book|last=Rengga|first=Wara Dyah Pita|last2=Putri|first2=Rr Dewi Artanti|url=https://books.google.co.id/books?hl=id&lr=&id=xwhHEAAAQBAJ&oi=fnd&pg=PA1&dq=asetaldehida+adalah+sebuah+senyawa+organik+dari+kelompok+aldehida,&ots=0F-_SNTkAj&sig=7XRztewb6p02KUImrtMSX1_-wPI&redir_esc=y#v=onepage&q&f=false|title=Kimia Organik I: Gugus Fungsi dalam Monomer|publisher=Perkumpulan Rumah Cemerlang Indonesia|isbn=978-623-6478-43-1|language=id}}</ref>. Eter sangat umum ditemukan dalam kimia organik dan biokimia, karena gugus ini merupakan gugus penghubung pada senyawa [[karbohidrat]] dan [[lignin]].
== Struktur
Eter memiliki ikatan C-O-C yang bersudut ikat sekitar 110° dan jarak C-O sekitar 140 pm. Sawar rotasi ikatan C-O sangatlah rendah. Menurut [[teori ikatan valensi]], hibridisasi oksigen pada senyawa eter adalah sp<sup>3</sup>.
Oksigen lebih elektronegatif daripada karbon, sehingga hidrogen yang berada pada posisi alfa relatif terhadap eter bersifat lebih asam daripada hidrogen senyawa hidrokarbon. Walau demikian, hidrogen ini kurang asam dibandingkan dengan alfa hidrogen keton.
=== Struktur serupa ===
Eter tidak boleh disamakan dengan gugus-gugus sejenis berikut yang mempunyai struktur serupa - R-O-R.
* Senyawa [[aromatik]] seperti [[furan]] di mana oksigen adalah sebahagian daripada sistem aromatik.
* Senyawa dengan atom-atom karbon yang bersebelahan dengan oksigen terikat dengan oksigen, [[nitrogen]], atau [[sulfur]]:
** [[Ester]] R-C(=O)-O-R
** [[Asetal]] R-CH(-O-R)-O-R
** [[Aminal]] R-CH(-NH-R)-O-R
** [[Anhidrida]] R-C(=O)-O-C(=O)-R
== Sifat-sifat fisika ==
Molekul-molekul eter tidak dapat ber[[ikatan hidrogen]] dengan sesamanya, sehingga mengakibatkan senyawa eter memiliki [[titik didih]] yang relatif rendah dibandingkan dengan [[alkohol]].
Eter bersifat sedikit polar karena sudut ikat C-O-C eter adalah 110 derajat, sehingga dipol C-O tidak dapat meniadakan satu sama lainnya. Eter lebih polar daripada alkena, tetapi tidak sepolar alkohol, ester, ataupun [[amida]]. walau demikian, keberadaan dua pasangan elektron menyendiri pada atom oksigen eter, memungkinkan eter berikatan hidrogen dengan molekul air.Eter dapat dipisahkan secara sempurna melalui destilasi.
Eter siklik seperti [[tetrahidrofuran]] dan [[1,4-dioksana]] sangat larut dalam air karena atom oksigennya lebih terpapar ikatan hidrogen dibandingkan dengan eter-eter [[alifatik]] lainnya.
{| width="100%" class="wikitable"
|- style="background-color:#ffdead;"
! colspan="6" | Beberapa alkil eter
|-
! Eter
! Struktur
! Titik lebur (°C)
! Titidk didih (°C)
! Kelarutan dalam 1 L H<sub>2</sub>O
! Momen dipol ([[Debye|D]])
|-
| [[Dimetil eter]] || CH<sub>3</sub>-O-CH<sub>3</sub> || -138,5 || -23,0 || 70 g || 1,30
|-
| [[Dietil eter]] || CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>-O-CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> || -116,3 || 34,4 || 69 g || 1,14
|-
| [[Tetrahidrofuran]] || O(CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>|| -108,4 || 66,0 || Larut pada semua perbandingan || 1,74
|-
| [[Dioksana]] || O(C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>)<sub>2</sub>O|| 11,8 || 101,3 || Larut pada semua perbandingan || 0,45
|-
|}
== Reaksi ==
Eter secara umumnya memiliki reaktivitas kimia yang rendah, walaupun ia lebih reaktif daripada [[alkana]]. Beberapa contoh reaksi penting eter adalah sebagai berikut.<ref name=Ullmann>Wilhelm Heitmann, Günther Strehlke, Dieter Mayer "Ethers, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" Wiley-VCH, Weinheim, 2002. {{DOI|10.1002/14356007.a10_023}}</ref>
=== Pembelahan eter ===
Walaupun eter tahan terhadap hidrolisis, ia dapat dibelah oleh asam-asam mineral seperi asam bromat dan [[asam iodat]]. [[Asam klorida]] hanya membelah eter dengan sangat lambat. Metil eter umumnya akan menghasilkan metil halida:
:ROCH<sub>3</sub> + HBr → CH<sub>3</sub>Br + ROH
Reaksi ini berjalan via zat antara [[senyawa onium|onium]], yaitu [RO(H)CH<sub>3</sub>]<sup>+</sup>Br<sup>-</sup>.
