Alkana: Perbedaan antara revisi

Konten dihapus Konten ditambahkan
LR0725 (bicara | kontrib)
Tidak ada ringkasan suntingan
 
(26 revisi perantara oleh 20 pengguna tidak ditampilkan)
Baris 1:
{{Distinguish|Alkena|Alkuna}}
[[Berkas:Methane-2D-stereo.svg|rightka|thumbjmpl|Struktur kimia dari [[metana]], alkana yang paling sederhana]]
 
'''Alkana''' (juga disebut dengan ''parafin'') adalah [[senyawa kimia]] [[hidrokarbon]] [[Hidrokarbon jenuh|jenuh]] asiklis. Alkana termasuk senyawa [[alifatik]]. Dengan kata lain, alkana adalah sebuah rantai [[karbon]] panjang dengan ikatan-ikatan tunggal. Rumus umum untuk alkana adalah C<sub>n</sub>H<sub>2n+2</sub>. Alkana yang paling sederhana adalah [[metana]] dengan rumus CH<sub>4</sub><ref>{{Cite book|last=Rengga|first=Wara Dyah Pita|last2=Putri|first2=Rr Dewi Artanti|url=https://books.google.co.id/books?hl=id&lr=&id=xwhHEAAAQBAJ&oi=fnd&pg=PA1&dq=asetaldehida+adalah+sebuah+senyawa+organik+dari+kelompok+aldehida,&ots=0F-_SNTkAj&sig=7XRztewb6p02KUImrtMSX1_-wPI&redir_esc=y#v=onepage&q&f=false|title=Kimia Organik I: Gugus Fungsi dalam Monomer|publisher=Perkumpulan Rumah Cemerlang Indonesia|isbn=978-623-6478-43-1|language=id}}</ref>. Tidak ada batasan berapa karbon yang dapat terikat bersama. Beberapa jenis [[minyak]] dan [[wax]] adalah contoh alkana dengan atom jumlah atom karbon yang besar, bisa lebih dari 10 atom karbon.
 
Setiap atom karbon mempunyai 4 ikatan (baik [[ikatan karbon-hidrogen|ikatan C-H]] atau [[ikatan karbon-karbon|ikatan C-C]]), dan setiap [[atom hidrogen]] mesti berikatan dengan atom karbon (ikatan H-C). Sebuah kumpulan dari atom karbon yang terangkai disebut juga dengan [[rumus kerangka]]. Secara umum, jumlah atom karbon digunakan untuk mengukur berapa besar ukuran alkana tersebut (contohnya: C<sub>2</sub>-alkana).
 
Gugus alkil, biasanya disingkat dengan simbol R, adalah [[gugus fungsional]], yang seperti alkana, terdiri dari ikatan karbon tunggal dan atom hidrogen, contohnya adalah [[metil]] atau [[gugus etil]].
Baris 20:
 
== Keisomeran ==
[[Berkas:Saturated C4 hydrocarbons ball-and-stick.png|thumbjmpl|rightka| C<sub>4</sub>-alkana dan -sikloalkana yang berbeda-beda (kiri ke kanan): [[n-butana|''n''-butana]] dan [[isobutana]] adalah 2 isomer C<sub>4</sub>H<sub>10</sub>; [[siklobutana]] dan [[metilsiklopropana]] adalah 2 isomer C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>.<br /> Bisiklo[1.1.0]butana (C<sub>4</sub>H<sub>6</sub>) tidak mempunyai isomer; [[tetrahedrana]] (tidak terlihat) (C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>) juga tidak mempunyai isomer.]]
 
