Wikipedia

1-Pentadekanol: Perbedaan antara revisi

Jelajahi riwayat secara interaktif
Konten dihapus Konten ditambahkan
VisualTeks wiki
Wiz Qyurei (bicara | kontrib)
21.161 suntingan
←Membuat halaman berisi '{{Chembox |Name = 1-Pentadekanol |PIN = Pentadekan-1-ol |OtherNames = Pentadesil alkohol,<ref name="sigma"/> ''n''-pentadekanol<ref name="chemspider"/> |ImageFile = Pentadecanol.svg |ImageSize = 300 |ImageAlt = Diagram struktur 1-pentadekanol |ImageFile1 = 1-Pentadecanol-spacefilling.png |ImageAlt1 = Model pengisian ruang 1-pentadekanol |Section1 = {{Chembox Identifiers |CASNo = 629-76-5 |PubChem = 12397 |ChemSpiderID = 11891 |EC_number = 211-107-9 <!--echa info...'
Tag: Suntingan perangkat seluler Suntingan peramban seluler Suntingan seluler lanjutan
 
k Bot: Perubahan kosmetika
 
(4 revisi perantara oleh satu pengguna lainnya tidak ditampilkan)
Baris 45:
 
Seperti [[alkohol primer]] rantai panjang lainnya, 1-pentadekanol digunakan sebagai salah satu bahan dalam bahan kimia industri, [[pelumas|minyak pelumas]], dan barang konsumsi seperti losion dan krim. Selain itu, ia dapat digunakan sebagai [[bahan baku]] untuk proses yang menggunakan reaksi [[etoksilasi]] (penambahan [[etilena oksida]]) dan [[sulfasi]] (penambahan [[asam sulfonat|gugus sulfo]]) untuk menghasilkan [[surfaktan]] (terutama [[detergen]]).<ref name="shell"/>
== Sifat ==
1-Pentadekanol umumnya merupakan senyawa yang stabil. Seperti alkohol primer rantai panjang lainnya, 1-pentadekanol menunjukkan toksisitas oral, kulit, dan pernapasan yang rendah.<ref name="shelldatasheet"/> Namun, senyawa ini dapat menyebabkan iritasi ringan hingga sedang terhadap mata dan kulit, dan kontak dalam waktu lama dengan alkohol yang tidak diencerkan dapat menyebabkan kulit mengelupas.<ref name="shelldatasheet"/> Oleh karena itu, [[Shell (perusahaan)|Royal Dutch Shell]] merekomendasikan agar pelindung mata, sarung tangan tahan bahan kimia, dan pakaian pelindung lainnya untuk dikenakan saat menangani 1-pentadekanol dalam jumlah besar.<ref name="shellhandling"/> Senyawa ini akan mengapung di atas air, dan dapat terbakar dalam kondisi tertentu; jika terjadi kebakaran, disarankan untuk menggunakan [[pemadam api|alat pemadam kebakaran]] jenis [[Pemadam api#Agen bersih|karbon dioksida]], [[Pemadam api#Busa|busa]], [[Pemadam api#Pasir|pasir]], tanah, atau [[Pemadam api#Bahan kimia kering|bahan kimia kering]].<ref name="shellhandling"/>
 
Baris 53:
 
Saat didinginkan dari keadaan cair, 1-pentadekanol (pada suhu 316,3{{nbsp}}[[Kelvin|K]] dan [[temperatur dan tekanan standar|tekanan standar]]) memiliki struktur kristal yang dikenal sebagai bentuk-α, sebuah "fase rotator" yang molekulnya dapat berputar pada sumbu panjangnya. Sementara alkohol rantai panjang lainnya, yang mendingin lebih jauh dari bentuk-α, mengalami transisi keadaan padat menjadi bentuk-γ (dengan rantai miring ke bidang dasar normal) atau bentuk-β (dengan rantai vertikal), telah diamati bahwa 1-pentadekanol secara eksklusif mulai menjadi bentuk-β pada saat pendinginan, yang dilakukannya pada suhu 311,5{{nbsp}}K. Pengukuran [[analisis termal diferensial]] pada 1-pentadekanol dilakukan pada suhu mulai dari 300 hingga 370{{nbsp}}K dan tekanan hingga 250{{nbsp}}[[Pascal (satuan)|MPa]]; pada saat pemanasan, telah diamati bahwa ia mengalami perubahan dari fase kristal (bentuk-β) menjadi fase rotator (bentuk-α) beberapa derajat di bawah titik leburnya.<ref name="dta"/> Pengamatan fase rotator ini dalam pentadekanol dibuktikan dengan pengukuran [[spektroskopi dielektrik|dielektrik]] yang mengonfirmasi gangguan orientasinya. Tidak ada [[titik tripel]] untuk 1-pentadekanol.<ref name="dta"/>
== Produksi ==
Perusahaan Shell menggunakan sebuah proses eksklusif untuk [[sintesis kimia|menyintesis]] 1-pentadekanol (yang disebut dengan nama dagangnya, Neodol 5) melalui [[hidroformilasi]] [[alkena|olefin]] yang dihasilkan dari [[etena|etilena]].<ref name="shell"/>
 
