Gugus pergi: Perbedaan antara revisi

Jelajahi riwayat secara interaktif

← Revisi sebelumnya

Konten dihapus Konten ditambahkan

VisualTeks wiki

Revisi per 9 Februari 2019 04.23 sunting Dimma21 (bicara \| kontrib) Peninjau, Pengembali revisi 8.802 suntingan Perbaikan ← Revisi sebelumnya		Revisi terkini sejak 11 Februari 2024 02.55 sunting balikkan InternetArchiveBot (bicara \| kontrib) Bot 695.973 suntingan Add 1 book for Wikipedia:Pemastian (20240209)) #IABot (v2.0.9.5) (GreenC bot
(3 revisi perantara oleh 2 pengguna tidak ditampilkan)
Baris 1: Dalam [[kimia\|ilmu kimia]], suatu '''gugus pergi''' (disebut pula sebagai '''gugus lepas''') adalah suatu fragmen [[molekul]] yang lepas dengan suatu pasangan [[elektron]] dalam pembelahan [[ikatan kimia]] secara heterolitik. Gugus pergi dapat berupa suatu [[ion\|anion]] atau molekul netral, tetapi dalam kedua kasus tersebut yang terpenting adalah bahwa gugus pergi dapat menstabilkan [[kerapatan]] elektron tambahan yang dihasilkan dari heterolisis ikatan.<ref name=subs>{{cite journal \|title=Is This Reaction a Substitution, Oxidation-Reduction, or Transfer? \|first=Naum S. \|last=Imyanitov \|journal=[[J. Chem. Educ.]] \|year=1993 \|volume=70 \|issue=1 \|pages=14–16 \|doi=10.1021/ed070p14 \|bibcode = 1993JChEd..70...14I \|language=en}}</ref> Gugus pergi anionik yang umum adalah [[halida]] seperti Cl<sup>−</sup>, Br<sup>−</sup>, dan I<sup>−</sup>, serta [[ester]] [[sulfonat]] seperti tosilat (TsO<sup>−</sup>). [[Fluor]]ida (F<sup>−</sup>) berfungsi sebagai gugus pergi dalam agen [[saraf]] gas [[sarin]]. Gugus pergi yang merupakan molekul netral yang umum adalah [[air]] dan [[amonia]].<ref name=jerry>{{JerryMarch}}</ref> Gugus pergi dapat pula merupakan [[kation]] bermuatan positif (seperti H<sup>+</sup> yang dilepaskan selama [[nitrasi]] [[benzena]]); hal ini juga secara spesifik dikenal sebagai ''electrofuge''.<ref>{{cite web\|url=https://www.iupac.org/goldbook/L03493.pdf\|title=Gold Book: leaving group\|publisher=IUPAC\|doi=10.1351/goldbook.L03493\|language=en}}{{Pranala mati\|date=Maret 2021 \|bot=InternetArchiveBot \|fix-attempted=yes }}</ref><ref>{{cite web\|url=https://www.iupac.org/goldbook/E01965.pdf\|title=Gold Book: electrofuge\|publisher=IUPAC\|language=en\|access-date=2019-02-09\|archive-date=2017-11-07\|archive-url=https://web.archive.org/web/20171107010401/https://www.iupac.org/goldbook/E01965.pdf\|dead-url=yes}}</ref> == Kemampuan gugus pergi == Baris 8: Akan sangat membantu untuk mempertimbangkan konsep kemampuan gugus pergi dalam hal tahap pertama dari [[reaksi SN1\|reaksi S<sub>N</sub>1]]/[[reaksi eliminasi\|E1]] dengan suatu gugus pergi anionik ([[ionisasi]]), sambil mengingat bahwa konsep ini dapat digeneralisasi untuk semua reaksi yang melibatkan gugus pergi. Karena gugus pergi memikul muatan negatif yang lebih besar pada [[keadaan transisi]] (dan [[produk]]) daripada dalam bahan pemula, gugus pergi yang