Karbanion: Perbedaan antara revisi

[[Berkas:Carbanion Structural Formulae V.1.svg|thumbjmpl|320px|Karbanion]]

# [[Efek induktif]]. Atom-atom [[Elektronegativitas|elektronegatif]] yang berada di sekitar muatan akan menstabilisasikan muatan tersebut;

Karbanion merupakan [[zat antara reaktif]] dan sering ditemukan pada reaksi [[kimia organik]] (misalnya pada [[reaksi eliminasi E1cB]] dan reaksi [[kimia organologam]] (misalnya pada [[reaksi Grignard]]). Walaupun merupakan [[zat antara]], terdapat pula karbanion yang stabil. Pada tahun 1984, Olmstead berhasil membuat garam litium [[eter mahkota]] dari karbanion difenilmetil, dibuat dari difenilmetana, butil [[litium]], dan [[eter mahkota|12-mahkota-4]] pada [[Suhu|temperatur]] rendah.<ref> ''The isolation and x-ray structures of lithium crown ether salts of the free phenyl carbanions [CHPh2]- and [CPh3]-'' Marilyn M. Olmstead, Philip P. Power; [[J. Am. Chem. Soc.]]; '''1985'''; 107(7); 2174-2175. [http://pubs3.acs.org/acs/journals/doilookup?in_doi=10.1021/ja00293a059 DOI abstract]{{Pranala mati|date=Mei 2021 |bot=InternetArchiveBot |fix-attempted=yes }}</ref>:

[[Berkas:TriphenylmethaneAnion.png|centerpus|500px|Formation of the triphenylmethane anion]]

Dengan menambahkan [[n-butillitium]] ke [[trifenilmetana]] dalam [[THF]] pada tempratur rendah dan diikuti penambahkan [[eter mahkota|12-mahkota-4]], dihasilkan larutan berwarna merah dan kompleks garam mengendap pada suhu -20&nbsp;°C. [[Panjang ikat]] C-C pusat adalah 145 ppm dengan cincin fenil terdesak pada sudat rata-rata 31,2°.

Salah satu cara mendeteksi karbanion dalam larutan tersebut adalah dengan menggunakan [[NMR proton]] .<ref>''A Simple and Convenient Method for Generation and NMR Observation of Stable Carbanions.'' Hamid S. Kasmai Journal of Chemical Education • Vol. 76 No. 6 June '''1999'''</ref>. Spektrum dari [[siklopentadiena]] dalam DMSO menunjukkan empat proton vinilik pada 6,5 ppm dan 2 proton [[metilena]] pada 3 ppm, sedangkan anion [[siklopentadienil]] memiliki penyerapan tunggal pada 5,50 ppm.

* Nilai pKa di www.chem.wisc.edu [http://www.chem.wisc.edu/areas/reich/pkatable/ Link]

* Nilai pKa di daecr1.harvard.edu [http://daecr1.harvard.edu/pdf/evans_pKa_table.pdf Link] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20061212181531/http://daecr1.harvard.edu/pdf/evans_pKa_table.pdf |date=2006-12-12 }}