Sejumlah kecil 1-pentadekanol telah ditemukan (menggunakan [[kromatografi lapisan tipis]] dan [[Kromatografi gas–spektrofotometrigas–spektrometri massa|GC/MS]]) secara alami dalam daun ''{{Interlanguage link|[[Solena amplexicaulis|en|Solena amplexicaulis}}]]''.<ref name="cukes"/> Pada tahun 2008, sintesis [[pakastrissamina]] (sebuah senyawa [[lipid]] [[Sitotoksisitas|sitotoksik]] yang ditemukan pada [[porifera|spons laut]]<ref name="jaspineb"/>) dijelaskan mulai dari 1-pentadekanol.<ref name="venka"/>
 
Asimilasi dan [[Oksidasi mikroba|oksidasi jamur]] dari [[pentadekana]] telah teramati pada dua galur ''[[Candida (genus)|Candida]]'' penghasil [[asam sitrat]] ({{Interlanguage link|[[tipe liar|en|Wild type}}]] KSH 21 dan [[mutan]] 337), mengubahnya menjadi pentadekanol dan [[asam pentadesilat|asam pentadekanoat]] melalui oksidasi pada salah satu atom karbon terminal.<ref name="oxide"/> Konversi tertinggi menjadi pentadekanol yang terlihat pada penelitian tahun 1977 berasal dari kultur [[Fermentasi|fermentor]] dari galur 337 selama 3 hari, dengan 85,5 miligram dikembangkan per 10{{nbsp}}gram pentadekana. Beberapa konversi menjadi [[2-pentadekanol]] dan [[2-pentadekanona]] juga teramati.<ref name="oxide"/>
== Aplikasi ==
Dalam sebuah makalah tahun 1981, aktivitas berbagai alkohol primer dievaluasi sebagai [[Substrat (kimia)|substrat]] untuk [[katalisis]] {{Interlanguage[[Sintase linkalkilgliseron fosfat|sintase alkil DHAP|en|Alkylglycerone phosphate synthase}}]] alkohol lemak dengan asil [[dihidroksiaseton fosfat]] dalam [[Karsinoma asites Ehrlich|sel tumor asites Erlich]]. Spesifisitas sintase alkil DHAP mikrosomal dari sel tumor tersebut sehubungan dengan perbedaan senyawa alkohol yang diselidiki; pentadekanol memiliki aktivitas sekitar 0,2{{nbsp}}mol/min/mg protein.<ref name="dhap"/>
 
Sebuah studi tahun 1994 mengevaluasi 1-pentadekanol sebagai zat [[Jerawat#Medikasi|antijerawat]] yang potensial. Meskipun alkohol primer diketahui efektif melawan bakteri [[Gram-positif]], sebelumnya ditemukan bahwa [[asam lemak]] bebas dan alkohol antara C<sub>8</sub> hingga C<sub>14</sub> adalah [[Iritasi#Kulit|iritan kulit]]. Karena efeknya telah berakhir pada C<sub>15</sub>, aktivitas beberapa alkohol dengan rantai yang lebih panjang dievaluasi terhadap ''[[Cutibacterium acnes|Propionibacterium acnes]]''; 1-pentadekanol ditemukan memiliki [[konsentrasi hambat minimum]] (KHM) sebesar 0,78{{nbsp}}[[mikrogram|μg]]/mL dan [[konsentrasi bunuh minimum]] (KBM) sebesar 1,56{{nbsp}}μg/mL.<ref name="natch"/>
 
