Tokoferil asetat: Perbedaan antara revisi
Konten dihapus Konten ditambahkan
←Membuat halaman berisi ''''Tokoferil asetat''', '''α-Tokoferil asetat''', '''alfa-tokoferol asetat''', atau '''vitamin E asetat''' adalah bentuk vitamin E dengan D-Alfa Tokferil Asetat sebagai bentuk alami dan DL-Alfa Tokoferil Asetat sebagai bentuk sintetis. DL-menunjukkan bentuk sintetis, sedangkan D- menunjukkan bentuk alami. Ini merupakan ester asam asetat dan α-tokoferol.<ref name=eu/> Pusat Pengendalian dan Pencegahan Penyakit Amerika Serikat mengatakan bahwa vi...' Tag: halaman dengan galat kutipan Suntingan perangkat seluler Suntingan peramban seluler Suntingan seluler lanjutan pranala ke halaman disambiguasi |
Add 1 book for Wikipedia:Pemastian (20240509)) #IABot (v2.0.9.5) (GreenC bot |
||
| (8 revisi perantara oleh satu pengguna lainnya tidak ditampilkan) | |||
Baris 1:
{{chembox
| Name = Tokoferil asetat
| verifiedrevid = 470611314
| ImageFile1 = Tocopheryl acetate.png
| ImageAlt1 = RRR-α-Tocopheryl acetate
| ImageFile2= Tocopheryl_acetate_3d_structure.png
| ImageAlt2 = RRR-α-Tocopheryl acetate
| PIN = (2''R'')-2,5,7,8-Tetrametil-2-[(4''R'',8''R'')-4,8,12-trimetiltridesil]-3,4-dihidro-2''H''-1-benzopiran-6-il asetat
| OtherNames = α-Tokoferol asetat<br>Vitamin E asetat
|Section1={{Chembox Identifiers
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 77987
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = A7E6112E4N
| InChI = 1/C31H52O3/c1-21(2)13-10-14-22(3)15-11-16-23(4)17-12-19-31(9)20-18-28-26(7)29(33-27(8)32)24(5)25(6)30(28)34-31/h21-23H,10-20H2,1-9H3/t22-,23-,31-/m1/s1
| InChIKey = ZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXBQ
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 1047
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C31H52O3/c1-21(2)13-10-14-22(3)15-11-16-23(4)17-12-19-31(9)20-18-28-26(7)29(33-27(8)32)24(5)25(6)30(28)34-31/h21-23H,10-20H2,1-9H3/t22-,23-,31-/m1/s1
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = ZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXSA-N
| CASNo = 58-95-7
| CASNo_Comment =RRR-α-isomer
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| PubChem = 86472
| DrugBank = DB14003
| SMILES = O=C(Oc2c(c(c1O[C@](CCc1c2C)(C)CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)C)C)C
}}
|Section2={{Chembox Properties
| Formula = C<sub>31</sub>H<sub>52</sub>O<sub>3</sub>
| MolarMass = 472.743 g/mol
| Appearance =Cairan kental berwarna kuning pucat<ref name=m/>
| Density =
| MeltingPt =–27.5 °C
| MeltingPt_ref =<ref name=m/>
| BoilingPt =240 °C
| BoilingPt_notes =Rusak tanpa dididihkan<ref name=eu/>
| Solubility =Tidak larut<ref name=m/>
| SolubleOther =Larut dalan [[aseton]], [[kloroform]], [[dietil eter]]; kurang larut dalam [[etanol]]<ref name=m/>
}}
|Section3={{Chembox Hazards
| NFPA-H = 1
| NFPA-F = 1
| NFPA-R = 0
| MainHazards =
| FlashPt =
| AutoignitionPt =
}}
}}
'''Tokoferil asetat''', '''α-Tokoferil asetat''', '''alfa-tokoferol asetat''', atau '''vitamin E asetat''' adalah bentuk [[vitamin E]] dengan D-Alfa Tokferil Asetat sebagai bentuk alami dan DL-Alfa Tokoferil Asetat sebagai bentuk sintetis. DL-menunjukkan bentuk sintetis, sedangkan D- menunjukkan bentuk alami. Ini merupakan [[ester]] [[asam asetat]] dan α-tokoferol.<ref name=eu/>
[[Pusat Pengendalian dan Pencegahan Penyakit Amerika Serikat]] mengatakan bahwa vitamin E asetat adalah penyebab utama kekhawatiran dalam wabah
[[cedera paru terkait rokok elektronik]] (VAPI) pada tahun [[Wabah cedera paru-paru terkait rokok elektronik 2019–2020|2019]],<ref name=CDC----2019/> namun belum ada cukup bukti untuk mengesampingkan kontribusi bahan kimia lain.<ref>{{cite journal|last1=Feldman|first1=Ryan|last2=Meiman|first2=Jonathan|last3=Stanton|first3=Matthew|last4=Gummin|first4=David D.|date=June 2020|title=Culprit or correlate? An application of the Bradford Hill criteria to Vitamin E acetate|journal=Archives of Toxicology|volume=94|issue=6|pages=2249–2254|doi=10.1007/s00204-020-02770-x|issn=1432-0738|pmid=32451600|s2cid=218878143}}</ref><ref name=CDC2019/> Penguapan ester ini menghasilkan produk [[pirolisis]] beracun.<ref name=pmid32156732/>
