Tioeter: Perbedaan antara revisi
Konten dihapus Konten ditambahkan
kTidak ada ringkasan suntingan |
Fitur saranan suntingan: 3 pranala ditambahkan. |
||
| (23 revisi perantara oleh 18 pengguna tidak ditampilkan) | |||
Baris 1:
[[
'''Tioeter''' adalah sebuah [[gugus fungsi]] dalam [[kimia organik]] yang memiliki struktur R<sup>1</sup>-S-R<sup>2</sup>. Seperti senyawa lainnya yang mengandung sulfur, senyawa tioeter yang mudah menguap berbau tidak sedap.<ref>R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0-471-95512-4.</ref>
Tioeter mirip dengan [[eter]], kecuali bahwa ia mengandung atom [[belerang]] daripada atom [[oksigen]]. Oleh karena oksigen dan belerang berada dalam satu kelompok golongan [[kalkogen]] pada [[tabel periodik]], sifat-sifat kimia eter dan tioeter memiliki beberapa persamaan. Gugus fungsi ini sangat penting dalam biologi, terlihat pada [[asam amino]] [[metionina]] dan [[kofaktor]] [[biotin]].
==
* Tioeter umumnya dibuat dengan [[alkilasi]] [[tiol]]:
:R-Br + HS-R' → R-S-R' + HBr
Baris 12:
* Tioeter juga dapat dibuat via [[penataan ulang Pummerer]].
== Reaksi ==
* Walaupun secara umum eter stabil, tioeter dapat dengan mudah dioksidasi menjadi [[sulfoksida]] (R-S(=O)-R), yang kemudian dapat dioksidasi lebih lanjut menjadi [[sulfon]] (R-S(=O)<sub>2</sub>-R). Sebagai contoh, [[dimetil sulfida]] dapat dioksidasi sebagai berikut::
:S(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> + [[O]] → [[DMSO|OS(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>]]
:OS(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> + [[O]] → [[Metilsulfonilmetana|O<sub>2</sub>S(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>]]
Oksidan yang umum adalah [[peroksida]].
* Ikatan sulfur-sulfur pada [[disulfida]] sangat rentan terhadap pembelahan oleh nukleofil, dan reaksi dengan nukleofil karbon menghasilkan tioeter:
: R<sub>3</sub>C<sup>-</sup> + R<sup>1</sup>S-SR<sup>2</sup> → R<sub>3</sub>CSR<sup>1</sup> + R<sup>2</sup>S<sup>-</sup>
* Garam trialkilsulfonium bereaksi dengan nukleofil dengan dialkul sulfida sebagai gugus lepas:
:Nu<sup>-</sup> + R<sub>3</sub>S<sup>+</sup> → Nu-R + R-S-R
Reaksi ini digunakan pada sistem biologis sebagai cara transfer [[alkil|gugus alkil]].
=== Tiofena ===
[[Senyawa heterosiklik]] [[tiofena]] secara formal adalah tioeter. Karena sifat-sifat [[aromatisitas]] [[heterolingkar]] ini, elektron nonikat pada sulfur ter[[delokalisasi]] menjadi sistem-π. Oleh karena itu, tiofena tidak menunjukkan sifat-sifat yang sama dengan tioeter. Tiofena mempunyai sulfur yang bersifat non-nukleofilik dan berbau wangi. Ketika di[[hidrogenasi]], tiofena berubah menjadi [[tetrahidrotiofena]], C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>S, yang memiliki sifat-sifat seperti tioeter pada umumnya.
== Referensi ==
{{reflist}}
{{Gugus fungsi}}
[[Kategori:Tioeter| ]]▼
[[
| |||