Eter: Perbedaan antara revisi

[[ImageBerkas:Ether-(general).png|thumbjmpl|150px|Struktur umum dari eter]]

'''Eter''' adalah suatu [[senyawa organik]] yang mengandung gugus R—O—R', dengan R dapat berupa [[alkil]] maupun [[aril]].<ref>{{GoldBookRef|title=ethers|file=E02221}}</ref> Contoh senyawa eter yang paling umum adalah [[pelarut]] dan [[anestetik]] [[dietil eter]] (etoksietana, CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₃)<ref>{{Cite book|last=Rengga|first=Wara Dyah Pita|last2=Putri|first2=Rr Dewi Artanti|url=https://books.google.co.id/books?hl=id&lr=&id=xwhHEAAAQBAJ&oi=fnd&pg=PA1&dq=asetaldehida+adalah+sebuah+senyawa+organik+dari+kelompok+aldehida,&ots=0F-_SNTkAj&sig=7XRztewb6p02KUImrtMSX1_-wPI&redir_esc=y#v=onepage&q&f=false|title=Kimia Organik I: Gugus Fungsi dalam Monomer|publisher=Perkumpulan Rumah Cemerlang Indonesia|isbn=978-623-6478-43-1|language=id}}</ref>. Eter sangat umum ditemukan dalam kimia organik dan biokimia, karena gugus ini merupakan gugus penghubung pada senyawa [[karbohidrat]] dan [[lignin]].

== Struktur dan ikatan ==

Eter memiliki ikatan C-O-C yang bersudut ikat sekitar 110° dan jarak C-O sekitar 140 pm. Sawar rotasi ikatan C-O sangatlah rendah. Menurut [[teori ikatan valensi]], hibridisasi oksigen pada senyawa eter adalah sp³.

=== Struktur Serupaserupa ===

Eter tidak boleh disamakan dengan gugus-gugus sejenis berikut yang mempunyai stukturstruktur serupa - R-O-R.

** [[Ester]] R-C(=O)-O-R

** [[Asetal]] R-CH(-O-R)-O-R

** [[Aminal]] R-CH(-NH-R)-O-R

== Sifat-sifat fisika ==

Molekul-molekul eter tidak dapat ber[[ikatan hidrogen]] dengan sesamanya, sehingga mengakibatkan senyawa eter memiliki [[titik didih]] yang relatif rendah dibandingkan dengan [[alkohol]].

Eter bersifat sedikit polar karena sudut ikat C-O-C eter adalah 110 derajat, sehingga dipol C-O tidak dapat meniadakan satu sama lainnya. Eter lebih polar daripada alkena, namuntetapi tidak sepolar alkohol, ester, ataupun [[amida]]. walau demikian, keberadaan dua pasangan elektron menyendiri pada atom oksigen eter, memungkinkan eter berikatan hidrogen dengan molekul air.Eter dapat dipisahkan secara sempurna melalui destilasi.

=== Pembelahan eter ===

:ROCH₃ + HBr → CH₃Br + ROH

=== Pembentukan peroksida ===

=== Sebagai basa Lewis ===

Eter dapat berperan sebagai [[basa Lewis]] maupun basa Bronsted. Asam kuat dapat memprotonasi oksigen, menghasilkan "ion onium". Contohnya, dietil eter dapat membentuk kompleks dengan [[boron trifluorida]], yaitu dietil eterat (BF₃^.OEt₂). Eter juga berkooridasi dengan Mg(II) dalam [[reagen Grignard]]. Polieter (misalnya [[eter mahkoya|eter mahkota]]) dapat mengikat logam dengan sangat kuat.

== Sintesis ==

=== Dehidrasi alkohol ===

Reaksi ini memerlukan temperatur yang tinggi (sekitar 125 &nbsp;°C). Reaksi ini dikatalisis oleh asam, biasanya asam sulfat. Metode ini efektif untukn menghasilkan eter simetris, namuntetapi tidak dapat digunakan untuk menghasilkan eter tak simetris. Dietil eter dihasilkan dari etanol menggunakan metode ini. Eter siklik dapat pula dihasilkan menggunakan metode ini.

=== Sintesis eter Williamson ===

: R-ONa + R'-X → R-O-R' + Na[[Halide|X]]

Reaksi ini dinamakan [[sintesis eter Williamson]]. Reaksi ini melibatkan penggunaan [[alkohol]] dengan [[basa]] kuat, menghasilkan alkoksida, yang diikuti oleh adisi pada senyawa alifatik terkait yang memiliki [[gugus lepas]] (R-X). Gugus lepas tersebut dapat berupa [[iodida]], [[bromida]], maupun [[sulfonat]]. Metode ini biasanya tidak bekerja dengan baik dengan aril halida (misalnya [[bromobenzena]]). Reaksi ini menghasilkan rendemen reaksi yang tinggi untuk halida primer. Halida sekunder dan tersier sangat rawan menjalani reaksi eliminasi E2 seketika berpaparan dengan anion alkoksida yang sangat basa.

: C₆H₅OH + OH^- → C₆H₅-O^- + H₂O

: C₆H₅-O^- + R-X → C₆H₅OR

=== Kondensasi Ullmann ===

=== Adisi elektrofilik alkohol ke alkena ===

=== Pembuatan epoksida ===

== Beberapa eter penting ==

| [[ImageBerkas:Ethylene oxide chemical structure.png|50px|Struktur kimia dari etilena oksida]]

| [[ImageBerkas:Dimethylether chemical structure.svg|90px|Struktur kimia dari dimetil eter]]

|[[ImageBerkas:DiethyletherDiethyl ether chemical structure.svg|120px|Struktur kimia dari dietil eter]]

|Merupakan pelarut umum pada suhu rendah (b.p.&nbsp;34.6&nbsp;°C), dan dulunya merupakan zat [[anestetik]]. Digunakan sebagai cairan starter kontak pada mesin diesel.

| [[ImageBerkas:Dimethoxyethane chemical structure.png|140px|Struktur kimia dari dimetoksimetana]]

| [[DimetoksimetanaDimetoksietana]] (DME)

| Pelarut pada suhu tinggi (b.p.&nbsp;85&nbsp;°C):

| [[ImageBerkas:1-4-Dioxane.svg|50px|Struktur kimia dari dioksana]]

| Merupakan eter siklik dan pelarut pada suhu tinggi (b.p.&nbsp;101.1&nbsp;°C).

| [[ImageBerkas:Tetrahydrofuran.svg|90px|Struktur kimia dari THF]]

| [[ImageBerkas:Anisole.svg|90px|Struktur kimia dari anisol]]

| [[ImageBerkas:18-crown-6.svg|150px|Struktur kimia dari 18-crown-6]]

| [[ImageBerkas:PolyethylenePoly(ethylene glycol) chemical structurealternate.pngsvg|150px|Struktur kimia dari polietilen glikol]]

[[arKategori:إيثرEter| ]]