Klorfenamin: Perbedaan antara revisi

Konten dihapus Konten ditambahkan
HsfBot (bicara | kontrib)
k Bot: Perubahan kosmetika
+Kategori:Ligan reseptor sigma; ± 7 Kategori menggunakan HotCat
(15 revisi perantara oleh 8 pengguna tidak ditampilkan)
Baris 1:
{{Use dmy dates|date=May 2011}}
<!-- Lakukan uji coba di bawah baris ini, halaman ini hanya untuk uji coba
 
dan dikosongkan bot (HsfBot) secara otomatis. -->
{{Use dmy dates|date=May 2011}}
{{Drugbox
| Verifiedfields = changed
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 443519064
| IUPAC_name = 3-(4-chlorophenyl)-''N'',''N''-dimethyl-3-pyridin-2-yl-propan-1-amine
 
propan-1-amine
| image = Chlorphenamine.svg
| width = 180px
<!--Clinical data-->
| tradename = Chlor-Trimeton; Piriton
| Drugs.com = {{drugs.com|monograph|chlorpheniramine-maleate-tannate-dexchlorpheniramine-maleate}}
 
dexchlorpheniramine-maleate}}
| MedlinePlus = a682543
| pregnancy_AU = A
Baris 24 ⟶ 18:
| legal_US = OTC
| legal_status = (for oral forms)
| routes_of_administration = Oral, [[Intravenous therapy|IV]], [[Intramuscular injection|IM]], [[Subcutaneous injection|SC]]
 
[[Intramuscular injection|IM]], [[Subcutaneous injection|SC]]
<!--Pharmacokinetic data-->
| bioavailability = 25 to 50%
Baris 57 ⟶ 49:
| smiles = Clc1ccc(cc1)C(c2ncccc2)CCN(C)C
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C16H19ClN2/c1-19(2)12-10-15(16-5-3-4-11-18-16)13-6-8-14(17)9-7-13/h3-9,11,15H,10,12H2,1-2H3
 
(17)9-7-13/h3-9,11,15H,10,12H2,1-2H3
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = SOYKEARSMXGVTM-UHFFFAOYSA-N
Baris 65 ⟶ 55:
}}
 
'''Klorfenamin''' ([[International Nonproprietary Name|INN]]), juga disebut sebagai '''klorfeniramin''' ([[United States Adopted Name|USAN]] dan dahulu pada [[British Approved Name|BAN]]), biasanya dipasarkan dalam bentuk klorfeniramin [[Asam maleat|maleat]], adalah [[generasi pertama antihistamin|generasi pertama]] [[Amina alifatik|alkil amina]] [[antihistamin]] yang digunakan pada pencegahan [[Simtoma|gejala]] kondisi [[alergi]] seperti [[rhinitis]] dan [[Urtikaria|urticaria]]. Senyawa ini mempunyai efek sedasi yang relatif lemah jika dibandingkan dengan antihistamin generasi pertama lainnya. Klorfeniramin adalah salah satu antihistamin yang paling umum digunakan pada [[kedokteran hewan|pengobatan hewan berukuran kecil]]. Klorfenamin tampaknya mempunyai efek sebagai [[antidepressan]] atau [[penghilang cemas]], meskipun tidak diindikasikan secara formal.<ref>{{cite web|author1=Carlsson, Arvid |author2=Lindqvist, Margit |title=Central and peripheral monoaminergic membrane-pump blockade by some addictive analgesics and antihistamines|url=http://chemport.cas.org/cgi-bin/sdcgi?
APP=ftslink&action=reflink&origin=wiley&version=1.0&coi=1%3ACAS%3A528%3ADyaF1MXksVyis7o%3D&md5=e1e71cf2cfef04ed57f6f38ba2dd00c2|work=Journal of Pharmacy and Pharmacology|publisher=Journal of Pharmacy and Pharmacology|accessdate=1 December 2013}}</ref><ref>{{Cite journal|vauthors=Gruetter CA, Lemke SM, Anestis DK, Szarek JL, Valentovic MA |title=Potentiation of 5-hydroxytryptamine-induced contraction in rat aorta by chlorpheniramine, citalopram and fluoxetine|publisher=Department of Pharmacology, Marshall University School of Medicine, Huntington, WV|pmid=1358631|volume=217|date=Jul 1992|journal=Eur J Pharmacol|pages=109–18|doi=10.1016/0014-2999(92)90827-q}}</ref>
 
Baris 71 ⟶ 61:
 
=== Produk kombinasi ===
Klorfenamin biasanya dikombinasikan dengan [[fenilpropanolamin]] dalam bentuk obat [[alergi]] yang mempunyai efek [[antihistamin]] dan [[dekongestan]], meski sediaan fenilpropanolamin tidak lagi tersedia di [[Amerika Serikat]] karena adanya studi yang menemukan bahwa fenilpropanolamin meningkatkan resikorisiko strok pada wanita muda. Sediaan Klorfenamin tetap beredar karena tidak mempunyai resikorisiko tersebut. Beberapa merek yang tersedia antara lain Demazin, Allerest 12 Hour, [[Codral]] Nighttime, Chlornade, Contac 12 Hour, Exchange Select Allergy Multi-Symptom, A. R. M. Allergy Relief, Ordrine, Ornade Spansules, Teldrin, Triaminic, and [[Tylenol (brand)|Tylenol]] Cold/Allergy.
Klorfenamin biasanya dikombinasikan dengan [[fenilpropanolamin]] dalam bentuk obat [[alergi]] yang mempunyai efek [[anti histamin]] dan
[[dekongestan]], meski sediaan fenilpropanolamin tidak lagi tersedia di Amerika Serikat karena adanya studi yang menemukan bahwa fenilpropanolamin meningkatkan resiko strok pada wanita muda. Sediaan Klorfenamin tetap beredar karena tidak mempunyai resiko tersebut. Beberapa merek yang tersedia antara lain Demazin, Allerest 12 Hour, [[Codral]] Nighttime, Chlornade, Contac 12 Hour, Exchange Select Allergy Multi-Symptom, A. R. M. Allergy Relief, Ordrine, Ornade Spansules, Teldrin, Triaminic, and [[Tylenol (brand)|Tylenol]] Cold/Allergy.
 
Klorfenamin tersedia dalam bentuk kombinasi dengan narkotik ([[hydrocodone]]) pada sediaan [[Tussionex]], yang diindikasikan untuk terapi batuk dan gejala saluran pernafasan atas yang dihubungkan dengan alergi atau pilek pada dewasa dan anak usia 6 tahun atau lebihi tua.<ref>{{cite web | title = Tussionex® Pennkinetic® (hydrocodone polistirex and chlorpheniramine polistirex) Extended-Release Suspension | year = 2011 | publisher = UCB | url = http://www.ucb.com/_up/ucb_com_products/documents/Tussionex%20Current%20COL%20Rev.%203E%2012.2011.pdf | format = PDF | access-date = 2017-09-05 | archive-date = 2014-06-03 | archive-url = https://web.archive.org/web/20140603061716/http://www.ucb.com/_up/ucb_com_products/documents/Tussionex%20Current%20COL%20Rev.%203E%2012.2011.pdf | dead-url = yes }}</ref> Produk ini adalah sediaan pelepasan terjadwal, sehingga bisa diberikan setiap 12 jam, jika dibandingkan dengan sediaan narkotik laiinyalainnya untuk pengurang batuk yang diberikan tiap 4-6 jam.Sediaan sirup klorfenamin/[[dihydrocodeine]] juga tersedia di pasaran. Anti histamin pada sediaan ini berguna untuk kondisi batuk yang disebabkan oleh alergi atau pilek; sediaan ini juga merangsang reseptor opioid, sehingga memperkuat efek penekanan batuk, analgesik dan efek lainnya jika diberikan dalam dosis tertentu. Produk batuk dan pilek yang mengandung [[Kodeina|kodein]] dan klorfenamin tersedia di banyak tempat di belahan dunia.
Klorfenamin tersedia dalam bentuk kombinasi dengan narkotik ([[hydrocodone]]) pada sediaan [[Tussionex]], yang diindikasikan untuk terapi batuk dan gejala saluran pernafasan atas yang dihubungkan dengan alergi atau pilek pada dewasa dan anak usia 6 tahun atau lebihi tua.<ref>
{{cite web | title = Tussionex® Pennkinetic® (hydrocodone polistirex and chlorpheniramine polistirex) Extended-Release Suspension | year = 2011 | publisher = UCB | url = http://www.ucb.com/_up/ucb_com_products/documents/Tussionex%20Current%20COL%20Rev.%203E%2012.2011.pdf | format = PDF }}</ref> Produk ini adalah sediaan pelepasan terjadwal, sehingga bisa diberikan setiap 12 jam, jika dibandingkan dengan sediaan narkotik laiinya untuk pengurang batuk yang diberikan tiap 4-6 jam.Sediaan sirup klorfenamin/[[dihydrocodeine]] juga tersedia di pasaran. Anti histamin pada sediaan ini berguna untuk kondisi batuk yang disebabkan oleh alergi atau pilek; sediaan ini juga merangsang reseptor opioid, sehingga memperkuat efek penekanan batuk, analgesik dan efek lainnya jika diberikan dalam dosis tertentu. Produk batuk dan pilek yang mengandung kodein dan klorfenamin tersedia di banyak tempat di belahan dunia.
 
Pada produk [[Coricidin]], klorfenamin dikombinasikan dengan obat penekan batuk [[dekstrometorfan]].
 
== Efek samping ==
Efek samping klorfenamin antara lain mengantuk, pusing, [[sakit kepala]], sembelit, cemas, mual, pandangan kabur, gelisah, penurunan kemampuan berkoordinasi, mulut kering, nafas pendek, halusinsai, mudah merasa terganggu, gangguan ingatan atau kesulitan berkonsentrasi, kuping berdenging dan gangguan berkemih.
berkoordinasi, mulut kering, nafas pendek, halusinsai, mudah merasa terganggu, gangguan ingatan atau kesulitan berkonsentrasi, kuping berdenging dan gangguan berkemih.
 
Suatu studi menghubungkan Klorfenamin dan anti histamin generasi pertama lainnya dengan kejadian [[Penyakit Alzheimer]] dan bentuk dementia lainnya karena klorfenamin mempunyai efek [[antikolinergis]] .<ref>{{cite journal |last=Gray|first=Shelly L.|last2=Anderson|first2=Melissa L.|last3=Dublin|first3=Sascha|last4=Hanlon|first4=Joseph T.|last5=Hubbard|first5=Rebecca|last6=Walker|first6=Rod|last7=Yu|first7=Onchee|last8=Crane|first8=Paul K.|last9=Larson|first9=Eric B.|date=January 26, 2015|title=Cumulative Use of Strong Anticholinergics and Incident Dementia: A Prospective Cohort Study|url=http://archinte.jamanetwork.com/article.aspx?articleid=2091745|journal=JAMA Intern. Med.|volume=175|issue=3|pages=401–7|doi=10.1001/jamainternmed.2014.7663|pmid=25621434|pmc=4358759|access-date=January 27, 2015}}</ref>
Baris 98 ⟶ 85:
| {{abbrlink|DAT|Dopamine transporter}} || 1,060 || Manusia || <ref name="pmid9537821" />
|-
| [[5-HT2A receptor|5-HT<sub>2A</sub>]] || 3,130 || Tikus || <ref name="pmid3794694">{{cite journal | vauthors = Hoffman BJ, Scheffel U, Lever JR, Karpa MD, Hartig PR | title = N1-methyl-2-125I-lysergic acid diethylamide, a preferred ligand for in vitro and in vivo characterization of serotonin receptors | journal = J. Neurochem. | volume = 48 | issue = 1 | pages = 115–24 | year = 1987 | pmid = 3794694 | doi = | url = }}</ref>
|-
| [[5-HT2C receptor|5-HT<sub>2C</sub>]] || 3,120 || Tikus || <ref name="pmid3139864">{{cite journal | vauthors = Sanders-Bush E, Breeding M | title = Putative selective 5-HT-2 antagonists block serotonin 5-HT-1c receptors in the choroid plexus | journal = J. Pharmacol. Exp. Ther. | volume = 247 | issue = 1 | pages = 169–73 | year = 1988 | pmid = 3139864 | doi = | url = }}</ref>
|-
| '''[[Histamine H1 receptor|H<sub>1</sub>]]''' || '''2.5–3.0''' || '''Manusia''' || <ref name="pmid7925364">{{cite journal | vauthors = Moguilevsky N, Varsalona F, Noyer M, Gillard M, Guillaume JP, Garcia L, Szpirer C, Szpirer J, Bollen A | title = Stable expression of human H1-histamine-receptor cDNA in Chinese hamster ovary cells. Pharmacological characterisation of the protein, tissue distribution of messenger RNA and chromosomal localisation of the gene | journal = Eur. J. Biochem. | volume = 224 | issue = 2 | pages = 489–95 | year = 1994 | pmid = 7925364 | doi = | url = }}</ref><ref name="pmid8335064">{{cite journal | vauthors = Arias-Montaño JA, Young JM | title = Characteristics of histamine H1 receptors on HeLa cells | journal = Eur. J. Pharmacol. | volume = 245 | issue = 3 | pages = 291–5 | year = 1993 | pmid = 8335064 | doi = | url = }}</ref>
|-
| [[Histamine H2 receptor|H<sub>2</sub>]] || {{abbr|ND|No data}} || {{abbr|ND|No data}} || {{abbr|ND|No data}}
|-
| [[Histamine H3 receptor|H<sub>3</sub>]] || >10,000 || Tikus || <ref name="pmid2213013">{{cite journal | vauthors = West RE, Zweig A, Granzow RT, Siegel MI, Egan RW | title = Biexponential kinetics of (R)-alpha-[3H]methylhistamine binding to the rat brain H3 histamine receptor | journal = J. Neurochem. | volume = 55 | issue = 5 | pages = 1612–6 | year = 1990 | pmid = 2213013 | doi = | url = }}</ref>
|-
| [[Histamine H4 receptor|H<sub>4</sub>]] || 2,910 || Manusia || <ref name="pmid11179435">{{cite journal | vauthors = Nguyen T, Shapiro DA, George SR, Setola V, Lee DK, Cheng R, Rauser L, Lee SP, Lynch KR, Roth BL, O'Dowd BF | title = Discovery of a novel member of the histamine receptor family | journal = Mol. Pharmacol. | volume = 59 | issue = 3 | pages = 427–33 | year = 2001 | pmid = 11179435 | doi = | url = }}</ref>
|-
| [[Muscarinic acetylcholine receptor M1|M<sub>1</sub>]] || 25,700 || Manusia || <ref name="pmid10212017">{{cite journal | vauthors = Yasuda SU, Yasuda RP | title = Affinities of brompheniramine, chlorpheniramine, and terfenadine at the five human muscarinic cholinergic receptor subtypes | journal = Pharmacotherapy | volume = 19 | issue = 4 | pages = 447–51 | year = 1999 | pmid = 10212017 | doi = | url = }}</ref>
|-
| [[Muscarinic acetylcholine receptor M2|M<sub>2</sub>]] || 17,000 || Manusia || <ref name="pmid10212017" />
|-
| [[Muscarinic acetylcholine receptor M3|M<sub>3</sub>]] || 52,500 || Manusia || <ref name="pmid10212017" />
|-
| [[Muscarinic acetylcholine receptor M4|M<sub>4</sub>]] || 77,600 || Manusia || <ref name="pmid10212017" />
|-
| [[Muscarinic acetylcholine receptor M5|M<sub>5</sub>]] || 28,200 || Manusia || <ref name="pmid10212017" />
|-
|- class="sortbottom"
Baris 124 ⟶ 111:
|}
 
Klorfenamin adalah [[antihistamin]] yang ampuh. Klorfenamin terutama bekerja sebagai [[inverse agonist]] dari [[H1 reseptor|H<sub>1</sub> reseptor]] [[histamin]] . Obat ini juga disebutkan mempunyai aktivitas [[anti kolinergis]] melalui efek [[antagonis reseptor|antagonis]] dari [[reseptor asetilkolin muskarinis]]. Senyawa [[dextrorotatory]][[stereoisomer]], yaitu [[deksklorfenamin]], dilaporkan memiliki nilai K<sub>d</sub> sebesar 15&nbsp;nM untuk reseptor H<sub>1</sub> dan 1,300&nbsp;nM untuk reseptor asetilkolion muskarinis pada jaringan otak
manusia.<ref name="pmid6086881">{{cite journal | vauthors = Richelson E,Nelson A | title = Antagonism by antidepressants of neurotransmitter receptors of normal human brain in vitro | journal = J. Pharmacol. Exp.Ther. | volume = 230 | issue = 1 | pages = 94–102 | year = 1984 | pmid = 6086881 | doi = | url = }}</ref><ref name="pmid7855217">{{cite journal | vauthors = Cusack B, Nelson A, Richelson E | title = Binding of antidepressants to human brain receptors: focus on newer generation compounds | journal = Psychopharmacology (Berl.) | volume = 114 | issue = 4 | pages = 559–65 | year = 1994 | pmid = 7855217 | doi = | url = }}</ref>Selain merupakan sebuah [[antagonis reseptor|antagonis]] [[reseptor histamin H1|reseptor histamin H<sub>1</sub>]], klorfenamin juga ditemukan mempunyai efek [[serotonin reuptake inhibitor]] yang ampuh (nilai K<sub>d</sub> = 15.2&nbsp;nM untuk [[serotonin transporter]]).<ref name="pmid9537821">{{cite journal | vauthors = Tatsumi M, Groshan K, Blakely RD, Richelson E | title = Pharmacological profile of antidepressants and related compounds at human monoamine transporters | journal = Eur. J. Pharmacol. | volume = 340 | issue = 2-3 | pages = 249–58 | year = 1997 | pmid = 9537821 | doi = | url = }}</ref><ref name="pmid4390069">{{cite journal | vauthors = Carlsson A, Lindqvist M | title = Central and peripheral monoaminergic membrane-pump blockade by some addictive analgesics and antihistamines | journal = J. Pharm. Pharmacol. | volume = 21 | issue = 7 | pages = 460–4 | year = 1969 | pmid = 4390069 | doi = | url = }}</ref> Senyawa ini mempunyai afinitas yang lemah untuk [[norepinephrine transporter|norepinephrine]] dan [[dopamine transporter]](nilai K<sub>d</sub> = 1,440&nbsp;nM dan 1,060&nbsp;nM).<ref name="pmid9537821" /> Anti histamin lainnya yang serupa, yaitu [[brompheniramine]], merupakan kunci dalam penemuan senyawa [[selective serotonin reuptake inhibitor]] (SSRI) [[zimelidine]]. Pada sejumlah kecil bukti klinis, klorfenamin menunjukkan kemampuan yang setara dengan beberapa obat anti depresi untuk menghambat proses reuptake [[serotonin]] dan bisa berguna untuk terapi [[depresi (mood)|depresi]] dan [[gangguan kecemasan]].<ref name="pmid16413139">{{ cite journal | author = Hellbom, E. | title = Chlorpheniramine, selective serotonin-reuptake inhibitors (SSRIs) and over-the-counter (OTC) treatment | journal = Medical Hypotheses | year = 2006 | volume = 66 | issue = 4 | pages = 689–690 | doi = 10.1016/j.mehy.2005.12.006 | pmid = 16413139}}</ref><ref name="pmid19823805">{{cite journal | vauthors = Miyata S, Hirano S, Ohsawa M, Kamei J | title = Chlorpheniramine exerts anxiolytic-like effects and activates prefrontal 5-HT systems in mice | journal = Psychopharmacology (Berl.) | volume = 213 | issue = 2-3 | pages = 441–52 | year = 2011 | pmid = 19823805 | doi = 10.1007/s00213-009-1695-0 | url = }}</ref>
reseptor]] [[histamin]] . Obat ini juga disebutkan mempunyai aktivitas [[anti kolinergis]] melalui efek [[antagonis reseptor|antagonis]] dari [[reseptor asetilkolin muskarinis]]. Senyawa [[dextrorotatory]][[stereoisomer]], yaitu [[deksklorfenamin]], dilaporkan memiliki nilai
K<sub>d</sub> sebesar 15&nbsp;nM untuk reseptor H<sub>1</sub> dan 1,300&nbsp;nM untuk reseptor asetilkolion muskarinis pada jaringan otak
manusia.<ref name="pmid6086881">{{cite journal | vauthors = Richelson E,Nelson A | title = Antagonism by antidepressants of neurotransmitter
receptors of normal human brain in vitro | journal = J. Pharmacol. Exp.Ther. | volume = 230 | issue = 1 | pages = 94–102 | year = 1984 | pmid = 6086881 | doi = | url = }}</ref><ref name="pmid7855217">{{cite journal | vauthors = Cusack B, Nelson A, Richelson E | title = Binding of
antidepressants to human brain receptors: focus on newer generation compounds | journal = Psychopharmacology (Berl.) | volume = 114 | issue = 4 | pages = 559–65 | year = 1994 | pmid = 7855217 | doi = | url = }}</ref>Selain merupakan sebuah [[antagonis reseptor|antagonis]] [[reseptor histamin H1|reseptor histamin H<sub>1</sub>]] , klorfenamin juga ditemukan mempunyai efek [[serotonin reuptake inhibitor]] yang ampuh (nilai K<sub>d</sub> = 15.2&nbsp;nM untuk [[serotonin transporter]]).<ref name="pmid9537821">{{cite journal | vauthors = