Diena: Perbedaan antara revisi
Konten dihapus Konten ditambahkan
k Bot: Perubahan kosmetika |
Fitur saranan suntingan: 3 pranala ditambahkan. |
||
| (2 revisi perantara oleh 2 pengguna tidak ditampilkan) | |||
Baris 1:
[[Berkas:1,3-butadiene.svg|
Dalam [[kimia organik]] suatu '''diena''' ({{IPAc-en|ˈ|d|aɪ|.|iː|n}} {{respell|DY|een}}) atau '''diolefin''' ({{IPAc-en|d|aɪ|ˈ|oʊ|l|ə|f|ᵻ|n}} {{respell|dy|OH|lə-fin}}) adalah suatu [[hidrokarbon]] yang mengandung dua [[karbon]] yang memiliki [[ikatan rangkap dua]]. Diena terkadang terdapat di alam. Diena [[Sistem konjugasi|terkonjugasi]] digunakan secara luas sebagai [[monomer]] dalam industri [[polimer]].<ref>{{cite book |last1=Zweifel |first1=G. S. |last2=Nantz |first2=M. H. |year=2007 |title=Modern Organic Synthesis: An Introduction |publisher=[[W.H. Freeman and Co.]] |isbn=978-0-7167-7266-8}}</ref><ref name="AngChem2002">{{cite journal |last1=Nicolaou |first1=K. C. |last2=Snyder |first2=S. A. |last3=Montagnon |first3=T. |last4=Vassilikogiannakis |first4=G. |year=2002 |title=The Diels-Alder Reaction in Total Synthesis |journal=Angewandte Chemie International Edition |volume=41 |issue=10 |pages=1668–1698 |doi=10.1002/1521-3773(20020517)41:10<1668::AID-ANIE1668>3.0.CO;2-Z}}</ref>
Baris 10:
# '''Diena tak terkonjugasi''' memiliki ikatan rangkap yang dipisahkan oleh dua atau lebih ikatan tunggal. Mereka biasanya kurang stabil daripada [[isomer]] diena terkonjugasi. Tipe ini juga bisa dikenal sebagai diena terisolasi.
[[Berkas:Diene.png|
Senyawa yang mengandung lebih dari dua ikatan rangkap disebut [[poliena]]. Poliena dan diena saling berbagi banyak sifat.
Baris 16:
== Sintesis ==
Pada skala industri, [[1,3-butadiena|butadiena]] disiapkan oleh ''thermal cracking'' [[butana]]. Dalam proses yang sama namun tidak selektif, [[disiklopentadiena]] diperoleh dari tar [[batubara]].
Di laboratorium, proses yang lebih terarah dan lebih halus digunakan seperti [[dehidrohalogenasi]] dan [[kondensasi]]. Berbagai metode [[reaksi organik]] telah dikembangkan, seperti [[reaksi Whiting]]. Keluarga diena yang tidak terkonjugasi berasal dari [[oligomerisasi]] dan [[dimer]]isasi diena terkonjugasi. Sebagai contoh, 1,5-siklooktadiena dan vinilsikloheksena dihasilkan dengan dimerisasi [[1,3-Butadiena|1,3-butadiena]].
Baris 38:
=== Reaksi metatesis ===
Diena yang tidak terkonjugasi adalah [[Substrat (biologi)|substrat]] untuk reaksi [[metatesis]] penutupan cincin. Reaksi ini membutuhkan [[katalis]] logam:
::[[Berkas:RCM cyclophane example.png|520px]]
=== Keasaman ===
Posisi yang berdekatan dengan ikatan rangkap berisfat [[asam]] karena anion [[alil]] yang dihasilkan distabilkan oleh resonansi. Efek ini menjadi lebih terasa karena lebih banyak alkena yang terlibat untuk menciptakan stabilitas yang lebih besar. Misalnya, [[deprotonasi]] pada posisi 3 dari 1,4-diena atau posisi 5 dari 1,3-diena memberikan anion [[pentadienil]]. Efek yang lebih besar lagi terlihat jika anion bersifat aromatik, misalnya deprotonasi [[siklopentadiena]] untuk menghasilkan anion [[siklopentadienil]].<!-- TODO: chart of pKa for methylene in alkane, singly and doubly allylic, and Cp -->
=== Sebagai ligan ===
Baris 60:
== Pranala luar ==
* ''Gold Book'' [[IUPAC]] mengenai definisi [http://goldbook.iupac.org/D01699.html ''diena''] [http://goldbook.iupac.org/goldbook/D01699.html PDF]{{Pranala mati|date=Maret 2021 |bot=InternetArchiveBot |fix-attempted=yes }}
{{Hidrokarbon}}
| |||