Analisis retrosintetis: Perbedaan antara revisi

Konten dihapus Konten ditambahkan
HsfBot (bicara | kontrib)
k Bot: Perubahan kosmetika
Alfa-ketosav (bicara | kontrib)
Tidak ada ringkasan suntingan
 
(5 revisi perantara oleh 4 pengguna tidak ditampilkan)
Baris 1:
'''Analisis retrosintetis''' adalah teknik pemecahan masalah dalam merencanakan [[sintesis organik]]. Ini dilakukan dengan melakukan transformasi molekul target menjadi struktur-struktur prekursornya yang lebih sederhana tanpa berasumsi tentang bahan awalnya. Masing-masing bahan prekursor diuji menggunakan metode yang sama. Prosedur ini diulang-ulang hingga diperoleh struktur paling sederhana atau yang tersedia di pasaran. [[E.J Corey]] memformalkan konsep ini dalam bukunya ''The Logic of Chemical Synthesis''.<ref>{{cite book|author = E. J. Corey, X-M. Cheng|title = The Logic of Chemical Synthesis|url = https://archive.org/details/logicofchemicals0000core|publisher = Wiley|location = New York|year = 1995|isbn = 0-471-11594-0}}
</ref><ref>{{cite journal | author = [[E. J. Corey]] | title = Retrosynthetic Thinking - Essentials and Examples | journal = [[Chem. Soc. Rev.]] | year = 1988 | volume = 17 | pages = 111–133 | doi = 10.1039/CS9881700111}}</ref><ref>{{cite journal | author = [[E. J. Corey]] | title = The Logic of Chemical Synthesis: Multistep Synthesis of Complex Carbogenic Molecules (Nobel Lecture) | year = 1991 | journal = [[Angewandte Chemie International Edition in English]] | volume = 30 | issue = 5 | pages = 455–465 | doi = 10.1002/anie.199104553 | url = http://nobelprize.org/chemistry/laureates/1990/corey-lecture.pdf | format = Reprint}}</ref>
 
Baris 9:
;Pohon retrosintesis: Suatu [[grafik asiklik terarah]] beberapa (atau semua) kemungkinan retrosintesis dari suatu target tunggal.
;[[Sinton]]: Fragmen molekul yang diidealkan. Suatu sinton dan senyawa '''ekivalen sintetis'''nya yang tersedia secara komersial ditunjukkan dalam gambar di bawah:
[[Berkas:Synthon-example.gif|centerpus]]
;Target: Senyawa akhir yang diinginkan.
;Transformasi: reaksi sintesis balik; pembentukan bahan awal dari produk tunggal.
Baris 16:
Contoh berikut akan memudahkan pemahaman konsep analisis retrosintesis.
 
<center>[[Berkas:Retrosynthetic analysis of phenylacetic acid.gifsvg|400px|Analisis retrosintesis asam fenilasetat]]</center>
 
Dalam merencanakan sintesis [[asam fenilasetat]], diidentifikasi dua sinton. Sebuah gugus nukleofil "<sup>&ndash;</sup>COOH", dan gugus elektrofil "{{chem2|PhCH|2|+}}". Tentu saja, kedua sinton tersebut tidak tersedia begitu saja; ekivalen sintesisnya yang sesuai dengan sinton-sinton direaksikan untuk menghasilkan produk yang diinginkan. Dalam kasus ini, [[anion sianida]] adalah ekivalen sintesis untuk sinton <sup>&ndash;</sup>COOH; sementara [[benzil bromida]] adalah ekivalen sintesis untuk sinton benzil.
 
Maka, sintesis asam fenilasetat yang ditentukan berdasarkan analisis retrosintesis menjadi sebagai berikut:
Baris 24:
<center><math>\text{PhCH}_2\text{Br} + \text{NaCN} \longrightarrow \text{PhCH}_2\text{CN} + \text{NaBr}</math></center><br/>
<center><math>\text{PhCH}_2\text{CN} + \text{2 H}_2\text{O} \longrightarrow \text{PhCH}_2\text{COOH} + \text{NH}_3</math></center>
[[Berkas:Synthesis of phenylacetic acid english.svg|600 px|centerpus]]
 
Kenyataannya, asam fenilasetat telah disintesis dari [[benzil sianida]],<ref>{{OrgSynth | author = Wilhelm Wenner | collvol = 4 | collvolpages = 760 | prep = cv4p0760 | year = 1963 | title = Phenylacetamide}}</ref> yang disintesis berdasarkan reaksi antara [[benzil klorida]] dengan [[natrium sianida]]<ref>{{OrgSynth | prep = cv1p0107 | collvol = 1 | collvolpages = 107 | author = Roger Adams; A. F. Thal | title = Benzyl Cyanide | year = 1941}}</ref>
Baris 40:
 
=== Strategi berbasis transformasi ===
Aplikasi transformasi untuk analisis retrosintesis dapat menyederhanakan kompleksitas molekul. Sayangnya, retron berbasis transformasi jarang ada dalam molekul kompleks, dan tahapan sintesis tambahan seringkalisering kali diperlukan agar retron tersebut ada.
 
=== Strategi topologis ===
Baris 56:
== Pranala luar ==
{{wikiquote}}
* [http://cheminf.cmbi.ru.nl/cheminf/ira/ Centre for Molecular and Biomolecular Informatics] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20050212014815/http://cheminf.cmbi.ru.nl/cheminf/ira/ |date=2005-02-12 }}
* [http://www.slideshare.net/AntonyWilliams/a-new-automated-retrosynthetic-search-engine-archem-presentation Presentation on ARChem Route Designer, ACS, Philadelphia, September 2008] for more info on ARChem see the [[SimBioSys]] pages.