Nitrogliserin: Perbedaan antara revisi
Konten dihapus Konten ditambahkan
+Kategori:Ester gliserol; ±Kategori:Nitrat→Kategori:Ester nitrat; ±Kategori:Obat→Kategori:Obat serupa disulfiram menggunakan HotCat |
|||
(41 revisi perantara oleh 11 pengguna tidak ditampilkan) | |||
Baris 53:
| Appearance = Cairan tak berwarna
| Density = 1.6 g cm<sup>−3</sup> (at 15 °C)
|
|
| BoilingPt_notes = meledak
| LogP = 2,154
| Solubility = slightly<ref name="osha.gov">{{Cite web |url=https://www.osha.gov/SLTC/healthguidelines/nitroglycerin/recognition.html |title=Salinan arsip |access-date=2015-11-11 |archive-date=2013-05-16 |archive-url=https://web.archive.org/web/20130516192244/http://www.osha.gov/SLTC/healthguidelines/nitroglycerin/recognition.html |dead-url=yes }}</ref>
| Solvent =
| SolubleOther = aseton, eter, benzena, alkohol
Baris 95:
| PEL = C 0,2 ppm (2 mg/m<sup>3</sup>) [skin]<ref>{{PGCH|0456}}</ref>
| MainHazards = Mudah meledak
}}<ref>{{Cite web |url=http://www.ehs.neu.edu/laboratory_safety/general_information/nfpa_hazard_rating/documents/NFPAratingJR.htm |title=Salinan arsip |access-date=2015-11-11 |archive-date=2015-02-17 |archive-url=https://web.archive.org/web/20150217114741/http://www.ehs.neu.edu/laboratory_safety/general_information/nfpa_hazard_rating/documents/NFPAratingJR.htm |dead-url=yes }}</ref>
}}
'''Nitrogliserin''' ([[bahasa Inggris]]: '''[[:en:Nitroglycerin|Nitroglycerin]]''') juga dikenal sebagai '''trinitrogliserin''' dan '''
Nitrogliserin juga merupakan komponen utama pada serbuk mesiu nir asap yang digunakan untuk pengisian ulang senjata. Terdapat ratusan serbuk kombinasi nitrogliserin dengan nitroselulosa yang digunakan untuk pengisian ulang senapan, pistol, dan tembakan.
Selama lebih dari 130 tahun, nitrogliserin telah digunakan untuk keperluan medis sebagai [[vasodilator]] potensial untuk pengobatan [[jantung]] seperti [[angina pektoris]] (angin duduk) dan [[Gagal jantung|gagal jantung kronis]]. Meskipun efek yang menguntungkan ini telah diketahui sejak diketahuinya proses konversi dari nitrogliserin menjadi [[nitrogen oksida]], suatu vasodilator, baru pada tahun 2002 ditemukan enzim yang dapat melakukan proses konversi yaitu [[aldehyde dehydrogenase]] mitokondrial.<ref>Chen, Z; Foster, MW; Zhang, J; Mao, L; Rockman, HA; Kawamoto, T; Kitagawa, K; Nakayama, KI; et al. (2005).
[[Berkas:Nitro.JPG|200px|jmpl|
== Sejarah ==
Nitrogliserin adalah bahan peledak praktis pertama yang diproduksi, dengan kekuatan melebihi [[Bubuk mesiu|serbuk mesiu]]. Disintesis pertama kali oleh [[kimiawan]] Italia [[Ascanio Sobrero]] pada tahun 1847, yang bekerja di bawah [[Théophile-Jules Pelouze]] di [[Universitas Torino|Universitas Turin]]. Sobrero pertama kali menyebut penemuannya sebagai ''pirogliserin'' dan mengecam penggunaannya sebagai bahan peledak.
