Metilparaben: Perbedaan antara revisi
Konten dihapus Konten ditambahkan
Tidak ada ringkasan suntingan Tag: Suntingan perangkat seluler Suntingan peramban seluler Suntingan seluler lanjutan |
Tidak ada ringkasan suntingan Tag: Suntingan perangkat seluler Suntingan peramban seluler Suntingan seluler lanjutan |
||
| (5 revisi perantara oleh pengguna yang sama tidak ditampilkan) | |||
Baris 1:
{{short description|Chemical compound}}
{{chembox
| Verifiedfields = changed
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 415845418
| ImageFileL1_Ref = {{chemboximage|correct|??}}
| ImageFileL1 = methylparaben.svg
| ImageSizeL1 = 150px
| ImageFileR1 = Methylparaben.png
| ImageSizeR1 = 100px
| PIN = Metil 4-hidroksibenzoat
| OtherNames = {{Unbulleted list|Metil paraben|Metil ''p''-hidroksibenzoat|Metil parahidroksibenzoat|Nipagin M|[[Nomor E]] E218|Tegosept|Mycocten}}
|Section1={{Chembox Identifiers
| IUPHAR_ligand = 6273
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 7176
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = A2I8C7HI9T
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = D01400
| InChI = 1/C8H8O3/c1-11-8(10)6-2-4-7(9)5-3-6/h2-5,9H,1H3
| InChIKey = LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYAH
| ChEBI_Ref = {{ebicite|changed|EBI}}
| ChEBI = 31835
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 325372
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C8H8O3/c1-11-8(10)6-2-4-7(9)5-3-6/h2-5,9H,1H3
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo = 99-76-3
| PubChem = 7456
| SMILES = COC(=O)c1ccc(O)cc1
}}
|Section2={{Chembox Properties
| C=8 | H=8 | O=3
| Appearance = Kristal tidak berwarna atau bubuk kristal putih<ref>{{cite web | url = https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Methyl_4-hydroxybenzoate#section=Experimental-Properties | title = Methylparaben Experimental Properties | work = PubChem}}</ref>
| Density =
| LambdaMax = 255{{nbsp}}nm (metanol)
| MeltingPt =
| BoilingPt =
| Solubility =
| MagSus = −88.7·10<sup>−6</sup>{{nbsp}}cm<sup>3</sup>/mol
}}
|Section3={{Chembox Hazards
| MainHazards =
| FlashPt =
| AutoignitionPt =
| NFPA-H = 1
| NFPA-F = 1
| NFPA-R = 0
}}
|Section8={{Chembox Related
| OtherAnions =
| OtherCations =
| OtherFunction_label = [[Paraben]]s
| OtherFunction = [[Etilparaben]]<br />[[Propilparaben]]<br />[[Butilparaben]]
| OtherCompounds = [[Metil salisilat]] (''ortho'' isomer)
}}
}}
'''Metilparaben''' atau '''metil paraben''' adalah salah satu [[paraben]], dan merupakan bahan pengawet dengan rumus kimia CH<sub>3</sub>(C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(OH)COO). Ini merupakan [[gugus metil]] [[ester]] dari asam ''p''-hidroksibenzoat.
[[File:Methylparaben UV-vis spectrum.png|thumb|right|Spektrum UV-vis metilparaben]]
== Metilparaben di Alam ==
Metilparaben berfungsi sebagai [[feromon]] untuk berbagai serangga<ref>{{cite web | url = http://www.pherobase.com/database/compound/compounds-detail-me-4-hydroxybenzoate.php | title = Semiochemical - me-4-hydroxybenzoate | work = pherobase.com }}</ref> dan merupakan komponen feromon ratu mandibula.
Ini adalah feromon pada serigala{{clarify|reason=produced by which animal? Alpha male, other male, or female?|date=June 2021}} yang dihasilkan selama [[Siklus estrus|estrus]] yang terkait dengan perilaku serigala jantan alfa yang mencegah pejantan lain menaiki betina saat birahi.<ref>{{cite journal | doi = 10.1002/zoo.1430050103 | title = Wolf scent marking with raised-leg urination | journal = Zoo Biology | volume = 5 | pages = 7–20 | year = 1986 | last1 = Mertl-Millhollen | first1 = Anne S. | last2 = Goodmann | first2 = Patricia A. | last3 = Klinghammer | first3 = Erich }}</ref><ref>{{cite book | title = Handbook of Applied Dog Behavior and Training, Adaptation and Learning | author = Steven R. Lindsay | publisher = John Wiley and Sons | date = 2013 }}</ref>
== Kegunaan ==
Metilparaben merupakan zat antifungi yang sering digunakan dalam berbagai kosmetik dan produk perawatan pribadi. Ini juga digunakan sebagai pengawet makanan dan memiliki [[nomor E]] E218.
Metilparaben umumnya digunakan sebagai [[fungisida]] pada media makanan lalat ''[[Drosophila]]'' sebesar 0,1%.<ref>{{Cite web|url=https://bdsc.indiana.edu/information/recipes/germanfood.html|title=Bloomington Drosophila Stock Center}}</ref> Bagi ''Drosophila'', metilparaben bersifat toksik pada konsentrasi yang lebih tinggi, memiliki efek estrogenik (meniru [[estrogen]] pada tikus dan memiliki aktivitas anti-[[androgen]]ik), dan memperlambat laju pertumbuhan tahap larva dan kepompong sebesar 0,2%.<ref>{{Cite journal | title = Toxicity and Estrogen Effects of Methyl Paraben on Drosophila melanogaster | vauthors = Gu W, Xie DJ, Hour XW | journal = Food Science | year = 2009 | volume = 30 | issue = 1 | pages = 252–254 | url = http://www.spkx.net.cn/EN/Y2009/V30/I1/252 }}</ref>
== Keamanan ==
Terdapat kontroversi mengenai apakah metilparaben atau [[propilparaben]] berbahaya pada konsentrasi yang biasanya digunakan dalam perawatan tubuh atau kosmetik. Metilparaben dan propilparaben [[umumnya diakui aman]] (GRAS) oleh [[Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat|USFDA]] untuk pengawetan antibakteri makanan dan kosmetik.<ref>{{cite web | url = https://www.fda.gov/cosmetics/productsingredients/ingredients/ucm128042.htm | title = Parabens | date = 9 September 2020 | publisher = [[Food and Drug Administration]] }}</ref> Metilparaben mudah dimetabolisme oleh bakteri tanah pada umumnya, membuatnya benar-benar dapat terurai secara hayati.
Metilparaben mudah diserap dari saluran pencernaan atau melalui kulit. Ini dihidrolisis menjadi asam ''p''-hidroksibenzoat dan dengan cepat diekskresikan dalam urin tanpa terakumulasi dalam tubuh. Studi toksisitas akut menunjukkan bahwa metilparaben secara praktis tidak beracun baik jika diberikan secara oral maupun parenteral pada hewan. Pada populasi dengan kulit normal, metilparaben praktis tidak menyebabkan iritasi dan tidak menyebabkan sensitisasi, namun reaksi alergi terhadap paraben yang tertelan telah dilaporkan.<ref name="Soni">{{cite journal | vauthors = Soni MG, Taylor SL, Greenberg NA, Burdock GA | title = Evaluation of the health aspects of methyl paraben: a review of the published literature | journal = Food and Chemical Toxicology | volume = 40 | issue = 10 | pages = 1335–73 | date = October 2002 | pmid = 12387298 | doi = 10.1016/S0278-6915(02)00107-2 }}</ref> Sebuah studi tahun 2008 tidak menemukan adanya ikatan kompetitif pada reseptor estrogen dan androgen manusia untuk metilparaben, namun berbagai tingkat ikatan kompetitif terlihat pada butil dan isobutil-paraben.<ref>{{cite journal | vauthors = Alan AF | title = Final amended report on the safety assessment of Methylparaben, Ethylparaben, Propylparaben, Isopropylparaben, Butylparaben, Isobutylparaben, and Benzylparaben as used in cosmetic products | journal = International Journal of Toxicology | volume = 27 Suppl 4 | issue = Suppl 4 | pages = 1–82 | date = 2008 | pmid = 19101832 | doi = 10.1080/10915810802548359 }}</ref>
Penelitian menunjukkan bahwa metilparaben yang dioleskan pada kulit dapat bereaksi dengan sinar [[Ultraungu|UV]], sehingga menyebabkan peningkatan penuaan kulit dan kerusakan DNA.<ref>{{cite journal | vauthors = Handa O, Kokura S, Adachi S, Takagi T, Naito Y, Tanigawa T, Yoshida N, Yoshikawa T | display-authors = 6 | title = Methylparaben potentiates UV-induced damage of skin keratinocytes | journal = Toxicology | volume = 227 | issue = 1–2 | pages = 62–72 | date = October 2006 | pmid = 16938376 | doi = 10.1016/j.tox.2006.07.018 }}</ref><ref>{{cite journal | vauthors = Okamoto Y, Hayashi T, Matsunami S, Ueda K, Kojima N | title = Combined activation of methyl paraben by light irradiation and esterase metabolism toward oxidative DNA damage | journal = Chemical Research in Toxicology | volume = 21 | issue = 8 | pages = 1594–9 | date = August 2008 | pmid = 18656963 | doi = 10.1021/tx800066u }}</ref>
== Referensi ==
{{Reflist}}
Baris 5 ⟶ 87:
[[Kategori:Paraben]]
[[Kategori:Pengawet]]
== Pranala Luar ==
* [http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/r?dbs+hsdb:@term+@rn+99-76-3 Methylparaben] at Hazardous Substances Data Bank
* [http://hpd.nlm.nih.gov/cgi-bin/household/brands?tbl=chem&id=2065 Methylparaben] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20170501133733/https://hpd.nlm.nih.gov/cgi-bin/household/brands?tbl=chem&id=2065 |date=2017-05-01 }} at Household Products Database
* European Commission Scientific Committee on Consumer Products Extended Opinion on the Safety Evaluation of Parabens (2005) [http://ec.europa.eu/health/ph_risk/committees/04_sccp/docs/sccp_o_019.pdf]
| |||