Dalam sebuah makalah tahun 1995 yang dikeluarkan oleh kelompok penelitian yang sama, nilai KHM sebesar 0,78{{nbsp}}μg/mL terhadap ''P.{{nbsp}}acnes'' direplikasi, dan tetap menjadi nilai KHM terendah terhadap ''P.{{nbsp}}acnes'' di antara semua [[alkohol primer]] yang diuji (mulai dari C<sub>6</sub> hingga C<sub>20</sub>). Selain itu, 1-pentadekanol ditemukan memiliki KHM sebesar 6,25{{nbsp}}μg/mL terhadap ''[[Brevibacterium ammoniagenes]]'', dan KHM yang lebih besar dari 800{{nbsp}}μg/mL (pada dasarnya, tanpa efek) terhadap khamir [[dermatomikosis|dermatomikotik]] ''[[Malassezia furfur|Pityrosporum ovale]]''. 1-Pentadekanol, bersama dengan [[Setil alkohol|1-heksadekanol]], ditemukan bersifat antimikroba selektif terhadap ''P. acnes'' dan tidak terhadap bakteri Gram-positif lainnya (tidak seperti alkohol lain, seperti [[Dodekanol|1-dodekanol]], yang bersifat antimikroba terhadap semua bakteri Gram-positif).<ref name="structure"/>
 
Sebuah studi [[kimia komputasi]] tahun 2018 menyelidiki kemungkinan penggunaan senyawa alkohol sebagai disinfektan mikobakterisida untuk mengendalikan ''[[Mycobacterium tuberculosis]]''. Studi ini secara komputasi mengevaluasi [[energi bebas Gibbs]] (∆G) untuk [[Docking (molekuler)|doking molekul]] alkohol mulai dari C<sub>1</sub> ([[metanol]]) hingga C<sub>15</sub> (pentadekanol) sebagai [[ligan]] reseptor [[INHA|InhA]], [[MabA]], dan [[PanK]]. Tren yang teramati adalah bahwa [[energi pengikatan]] antara ligan dan reseptor meningkat seiring dengan panjang rantai; pentadekanol, alkohol terpanjang yang diuji, memiliki ∆G yang diperkirakan secara komputasi sebesar −4,9{{nbsp}}kcal/mol dengan InhA, −4,9{{nbsp}}kcal/mol dengan MabA, dan −5,5{{nbsp}}kcal/mol dengan PanK. Nilai ini dibandingkan dengan [[triklosan]] (yang memiliki ∆G untuk masing-masing pengikatan tersebut sebesar −6,4{{nbsp}}kcal/mol, −6,7{{nbsp}}kcal/mol, dan −7,0{{nbsp}}kcal/mol); pentadekanol ditemukan memiliki "potensi" sebagai agen mikobakterisida dan disarankan untuk digunakan sebagai "referensi" untuk pengembangan lebih lanjut dari agen mikobakterisida yang ditargetkan pada reseptor.<ref name="myco"/>
 
Sifat-sifat 1-pentadekanol [[fluorokarbon|terfluorinasi]] telah diselidiki sebagai spesies [[amfifilik]] potensial untuk membantu [[adsorpsi]] {{Interlanguage link|[[surfaktan paru-paru|en|Pulmonary surfactant}}]] [[dipalmitoilfosfatidilkolina]] (''dipalmitoylphosphatidylcholine'', DPPC). DPPC, meskipun berkontribusi terhadap kekakuan film pada permukaan [[alveolus]], memiliki kualitas adsorpsi dan penyebaran yang buruk; amfifil terfluorinasi tinggi dapat [[kompatibilisasi|menyesuaikannya]] dengan permukaan lain, tetapi memiliki dampak [[bioakumulasi]] baik di tubuh manusia maupun di lingkungan. Oleh karena itu, interaksi antara beberapa 1-pentadekanol terfluorinasi sebagian dengan DPPC dalam sebuah [[Lapisan tunggalEkalapis#Jenis|lapisan tunggalekalapis Langmuir]] dianalisis dalam sebuah makalah tahun 2018. Molekul-molekul tersebut adalah F<sub>4</sub>H<sub>11</sub>OH, F<sub>6</sub>H<sub>9</sub>OH, dan F<sub>8</sub>H<sub>7</sub>OH; [[hidrofobik|hidrofobisitas]] akan meningkat seiring dengan meningkatnya derajat fluorinasi.<ref name="surface"/>
== Referensi ==
<references>
<ref name="chemspider">{{en}} {{cite web
Diperoleh dari "https://wiki-indonesia.club/wiki/1-Pentadekanol"