Nitrogliserin kemudian diadopsi secara komersial untuk digunakan sebagai bahan peledak oleh [[Alfred Nobel]], yang mengerjakan penelitiannya dengan cara yang lebih aman dalam menangani senyawa berbahaya setelah adiknya, [[Emil Nobel|Emil Oskar Nobel]], dan beberapa pekerja pabrik tewas dalam tragedi ledakan di pabrik senjata Nobel pada tahun 1864 di [[Heleneborg]], [[Swedia]].<ref>
Setahun kemudian, Nobel mendirikan [[Alfred Nobel & Company]] di [[Jerman]] dan membuat sebuah pabrik terisolasi di Krümmel hills of
Pada April 1866, tiga peti nitrogliserin dikapalkan menuju [[California]] untuk [[Central Pacific Railroad]], yang berencana melakukan eksperimen dengan nitrogliserin sebagai bahan peledak, untuk meledakkan konstruksi Terowongan Summit yang panjangnya 506 m, menembus Pegunungan [[Sierra Nevada (AS)|Sierra Nevada]]. Salah satu peti meledak, menghancurkan kantor perusahaan [[Wells Fargo]] di [[San Francisco]] dan menewaskan 15 orang. Hal ini memicu larangan penuh transportasi nitrogliserin cair di California. Nitrogliserin yang sudah tersedia di lokasi proyek digunakan untuk [[pengeboran dan peledakan]] batuan keras untuk penyelesaian [[First Transcontinental Railroad]] di [[Amerika Utara]].<ref>"[http://www.pbs.org/wgbh/amex/tcrr/peopleevents/e_nitro.html Transcontinental Railroad – People & Events: Nitroglycerin]",
Nitrogliserin cair kemudian dilarang di mana-mana, dan pelarangan legal ini mendorong Alfred Nobel dan perusahaannya mengembangkan [[dinamit]] tahun 1867. Ia mencampur nitrogliserin dengan [[tanah diatome]] (Bahasa Jerman: "''kieselguhr''") yang ditemukan di bukit Krümmel. Campuran serupa, seperti "dualine" (1867), "lithofracteur" (1869), dan "[[gelignite]]" (1875), dibuat dengan mencampur nitrogliserin dengan absorben inert lainnya, dan banyak kombinasi yang dicoba oleh beberapa perusahaan sebagai upaya mendekati dinamit yang patennya dipegang oleh Nobel.
Baris 119:
Campuran dinamit mengandung [[nitroselulosa]], yang meningkatkan visoksitas campuran, yang dikenal secara luas sebagai "gelatin".
Setelah penemuan [[amil nitrat]] yang membantu meringankan nyeri dada, Dr. [[William Murrell]] bereksperimen dengan menggunakan nitrogliserin untuk meringankan [[Angina pektoris|angin duduk]] dan untuk mengurangi [[tekanan darah]].
=== Laju produksi selama perang ===
Nitrogliserin diproduksi dalam jumlah besar selama [[Perang Dunia I]] dan [[Perang Dunia II|II]] sebagai propelan untuk militer dan pekerjaan [[Zeni|rekayasa militer]] (''military engineering''). Selama PD I, [[HM Factory, Gretna]], pabrik propelan terbesar di [[Britania Raya]], memproduksi sekitar 812 [[ton]] Cordite RDB per pekan. Jumlah ini memerlukan sekurangnya 336 ton nitrogliserin per pekan (dengan asumsi tidak ada susut produksi). [[Angkatan Laut Britania Raya|Angkatan Laut Kerajaan Inggris]] (''Royal Navy'') memiliki pabrik sendiri di [[Royal Navy Cordite Factory, Holton Heath]] di [[Dorset]], Inggris. Sebuah pabrik cordite besar juga dibangun di Canada selama PD I. Pabrik cordite [[Canadian Industries Limited|Canadian Explosives Limited]] di [[Nobel, Ontario]], dirancang untuk menghasilkan 1.500.000 lb (680 t) cordite per bulan, memerlukan sekitar 286 ton nitrogliserin per bulan.
== Ketakstabilan dan desensitisasi ==
Dalam bentuk murninya, nitrogliserin bersifat ''[[contact-explosive]]'', meledak dengan kejutan fisik, dan terdegradasi sebanding dengan waktu menjadi bentu yang lebih tidak stabil. Hal ini menyebabkan nitrogliserin sangat berbahaya untuk ditransportasikan atau digunakan. Dalam bentuk murninya, senyawa ini adalah bahan peledak paling kuat di dunia, dibandingkan dengan bahan peledak baru seperti [[RDX]] dan [[PETN]].
Pada awal sejarahnya, ditemukan bahwa nitrogliserin cair dapat "didesensitisasi" (diturunkan kepekaannya) dengan cara pendinginan hingga 5 - 10 °C (40 - 50 °F). Pada temperatur ini, nitrogliserin membeku, berkontraksi selama proses [[pemadatan]]. Mencairkannya meningkatkan sensitivitasnya, terutama jika ada ketakmurnian atau penghangatan terlalu cepat.<ref>[http://www.logwell.com/tales/second_nitro_death.html "Tales of Destruction-Thawing can be Hell"]</ref> Dimungkinkan untuk melakukan "desensitisasi" nitrogliserin secara kimiawi hingga suatu titik di mana dapat diperhitungkan sebagai "aman" dalam ukuran bahan peledak kuat modern. Misalnya dengan penambahan sekitar 10% hingga 30% [[etanol]], [[aseton]],<ref>[http://www.logwell.com/tales/red_glycerin.html "Tales of Destruction – Is Nitroglicerine in This?"]</ref> atau [[dinitrotoluena]]. (Persentase bervariasi sesuai dengan bahan desensitisasi yang digunakan.) Desensitisasi memerlukan upaya lebih untuk "mengembalikan" kemurnian produk. Kegagalan dalam proses ini, dengan asumsi nitrogliserin yang didesensitisasi pada prinsipnya lebih sukar meledak, menyebabkan nitrogliserin menjadi tak berguna sebagai bahan peledak.
Masalah serius dalam penggunaan nitrogliserin karena titik bekunya yang tinggi yaitu 13 °C (55 °F). Nitrogliserin padat jauh lebih sensitif terhadap kejutan daripada bentuk cairnya, suatu fitur yang umum dalam bahan peledak. Pada masa lalu, nitrogliserin sering kali dikapalkan dalam bentuk bekunya, tetapi ini menimbulkan tingginya jumlah kecelakaan selama proses pencairan segera sebelum digunakan. Kerugian ini diatasi dengan menggunakan campuran nitrogliserin dengan polinitrat. Sebagai contoh, campuran nitrogliserin dengan [[etilena glikol dinitrat]] membeku pada −29 °C (−20 °F).<ref>[http://www.britannica.com/nobel/micro/426_77.html "nitroglycerin"]. ''Britannica''. Retrieved 2005-03-23</ref>
== Detonasi ==
Nitrogliserin dan semua pengencernya pasti dapat terbakar. Daya ledak nitrogliserin berasal dari [[detonasi]]: energi yang berasal dari dekomposisi awal karena gelombang tekanan kuat yang mendetonasi bahan bakar yang melingkupinya. Ini adalah [[gelombang kejut]] dalam yang mempropagasi seluruh media peledak dengan laju 30 kali [[kecepatan suara]] setelah induksi tekanan instan akibat dekomposisi bahan bakar ke dalam gas putih pana. Detonasi nitrogliserin membebaskan gas yang akan menempati lebih dari 1.200 kali volume awalnya pada tekanan dan temperatur ruang. Panas yang dibebaskan menaikkan temperatur hingga sekitar 5.000 °C (9.000 °F).<ref>Encyclopaedia Britannica.</ref> Dekomposisi menghasilkan rasio energi terhadap mol gas yang dilepas, lebih besar daripada bahan peledak lainnya. Hal ini membuat nitrogliserin bahan peledak berdaya ledak tinggi yang paling seksi.
== Pabrikasi ==
Nitrogliserin dapat diproduksi dengan cara nitrasi [[gliserin]] ([[gliserol]]) yang dikatalisasi oleh asam.
[[
Proses pabrikasi industri sering kali mereaksikan gliserol dengan campuran [[asam sulfat]] pekat dan [[asam nitrat]] pekat dengan konsentrasi 1:1. Campuran bisa dibuat dengan cara mencampur [[asam nitrat pekat berasap]] (asam nitrat murni dengan harga lumayan mahal yang telah dihilangkan oksida nitrogennya) dan asam sulfat pekat. Campuran ini bisa diperoleh dengan cara yang lebih ekonomis yaitu dengan mencampura asam sulfat pekat berasap, dikenal juga sebagai [[oleum]] (asam sulfat yang mengandung [[belerang trioksida]] berlebih) dan asam nitrat [[azeotropik]] (mengandung sekitar 70 persen asam nitrat dalam air).
Asam sulfat menghasilkan spesies asam nitrat terprotonasi, yang akan diserang oleh atom [[oksigen]] [[nukleofil]]ik dari gliserol. [[Gugus fungsional|Gugus]] [[Senyawa Nitro|nitro]] kemudian ditambahkan sebagai suatu ester C-O-NO<sub>2</sub> dan akan menghasilkan air. Hal ini berbeda dari reaksi substitusi elektrofilik aromatik yang menggunakan [[ion nitronium]] sebagai elektrofil.
Penambahan gliserol menghasilkan [[Eksotermik|reaksi eksotermal]] (menghasilkan kalor), merupakan hal biasa untuk campuran nitrasi asam. Namun demikian, jika campuran menjadi terlalu panas, ia akan menghasilkan suatu kondisi percepatan nitrasi disertai dengan [[Redoks|oksidasi]] destruktif bahan organik oleh asam nitrat panas, dan pelepasan gas [[nitrogen dioksida]] yang beracun. Pada akhirnya risiko tertinggi adalah munculnya ledakan. Oleh karena itu, campuran gliserin ditambahkan perlahan-lahan ke dalam bejana reaksi yang mengandung campuran asam (bukan asam ditambahkan ke dalam gliserin!). Nitrator didinginkan dengan menggunakan air dingin atau campuran pendingin lainnya dan dijaga selama penambahan gliserin pada temperatur 22 °C (72 °F), jauh di bawah suhu esterifikasi yang wajar. Bejana nitrasi, biasanya terbuat dari besi atau timbel dan umumnya diaduk dengan udara bertekanan, memiliki pintu perangkap pada bagian dasarnya, yang tergantung di atas kolam besar berisi air yang teramat dingin dan campuran hasil reaksi dapat dituangkan seluruhnya untuk mencegah ledakan. Proses ini disebut sebagai penenggelaman. Jika temperatur campuran melebihi 30 °C (86 °F) (nilai aktual bervariasi menurut negara) atau uap coklat mulai terlihat pada buangan nitrator, campuran segera ditenggelamkan.
== Penggunaan sebagai bahan peledak dan propelan ==
Penggunaan utama nitrogliserin, berdasarkan tonase, adalah sebagai bahan peledak seperti dinamit dan sebagai propelan.
Nitrogliserin adalah cairan berminyak yang dapat meledak jika terpapar panas, goncangan, atau api. Nitrogliserin sangat peka, sehingga menjatuhkan atau membanting wadahnya dapat menyebabkan ledakan.<ref>[http://web.ebscohost.com/src/detail?vid=4&hid=7&sid=c47755ca-fe43-4b09-82e1-8f76be8b40b3%40sessionmgr10&bdata=JnNpdGU9c3JjLWxpdmU%3d#db=ndh&AN=8992379 Ch. 3: Explosives and Bombs 1998]{{Pranala mati|date=Mei 2021 |bot=InternetArchiveBot |fix-attempted=yes }}</ref>
[[Alfred Nobel]] mengembangkan penggunaan nitrogliserin sebagai bahan peledak dengan mencampur nitrogliserin dengan [[Absorpsi|penjerap]] [[inert]], terutama "''kieselguhr''" atau [[tanah diatome]]. Ia menyebut bahan peledak ini sebagai [[dinamit]] dan [[Paten|mematenkannya]] pada tahun 1867.<ref>{{Cite web |url=http://inventors.about.com/od/dstartinventions/a/Alfred_Nobel.htm |title=About.com |access-date=2015-11-16 |archive-date=2021-08-28 |archive-url=https://web.archive.org/web/20210828185843/https://www.thoughtco.com/history-of-dynamite-1991564 |dead-url=yes }}</ref> Dinamit disalurkan sebagai bahan siap pakai dalam bentuk batang, masing-masing batang dikemas dalam kertas tahan air yang diberi gemuk. Dinamit dan bahan peledak sejenis diadopsi secara luas untuk pengerjaan rekayasa sipil, seperti pengeboran [[terowongan]] [[jalan bebas hambatan]] atau [[rel]], untuk [[penambangan]], untuk membersihkan lahan pertanian, penggalian, dan pekerjaan penghancuran gedung. Demikian juga, [[Zeni|insinyur militer]] mempersempit penggunaan dinamit hanya untuk konstruksi dan pekerjaan penghancuran.
[[Berkas:Nobel patent.jpg|jmpl|lurus|Aplikasi paten [[Alfred Nobel]] tahun 1864]]
Nitrogliserin juga digunakan sebagai bahan aktif propelan militer untuk digunakan dalam senjata api.
Nitrogliserin telah digunakan dalam rekah hidraulis, suatu proses untuk mengangkat minyak dan gas dari formasi rekahan. Teknik ini melibatkan pemasangan dan peledakan nitrogliserin secara alami atau sistem induksi rekah hidraulis. Bisa juga dilakukan pemasangan dan peledakan nitrogliserin dalam induksi rekah hidraulis diikuti dengan penembakan sumur menggunakan TNT pelet.<ref>Miller, J. S.; Johansen, R. T. (1976). [https://web.anl.gov/PCS/acsfuel/preprint%20archive/Files/19_2_LOS%20ANGELES_04-74__0060.pdf "Fracturing Oil Shale with Explosives for In Situ Recovery."] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20181002204137/https://web.anl.gov/PCS/acsfuel/preprint%20archive/Files/19_2_LOS%20ANGELES_04-74__0060.pdf |date=2018-10-02 }} (PDF). ''Shale Oil, Tar Sand and Related Fuel Sources'' ([[American Chemical Society]]): 151. Retrieved 27 March 2015.</ref>
Nitrogliserin memiliki kelebihan dibanding bahan peledak berdaya ledak tinggi lainnya, yaitu peledakannya praktis tidak menghasilkan asap yang kasatmata. Oleh karena itu, bahan ini dapat digunakan sebagai bahan aktif dalam formulasi bermacam "serbuk nirasap".<ref>[http://www.ch.ic.ac.uk/rzepa/mim/environmental/html/nitroglyc_text.htm An explosive combination of atoms]</ref>
Sensitivitasnya membatasi manfaat nitrogliserin sebagai bahan peledak militer, dan bahan peledak yang kurang peka seperti [[Trinitrotoluena|TNT]], [[RDX]], dan [[HMX]] memerlukan jumlah amunisi yang banyak. Dinamit masih memegang peranan penting dalam rekayasa militer dan [[rekayasa peperangan]].
Alfred Nobel kemudian mengembangkan [[ballistite]], dengan menggabungkan nitrogliserin dan [[nitroselulosa]]. Dia mematenkannya pada tahun 1887. Ballistite diadopsi oleh sejumlah pemerintah Eropa sebagai propelan militer. Italia adalah yang pertama kali mengadopsinya. Pemerintah Inggris dan Negara-negara Persemakmuran mengadopsi cordite, yang dikembangkan oleh Sir [[Frederick Abel]] dan [[James Dewar|Sir James Dewar]] dari Inggris pada tahun 1889. Cordite Mk I generasi pertama terdiri dari 58% nitrogliserin, 37% nitroselulosa dan 5% [[gel petroleum]]. Ballistite dan cordite keduanya diproduksi dalam bentuk ''pita'' atau ''tali''.
[[Serbuk nirasap]] pada mulanya dikembangkan menggunakan nitroselulosa sebagai bahan peledak aktif tunggal. Oleh karenanya dikenal sebagai propelan berbasis-tunggal. Sejumlah serbuk nirasap yang mengandung campuran nitroselulosa dan nitrogliserin, dikenal sebagai propelan basis-ganda, juga telah dikembangkan. Serbuk nirasap awalnya hanya tersedia untuk keperluan militer, tetapi kemudian dikembangkan untuk kebutuhan sipil dan kemudian secara cepat untuk kebutuhan olahraga. Beberapa dikenal sebagai serbuk olahraga. Propelan basis-tiga mengandung nitroselulosa, nitrogliserin, dan nitroguanidin, tetapi hanya tersedia untuk senjata kaliber besar seperti meriam tank dan [[artileri angkatan laut]].
Gelatin ledak, dikenal juga sebagai ''[[gelignite]]'', ditemukan oleh Nobel pada tahun 1875, menggunakan nitrogliserin, bubur kayu, dan natrium atau kalium nitrat. Ini adalah bahan peledak pertama yang murah dan fleksibel.
== Penggunaan di bidang medis ==
Baris 145 ⟶ 172:
== Lihat juga ==
* [[
* [[
* [[Manitol heksanitrat]]
* [[Metil nitrat]]
Baris 152 ⟶ 179:
* [[Xylitol pentanitrat]]
* [[Faktor RE]]
== Referensi ==
Baris 159 ⟶ 185:
* {{Cite web|URL=http://CPRR.org/Museum/Newspapers/Nitroglycerine.html | work=Central Pacific Railroad Photographic History Museum | title=Nitroglycerine! Terrible Explosion and Loss of Lives in San Francisco | accessyear=2005 | accessdate=March 23}} - 1866 Newspaper article
* {{fnb|1}}{{Cite web|URL=http://www.britannica.com/nobel/micro/426_77.html | work=Britannica | title=nitroglycerin | accessyear=2005 | accessdate=March 23}}
* {{Cite web | URL=http://www.geocities.com/Yosemite/Forest/2021/recluse/intro.html | work=Dr. Kenneth Burton | title=Brown Recluse Spider Bite Treatment | accessyear=2005 | accessdate=Sept 22 | archive-date=2006-04-20 | archive-url=https://web.archive.org/web/20060420183312/http://www.geocities.com/Yosemite/Forest/2021/recluse/intro.html | dead-url=yes }}
[[Kategori:
[[Kategori:Antianginals]]▼
[[Kategori:Zat kimia]]▼
[[Kategori:Peledak cair]]
[[Kategori:Kimia peledak]]
[[Kategori:Peledak gula alkohol]]
[[Kategori:Obat Esensial Nasional Indonesia]]
[[Kategori:Obat serupa disulfiram]]
[[Kategori:Ester gliserol]]
|