Alkana dengan 3 atom karbon atau lebih dapat disusun dengan banyak macam cara, membentuk [[isomer struktur]] yang berbeda-beda. Sebuah isomer, sebagai sebuah bagian, mirip dengan [[anagram]] kimia, tapitetapi berbeda dengan anagram, isomer dapat berisi jumlah komponen dan atom yang berbeda-beda, sehingga sebuah [[senyawa kimia]] dapat disusun berbeda-beda strukturnya membentuk kombinasi dan permutasi yang beraneka ragam. Isomer paling sederhana dari sebuah alkana adalah ketika atom karbonnya terpasang pada rantai tunggal tanpa ada cabang. Isomer ini disebut dengan ''n''-isomer (''n'' untuk "normal", penulisannya kadang-kadang tidak dibutuhkan). Meskipun begitu, rantai karbon dapat juga bercabang di banyak letak. Kemungkinan jumlah isomer akan meningkat tajam ketika jumlah atom karbonnya semakin besar.Contohnya:
* C<sub>1</sub>: tidak memiliki isomer: [[metana]]
* C<sub>2</sub>: tidak memiliki isomer: [[etana]]
Baris 35:
== Tata nama ==
{{Main|Tata nama organik}}
Tata nama IUPAC untuk alkana didasarkan dari identifikasi rantai hidrokarbon. Rantai hidrokarbon tersaturasi, tidak bercabang maka dinamai sistematis dengan akhiran "-ana".<ref>{{cite book | url = http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_184.htm | accessdate = 12 February 2007 | chapter = R-2.2.1: Hydrocarbons | author = IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry | title = A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993) | year = 1993 | publisher = Blackwell Scientific | isbn = 0632034882}}</ref>
 
=== Rantai karbon lurus ===
Alkana rantai karbon lurus biasanya dikenali dengan awalan ''n-'' (singkatan dari ''normal'') ketika tidak ada [[isomer]]. Meskipun tidak diwajibkan, tapitetapi penamaan ini penting karena alkana rantai lurus dan rantai bercabang memiliki sifat yang berbeda. Misalnya [[heksana|''n''-heksana]] atau 2- atau 3-metilpentana.
 
Anggota dari rantai lurus ini adalah:
* [[Metana]], CH<sub>4</sub> - 1 karbon dan 4 hidrogen
* [[Etana]], C<sub>2</sub>H<sub>6</sub> - 2 karbon dan 6 hidrogen
* [[Propana]], C<sub>3</sub>H<sub>8</sub> - 3 karbon dan 8 hidrogen
* [[Butana]], C<sub>4</sub>H<sub>10</sub> - 4 karbon dan 10 hidrogen
* [[pentanaPentana]], C<sub>5</sub>H<sub>12</sub> - 5 karbon dan 12 hidrogen
* [[heksanaHeksana]], C<sub>6</sub>H<sub>14</sub> - 6 carbon dan 14 hidrogen
 
Mulai dengan jumlah karbon mulai dari lima diberi nama dengan imbuhan jumlah yang ditentukan [[IUPAC]] diakhiri dengan -ana. Contohnya antara lain adalah [[pentana]], [[heksana]], [[heptana]], dan [[oktana]].
 
=== Rantai karbon bercabang ===
[[Berkas:Isopentane-numbered-3D-balls.png|thumbjmpl|rightka|Model dari [[isopentana]] (nama umum) atau 2-metilbutana (nama sistematik IUPAC)]]
 
Untuk memberi nama alkana dengan rantai bercabang digunakan langkah-langkah berikut:
Baris 69:
|-
! Struktur
| [[Berkas:Pentane-2D-Skeletal.svg|120px]] || [[Berkas:Isopentane-2D-skeletal.pngsvg|90px]] || [[Berkas:Neopentane-2D-skeletal.png|70px]]
|}
 
Baris 75:
{{Main|Sikloalkana}}
 
Sikloalkana adalah hidrokarbon yang seperti alkana, tapitetapi rantai karbonnya membentuk cincin.
 
Sikloalkana sederhana mempunyai awalan "siklo-" untuk membendakannya dari alkana. Penamaan sikloalkana dilihat dari berapa banyak atom karbon yang dikandungnya, misalnya [[siklopentana]] (C<sub>5</sub>H<sub>10</sub>) adalah sikloalkana dengan 5 atom karbon seperti [[pentana]](C<sub>5</sub>H<sub>12</sub>), hanya saja pada siklopentana kelima atom karbonnya membentuk cincin. Hal yang sama berlaku untuk [[propana]] dan [[siklopropana]], [[butana]] dan [[siklobutana]], dll.
 