== Kegunaan dalam Kosmetik==
α-Tokoferil asetat sering digunakan dalam [[produk]] [[dermatologi]] seperti krim kulit. α-Tokoferil asetat tidak teroksidasi dan dapat menembus kulit ke sel-sel hidup, di mana sekitar 5% diubah menjadi [[tokoferol]] bebas. Klaim dibuat untuk efek antioksidan yang bermanfaat.<ref>{{webarchive |url=https://web.archive.org/web/20150223105720/http://lpi.oregonstate.edu/fw04/allaboute.html|date=February 23, 2015|title=Linus Pauling Institute Research Report: All About E }}</ref> α-Tokoferil asetat digunakan sebagai alternatif pengganti tokoferol karena gugus [[hidroksil]] [[fenol]]ik diblokir, sehingga menghasilkan produk yang kurang asam dengan umur simpan lebih lama. Dipercaya bahwa asetat dihidrolisis secara perlahan setelah diserap ke dalam kulit, meregenerasi tokoferol dan memberikan perlindungan terhadap sinar ultraviolet matahari.<ref>{{cite journal |vauthors=Beijersbergen van Henegouwen G, Junginger H, de Vries H |title=Hydrolysis of RRR-alpha-tocopheryl acetate (vitamin E acetate) in the skin and its UV protecting activity (an in vivo study with the rat) |journal=J Photochem Photobiol B |volume=29 |issue=1 |pages=45–51 |year=1995 |pmid=7472802 |doi=10.1016/1011-1344(95)90251-1}}</ref> Tokoferil asetat pertama kali disintesis pada tahun 1963 oleh pekerja di Hoffmann-La [[Roche]].<ref name="MayerSchudel1963">{{cite journal|last1=Mayer|first1=H.|last2=Schudel|first2=P.|last3=Rüegg|first3=R.|last4=Isler|first4=O.|title=Über die Chemie des Vitamins E. 3. Mitteilung. Die Totalsynthese von (2R, 4′R, 8′R)- und (2S, 4′R, 8′R)-α-Tocopherol|journal=Helvetica Chimica Acta|volume=46|issue=2|year=1963|pages=650–671|issn=0018-019X|doi=10.1002/hlca.19630460225}}</ref>
Meskipun tokoferil asetat digunakan secara luas sebagai obat [[topikal]], dengan klaim dapat meningkatkan penyembuhan luka dan mengurangi jaringan [[parut]],<ref>{{cite journal |vauthors=Panin G, Strumia R, Ursini F |title=Topical alpha-tocopherol acetate in the bulk phase: eight years of experience in skin treatment |journal=Ann. N. Y. Acad. Sci. |volume=1031 |pages=443–447 |date=2004 |issue=1 |pmid=15753192 |doi=10.1196/annals.1331.069 |bibcode=2004NYASA1031..443P |s2cid=45771699 }}</ref> ulasan berulang kali menyimpulkan bahwa tidak ada cukup bukti untuk mendukung klaim tersebut.<ref>{{cite journal |vauthors=Sidgwick GP, McGeorge D, Bayat A |title=A comprehensive evidence-based review on the role of topicals and dressings in the management of skin scarring |journal=Arch. Dermatol. Res. |volume=307 |issue=6 |pages=461–477 |year=2015 |pmid=26044054 |pmc=4506744 |doi=10.1007/s00403-015-1572-0}}</ref><ref>{{cite journal |vauthors=Tanaydin V, Conings J, Malyar M, van der Hulst R, van der Lei B |title=The Role of Topical Vitamin E in Scar Management: A Systematic Review |journal=Aesthet Surg J |volume=36 |issue=8 |pages=959–965 |date=2016 |pmid=26977069 |doi=10.1093/asj/sjw046|doi-access=free }}</ref> Terdapat laporan mengenai dermatitis kontak alergi yang disebabkan oleh vitamin E akibat penggunaan turunan vitamin E seperti tokoferil linoleat dan tokoferol asetat dalam produk perawatan kulit. Insidensinya rendah meskipun penggunaannya tersebar luas.<ref>{{cite journal |vauthors=Kosari P, Alikhan A, Sockolov M, Feldman SR |title=Vitamin E and allergic contact dermatitis |journal=Dermatitis |volume=21 |issue=3 |pages=148–153 |date=2010 |pmid=20487657 |doi=10.2310/6620.2010.09083|s2cid=38212099 }}</ref>
==Penyalahgunaan==
===Bahan dalam Cairan Rokok Elektrik===