baik harus mampu menstabilkan muatan negatif ini, yaitu dalam bentuk [[ion\|anion]] yang stabil. Ukuran kestabilan anion yang baik adalah melalui [[Konstanta disosiasi asam\|pK<sub>a</sub>]] pada [[asam]] konjugat anion, dan kemampuan gugus pergi memang umumnya mengikuti tren ini, dengan pK<sub>a</sub>H yang rendah dikaitkan dengan kemampuan gugus pergi yang lebih baik. Kemampuan gugus pergi menunjukkan perbedaan energi antara bahan pemula dan keadaan transisi (ΔG<sup>‡</sup>), dan perbedaan dalam kemampuan gugus pergi tercermin dalam perubahan kuantitas ini (ΔΔG<sup>‡</sup>). Kuantitas [[Konstanta disosiasi asam\|pK<sub>a</sub>]]H, ~~namun~~tetapi, menunjukkan perbedaan [[energi]] antara bahan pemula dan produk (ΔG) dengan perbedaan keasaman tercermin dalam perubahan kuantitas ini (ΔΔG). Juga, bahan pemula dalam kasus ini berbeda. Dalam kasus pK<sub>a</sub>, "gugus pergi" terikat dengan [[proton]] dalam bahan pemula, sedangkan dalam kasus kemampuan gugus pergi, gugus pergi terikat dengan (biasanya) [[karbon]]. Hal ini dengan peringatan yang penting diketahui bahwa seseorang harus mempertimbangkan [[Konstanta disosiasi asam\|pK<sub>a</sub>]]H agar mencerminkan kemampuan gugus pergi, ~~namun~~tetapi bagaimanapun setiap tren cenderung berkorelasi dengan baik dengan satu sama lain. Konsisten dengan tabel berikut ini, basa kuat seperti OH<sup>−</sup>, OR<sup>−</sup> dan NR<sub>2</sub><sup>−</sup> cenderung membuat gugus pergi yang buruk, karena ketidakmampuan mereka untuk menstabilkan [[muatan listrik\|muatan]] negatif. {\| class="wikitable" style="margin: 1em auto 1em auto;" ! colspan="2" \| Gugus pergi diurutkan berdasarkan berkurangnya kemampuan untuk lepas<ref>{{cite book\|last1=Smith \|first1=Michael B. \|last2=March \|first2=Jerry \|title=Advanced Organic Chemistry \|year=2007 \|url=https://archive.org/details/marchsadvancedor0000smit_q8g8 \|edition=6 \|pages=[https://archive.org/details/marchsadvancedor0000smit_q8g8/page/501 501]-502 \|isbn=978-0-471-72091-1 \|language=en}}</ref> \|- \|R-N<sub>2</sub><sup>+</sup> Baris 65: == Perbedaan kontekstual pada kemampuan gugus pergi == Perbedaan kontekstual pada kemampuan gugus pergi dalam bentuk paling murni, yaitu ketika gugus yang sebenarnya yang akan pergi tidak terpengaruh oleh kondisi reaksi (oleh [[proton]]asi atau kompleksasi [[asam\|asam Lewis]]) ''dan'' lepasnya gugus pergi terjadi pada [[tahap penentu laju reaksi]]. Dalam situasi di mana variabel lainnya tetap konstan (sifat [[elektrofil]] alkil, [[pelarut]], dll), perubahan nukleofil dapat menyebabkan perubahan dalam urutan reaktivitas pada gugus pergi. Dalam kasus di bawah ini, tosilat adalah gugus pergi yang terbaik ketika etoksida merupakan [[nukleofil]], ~~namun~~tetapi iodida dan bahkan [[bromin\|bromida]] menjadi gugus pergi yang lebih baik dalam kasus nukleofil [[tiol]]at.<ref name="Hoffman 1965">{{Cite journal \| doi = 10.1039/JR9650006753 \| issn = 0368-1769