Sikloalkana substitusi dinamai mirip dengan alkana substitusi - cincin sikloalkananya tetap ada, dan substituennya dinamai sesuai dengan posisi mereka pada cincin tersebut, pemberian nomornya mengikuti [[aturan Cahn-Ingold-Prelog]].<ref name = reusch-nom>{{cite web | author = William Reusch | work = Virtual Textbook of Organic Chemistry | title = Nomenclature - Alkanes | url = http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/nomen1.htm | access-date = 2012-03-04 | archive-date = 2010-04-30 | archive-url = https://web.archive.org/web/20100430191541/http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/nomen1.htm | dead-url = yes }}</ref>
 
=== Nama-nama trivial ===
Nama trivial (non-IUPAC) dari alkana adalah "[[parafin]]." Nama trivial dari senyawa-senyawa ini biasanya diambil dari artefak-artefak sejarah. Nama trivial digunakan sebelum ada nama sistematik, dan sampai saat ini masih digunakan karena penggunaannya familier di industri.
 
Dapat hampir dipastikan kalau nama [[parafin]] diambil dari industri petrokimia. Alkana rantai bercabang disebut ''[[isoparafin]]''. Penggunaan kata "paraffin" untuk sebutan secara umum dan seringkalisering kali tidak membedakan antara senyawa murni dan campuran [[isomer]] dengan [[rumus kimia]] yang sama.
 
Beberapa nama ini dipertahankan oleh [[IUPAC]]
* [[Isobutana]] untuk 2-metilpropana
* [[Isopentana]] untuk 2-metilbutana
* [[Isooktana]] untuk 2,2,4-trimetilpentana
Baris 93:
 
== Sifat-sifat kimia ==
Secara umum, alkana adalah senyawa yang reaktivitasnya rendah, karena ikatan C antar atomnya relatif stabil dan tidak mudah dipisahkan. Tidak seperti kebanyakan [[senyawa organik]] lainnya, senyawa ini tidak memiliki [[gugus fungsional]].
 
Senyawa alkana bereaksi sangat lemah dengan senyawa polar atau senyawa ion lainnya. [[Konstanta disosiasi asam]] (pK<sub>a</sub>) dari semua alkana nilainya diatas 60, yang berarti sulit untuk bereaksi dengan asam maupun basa (lihat [[karbanion]]). Pada [[minyak bumi]], molekul-molekul alkana yang terkandung di dalamnya tidak mengalami perubahan sifat sama sekali selama jutaan tahun.
 
=== Reaksi dengan oksigen (reaksi pembakaran) ===
Semua alkana dapat bereaksi dengan [[oksigen]] pada reaksi [[pembakaran]], meskipun pada alkana-alkana suku tinggi reaksi akan semakin sulit untuk dilakukan seiring dengan jumlah atom karbon yang bertambah. Rumus umum pembakaran adalah:
:C<sub>''n''</sub>H<sub>2''n''+2</sub> + (1.5''n''+0.5)O<sub>2</sub> → (''n''+1)H<sub>2</sub>O + ''n''CO<sub>2</sub>
Ketika jumlah oksigen tidak cukup banyak, maka dapat juga membentuk [[karbon monoksida]], seperti pada reaksi berikut ini:
Baris 113:
 
Reaksi ini sangat penting pada industri untuk menghalogenasi hidrokarbon. Ada 3 tahap:
* '''Inisiasi''': radikal halogen terbentuk melalui [[homolisis]]. Biasanya, diperlukan [[energi dalam]] bentuk panas atau cahaya.
* '''Reaksi rantai''' atau '''Propagasi''': radikal halogen akan mengabstrak hidrogen dari alkana untuk membentuk radikal alkil.
* '''Terminasi rantai''': tahap dimana radikal-radikal bergabung.
 