Pada tanggal 5 September 2019, [[Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat]] (FDA) mengumumkan bahwa 10 dari 18, atau 56% sampel cairan vape yang dikirim oleh negara bagian, terkait dengan [[wabah cedera paru-paru terkait rokok elektronik 2019–2020]] baru-baru ini di Amerika Serikat, dinyatakan positif mengandung vitamin E asetat<ref>{{cite news|url=https://www.washingtonpost.com/health/2019/09/05/contaminant-found-vaping-products-linked-deadly-lung-illnesses-state-federal-labs-show/|title=Contaminant found in marijuana vaping products linked to deadly lung illnesses, tests show|last=Sun|first=Lena|date=September 6, 2019|newspaper=Washington Post|language=en|access-date=September 9, 2019}}</ref> yang telah digunakan sebagai bahan pengental oleh produsen kartrid vape THC ilegal.<ref>{{cite magazine|url=https://www.rollingstone.com/culture/culture-features/vaping-honey-cut-mystery-thickener-vitamin-e-acetate-vapes-881896/|title=Three Companies Subpoenaed in Weed Vape Illness Investigation|date=September 10, 2019|magazine=Rolling Stone|language=en}}</ref> Pada tanggal 8 November 2019, Pusat Pengendalian dan Pencegahan Penyakit (CDC) mengidentifikasi vitamin E asetat sebagai penyebab utama penyakit terkait vaping, namun belum mengesampingkan bahan kimia atau racun lain sebagai kemungkinan penyebabnya.<ref name=CDC----2019/> Temuan CDC didasarkan pada sampel cairan dari paru-paru 29 pasien dengan [[cedera paru terkait rokok elektronik]], yang memberikan bukti langsung adanya vitamin E asetat di lokasi utama cedera di seluruh 29 sampel cairan paru yang diuji.<ref name=CDC----2019>{{cite web|url=https://www.cdc.gov/media/releases/2019/t1108-telebriefing-vaping.html|title=Transcript of CDC Telebriefing: Update on Lung Injury Associated with E-cigarette Use, or Vaping|publisher=Centers for Disease Control and Prevention|date=November 8, 2019}}{{PD-notice}}</ref> Penelitian menunjukkan bahwa vitamin E asetat yang terhirup dapat mengganggu fungsi normal paru-paru.<ref name=CDC2019>{{cite web|url=https://www.cdc.gov/tobacco/basic_information/e-cigarettes/severe-lung-disease.html|title=Outbreak of Lung Injury Associated with E-Cigarette Use, or Vaping|publisher=[[Centers for Disease Control and Prevention]]|date=November 8, 2019}}{{PD-notice}}</ref> Sebuah studi tahun 2020 menemukan bahwa penguapan vitamin E asetat menghasilkan [[alkena]] dan [[benzena]] yang bersifat karsinogenik, tetapi juga gas [[ketena]] yang sangat beracun, yang mungkin menjadi faktor penyebab cedera paru-paru.<ref name=pmid32156732>{{cite journal|last1=Wu|first1=D|last2=O'Shea|first2=DF|date=March 24, 2020|title=Potential for release of pulmonary toxic ketene from vaping pyrolysis of vitamin E acetate|journal=Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America|volume=117|issue=12|pages=6349–6355|doi=10.1073/pnas.1920925117|pmc=7104367|pmid=32156732|doi-access=free|bibcode=2020PNAS..117.6349W}}</ref>
==Kimia==
Pada suhu kamar, α-tokoferil asetat adalah cairan yang larut dalam lemak. Ia memiliki 3 pusat kiral dan dengan demikian 8 stereoisomer. Itu dibuat dengan meng[[ester]]ifikasi α-tokoferol dengan [[asam asetat]]. Isomer 2R,4R,8R; juga dikenal sebagai RRR-α-tokoferil asetat; adalah isomer yang paling umum digunakan untuk berbagai tujuan. Hal ini karena α-tokoferol terdapat di alam terutama sebagai RRR-α-tokoferol.<ref name=eu>{{cite journal|date=2016|title=Safety assessment of the substance α-tocopherol acetate for use in food contact materials|journal=EFSA Journal|volume=14|issue=3|pages=4412|doi=10.2903/j.efsa.2016.4412|doi-access=free}}</ref>
α-Tokoferol asetat tidak mendidih pada [[tekanan atmosfer]] dan mulai terdegradasi pada suhu 240 °C.<ref name=eu/> α-Tokoferol asetat dapat disuling vakum: mendidih pada suhu 184 °C (0,01 [[Milimeter air raksa|mmHg]], pada 194 °C (0,025 mmHg), dan pada 224 °C (0,3 mmHg). Dalam prakteknya bahan ini tidak terdegradasi terutama oleh udara, cahaya tampak atau radiasi UV. Ia mempunyai [[indeks bias]] 1,4950–1,4972 pada 20 °C.<ref name=m>{{cite book|title=The Merck index|url=https://archive.org/details/merckindexencycl0000unse|date=1996|publisher=Merck|isbn=9780911910124|edition=12th|pages=[https://archive.org/details/merckindexencycl0000unse/page/1580 1580]|display-authors=et al}}</ref>
α-Tokoferol asetat di[[hidrolisis]] menjadi α-tokoferol dan asam asetat dalam kondisi yang sesuai atau ketika tertelan oleh manusia.<ref name=eu/>
==Referensi==
| |||