Beberapa jenis eter dapat terbelah dengan cepat menggunakan [[boron tribomida]] (dalam beberapa kasus [[aluminium klorida]] juga dapat digunakan) dan menghasilkan alkil bromida.<ref>{{OrgSynth | author = J. F. W. McOmie and D. E. West| title = 3,3'-Dihydroxylbiphenyl| collvol = 5 | collvolpages = 412| year = 1973 | prep = CV5P0412}}</ref> Berganting pada substituennya, beberapa eter dapat dibelah menggunakan berbagai jenis reagen seperti basa kuat.
=== Pembentukan peroksida ===
Eter primer dan sekunder dengan gugus CH di sebelah oksigen eter, dapat membentuk [[peroksida]], misalnya [[dietil eter peroksida]]. Reaksi ini memerlukan oksigen (ataupun udaara), dan dipercepat oleh cahaya, katalis logam, dan [[aldehida]]. Peroksida yang dihasilkan dapat [[bahan peledak|meledak]]. Oleh karena ini, diisopropil eter dan [[tetrahidrofuran]] jarang digunakan sebagai [[pelarut]].
=== Sebagai basa Lewis ===
Eter dapat berperan sebagai [[basa Lewis]] maupun basa Bronsted. Asam kuat dapat memprotonasi oksigen, menghasilkan "ion onium". Contohnya, dietil eter dapat membentuk kompleks dengan [[boron trifluorida]], yaitu dietil eterat (BF<sub>3</sub><sup>.</sup>OEt<sub>2</sub>). Eter juga berkooridasi dengan Mg(II) dalam [[reagen Grignard]]. Polieter (misalnya [[eter mahkoya|eter mahkota]]) dapat mengikat logam dengan sangat kuat.
== Sintesis ==
Eter dapat disintesis melalui beberapa cara:
=== Dehidrasi alkohol ===
[[Reaksi dehidrasi|Dehidrasi]] senyawa [[alkohol]] dapat menghasilkan eter:
: 2 R-OH → R-O-R + [[air|H<sub>2</sub>O]]
Reaksi ini memerlukan temperatur yang tinggi (sekitar 125 °C). Reaksi ini dikatalisis oleh asam, biasanya asam sulfat. Metode ini efektif untukn menghasilkan eter simetris, tetapi tidak dapat digunakan untuk menghasilkan eter tak simetris. Dietil eter dihasilkan dari etanol menggunakan metode ini. Eter siklik dapat pula dihasilkan menggunakan metode ini.
=== Sintesis eter Williamson ===
Eter dapat pula dibuat melalui [[substitusi nukleofilik]] [[alkil halida]] oleh [[alkoksida]]
: R-ONa + R'-X → R-O-R' + Na[[Halide|X]]
Reaksi ini dinamakan [[sintesis eter Williamson]]. Reaksi ini melibatkan penggunaan [[alkohol]] dengan [[basa]] kuat, menghasilkan alkoksida, yang diikuti oleh adisi pada senyawa alifatik terkait yang memiliki [[gugus lepas]] (R-X). Gugus lepas tersebut dapat berupa [[iodida]], [[bromida]], maupun [[sulfonat]]. Metode ini biasanya tidak bekerja dengan baik dengan aril halida (misalnya [[bromobenzena]]). Reaksi ini menghasilkan rendemen reaksi yang tinggi untuk halida primer. Halida sekunder dan tersier sangat rawan menjalani reaksi eliminasi E2 seketika berpaparan dengan anion alkoksida yang sangat basa.
Dalam reaksi lainnya yang terkait, alkil halida menjalani substitusi nukleofilik oleh [[fenoksida]]. R-X tidak dapat digunakan untuk bereaksi dengan alkohol. Namun, [[fenol]] dapat digunakan untuk menggantikan alkohol. Oleh karena fenol bersifat asam, ia dapat bereaksi dengan [[basa]] kuat seperti [[natrium hidroksida]], membentuk ion fenoksida. Ion fenoksida ini kemudian mensubstitusi gugus -X pada alkil halida, menghasilkan eter dengan gugus aril yang melekat padanya melalui mekanisme [[reaksi SN2]].
: C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH + OH<sup>-</sup> → C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-O<sup>-</sup> + H<sub>2</sub>O
: C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>-O<sup>-</sup> + R-X → C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OR
=== Kondensasi Ullmann ===
[[Kondensasi Ullmann]] mirip dengan metode Williamson, kecuali substratnya adalah aril halida. Reaksi ini umumnya memerlukan katalis, misalnya tembaga.
=== Adisi elektrofilik alkohol ke alkena ===
Alkohol dapat melakukan reaksi adisi dengan [[alkena]] yang diaktivasi secara elektrofilik.
: [[alkene|R<sub>2</sub>C=CR<sub>2</sub>]] + R-OH → R<sub>2</sub>CH-C(-O-R)-R<sub>2</sub>
Katalis asam diperlukan agar reaksi ini dapat berjalan. Biasanya merkuri trifluoroasetat (Hg(OCOCF<sub>3</sub>)<sub>2</sub>) digunakan sebagai katalis.
=== Pembuatan epoksida ===
{{main|epoksida}}
[[Epoksida]] biasanya dibuat melalui oksidasi alkena. Eposida yang paling penting dalam industri adalah etilena oksida, yang dihasilkan melalui oksidasi etilena dengan oksigen. Epoksida lainnya dapat dihasilkan melalui dua cara:
* Melalui oksidasi alkena dengan [[peroksiasam]] seperti [[Asam meta-kloroperoksibenzoat]] (m-CPBA).
* Melalui substitusi nukleofilik intramolekuler halohidrin.
== Beberapa eter penting ==
{| class="wikitable"
|-
| [[Berkas:Ethylene oxide chemical structure.png|50px|Struktur kimia dari etilena oksida]]
| [[Etilena oksida]]
|[[Eter siklik]] yang paling sederhana.
|-
| [[Berkas:Dimethylether chemical structure.svg|90px|Struktur kimia dari dimetil eter]]
|[[Dimetil eter]]
|Merupakan propelan pada aerosol. Merupakan bahan bakar alternatif yang potensial untuk [[mesin diesel]] karena mempunyai bilangan [[cetan]] sebesar 56-57.
|-
|[[Berkas:Diethyl ether chemical structure.svg|120px|Struktur kimia dari dietil eter]]
|[[Dietil eter]]
|Merupakan pelarut umum pada suhu rendah (b.p. 34.6 °C), dan dulunya merupakan zat [[anestetik]]. Digunakan sebagai cairan starter kontak pada mesin diesel.
|-
| [[Berkas:Dimethoxyethane chemical structure.png|140px|Struktur kimia dari dimetoksimetana]]
| [[Dimetoksietana]] (DME)
| Pelarut pada suhu tinggi (b.p. 85 °C):
|-
| [[Berkas:1-4-Dioxane.svg|50px|Struktur kimia dari dioksana]]
| [[Dioksana]]
| Merupakan eter siklik dan pelarut pada suhu tinggi (b.p. 101.1 °C).
|-
| [[Berkas:Tetrahydrofuran.svg|90px|Struktur kimia dari THF]]
| [[Tetrahidrofuran]] (THF)
| Eter siklik, salah satu eter yang bersifat paling polar yang digunakan sebagai pelarut.
|-
| [[Berkas:Anisole.svg|90px|Struktur kimia dari anisol]]
|[[Anisol]] (metoksibenzena)
| Merupakan '''eter aril''' dan komponen utama [[minyak esensial]] pada biji [[adas manis]].
|-
| [[Berkas:18-crown-6.svg|150px|Struktur kimia dari 18-crown-6]]
|[[Eter mahkota]]
|Polieter siklik yang digunakan sebagai [[katalis transfer fase]].
|-
| [[Berkas:Poly(ethylene glycol) alternate.svg|150px|Struktur kimia dari polietilen glikol]]
| [[Polietilen glikol]] (PEG)
| Merupakan polieter linear, digunakan pada [[kosmetik]] dan [[farmasi]].
|}
== Referensi ==
{{reflist}}
{{Gugus fungsi}}
[[Kategori:Eter| ]]
[[Kategori:Senyawa karbon]]
[[Kategori:Senyawa oksigen]]
| |||