Hasil eksperimen menunjukkan bahwa semua reaksi halogenasi bisa menghasilkan semua campuran isomer yang berarti mengindikasikan atom hidrogen rentan terhadap reaksi. Atom hidrogen sekunder dan tersier biasanya akan tergantikan karena stablitas radikal bebas sekunder dan tersier lebih baik. Contoh dapat dilihat pada monobrominasi propana:<ref name = m&b/>{{cite book|title = Organic Chemistry |url = https://archive.org/details/organicchemistry0000morr |author1=R. T. Morrison |author2=R. N. Boyd | isbn = 978-0-13-643669-0 | publisher = Prentice Hall | location = New Jersey | edition = 6th|year = 1992}}</ref>
[[ImageBerkas:Monobromination of propane.png|500px|centerpus|Monobrominasi [[propana]]]]
 
=== Isomerisasi dan reformasi ===
Baris 125:
=== ''Cracking'' ===
{{Main|Cracking (kimia)}}
''Cracking'' akan memecah molekul besar menjadi molekul-molekul yang lebih kecil. Reaksi ''cracking'' dapat dilakukan dengan metode pemanasan atau dengan katalis. Metode ''cracking'' dengan pemanasan akan melibatkan mekanisme [[homolisis|homolitik]] dengan pembentukan [[radikal bebas]]. Metode ''cracking'' dengan bantuan katalis biasanya melibatkan [[katalis]] [[asam]], prosesnya akan menyebabkan pemecahan ikatan [[heterolisis|heterolitik]] dengan menghasilkan [[ion]] yang muatannya berbeda. Ion yang dihasilkan biasanya berupa karbo[[kation]] dan [[anion]] [[hidrida]] yang tidak stabil.
 
=== Reaksi lainnya ===
Alkana akan bereaksi dengan [[uap]] dengan bantuan [[katalis]] berupa [[nikel]]. Alkana juga dapat melalui proses [[klorosulfonasi]] dan [[nitrasi]] meskipun membutuhkan kondisi khusus. [[Fermentasi (biokimia)|Fermentasi]] alkana menjadi [[asam karboksilat]] juga dapat dilakukan dengan beberapa teknik khusus. Pada [[Reaksi reed]], [[sulfur dioksida]], [[klorin]] dan [[fotokimia|cahaya]] mengubah hidrokarbon menjadi [[asam sulfonat|sulfonil klorida]]. [[Abstraksi nukleofilik]] dapat digunakan untuk memisahkan alkana dari logam. Gugus alkil daris sebuah senyawa dapat dipindahkan ke senyawa lainnya dengan reaksi [[transmetalasi]].
 
== Terdapat pada ==
=== Alkana pada alam semesta ===
[[Berkas:Jupiter.jpg|thumbjmpl|rightka|[[Metana]] dan [[etana]] adalah salah satu komponen kecil dari atmosfer [[Yupiter]].]]
[[Berkas:Oil well.jpg|thumbjmpl|rightka|Ekstraksi dari minyak bumi, yang mengandung banyak komponen [[hidrokarbon]], termasuk alkana.]]
 
Alkana adalah senyawa yang terdapat pada sebagian kecil dari atmosfer beberapa planet seperti [[Yupiter]] (0.1% metana, 0.0002% etana), [[Saturnus]] (0.2% metana, 0.0005% etana), [[Uranus]] (1.99% metana, 0.00025% etana) dan [[Neptunus]] (1.5% metana, 1.5 ppm etana). [[Titan (bulan)|Titan]] (1.6% metana), salah satu satelit dari Saturnus, telah diteliti oleh ''Huygens'' bahwa atmosfer Titan menurunkan hujan metana secara periodik ke permukaan bulan itu.<ref>[httphttps://web.archive.org/web/20050124004404/http://www.planetary.org/news/2005/huygens_science-results_0121.html Titan: Arizona in an Icebox?], Emily Lakdawalla, 21 January 2004, verified 28 March 2005</ref> Di Titan juga diketahui terdapat sebuah gunung yang menyemburkan gas metana, dan semburan gunung ini menyebabkan banyaknya metana pada atmosfer Titan. Selain itu, ditemukan oleh radar Cassini, terlihat juga ada beberapa danau metana/etana di kawasan kutub utara dari Titan. [[Metana]] dan [[etana]] juga diketahui terdapat pada bagian ekor dari komet [[Hyakutake]]. Analisis kimia menunjukkan bahwa kelimpahan etana dan metana hampir sama banyak, dan hal itu menunjukkan bahwa es metana dan etana ini terbentuk di antara ruang antar bintang.<ref name="science">{{cite journal | author=Mumma, M.J. | title=Detection of Abundant Ethane and Methane, Along with Carbon Monoxide and Water, in Comet C/1996 B2 Hyakutake: Evidence for Interstellar Origin | journal=Science | year=1996 | volume=272 | page=1310 | doi=10.1126/science.272.5266.1310 | pmid=8650540 | coauthors = Disanti, M.A., dello Russo, N., Fomenkova, M., Magee-Sauer, K., Kaminski, C.D., and D.X. Xie | issue=5266 | bibcode=1996Sci...272.1310M}}</ref>
 
=== Alkana di bumi ===
Baris 147:
Metana juga terdapat pada [[biogas]] yang diproduksi oleh hewan ternak. Biogas ini dapat menjadi [[sumber energi terbaharui]] di kemudian hari.
 
Alkana hampir tidak dapat bercampur dengan air, jadi kandungannya dalam air laut bisa dikatakan amat sedikit. Meski begitu, pada tekanan yang tinggi dan suhu rendah (seperti di dasar laut), metana dapat mengkristal dengan air untuk membentuk padatan [[metana hidrat]]. Meskipun saat ini padatan ini masih belum bisa dieksploitasi secara komersial, tapitetapi energi pembakaran yang dihasilkan diperkirakan cukup besar. Maka dari itu, metana yang diekstraksi dari metana hidrat dapat dianggap sebagai bahan bakar masa depan.
 
=== Pada bidang biologi ===
 
;Bakteria dan archaea
[[ImageBerkas:Rotbuntes Rind.jpg|thumbjmpl|rightka|[[Archaea]] [[Metanogen]]ik pada kotoran sapi ini menghasilkan [[metana]] yang terlepas ke atmosfer bumi.]]
 
Beberapa jenis [[archaea]], misalnya [[metanogen]], memproduksi [[metana]] dalam jumlah besar ketika memetabolisme [[karbon dioksida]] atau senyawa organik lainnya. Energi dilepas ketika pengoksidasian [[hidrogen]]:
Baris 159:
== Produksi ==
=== Pengilangan minyak ===
[[Berkas:ShellMartinez-refi.jpg|thumbjmpl|rightka|Sebuah [[pengilangan minyak]] di [[Martinez, California|Martinez]], [[California]].]]
Seperti sudah dikatakan sebelumnya, sumber alkana yang paling penting adalah [[gas alam]] dan [[minyak bumi]].<ref name=m&b/> Alkana dipisahkan di tempat [[pengilangan minyak]] dengan teknik [[distilasi fraksi]] dan diproses menjadi bermacam-macam produk, misalnya bensin, diesel, dan avtur..
 
=== Fischer-Tropsch ===
Baris 212:
{{portalkimia}}
{{Commons|Homologous series of alkanes|Alkana}}
* [http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/intro1.htm Virtual Textbook of Organic Chemistry] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20071029211245/http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/intro1.htm |date=2007-10-29 }}
 
{{Gugus fungsiHidrokarbon}}
{{Alkana}}
{{Gugus fungsi}}
{{CabangKimia}}
{{Authority control}}
 
[[Kategori:Alkana| ]]
[[Kategori:Senyawa organik]]
[[Kategori:Hidrokarbon]]
[[Kategori:Gugus fungsionalfungsi]]
[[Kategori:Senyawa karbon]]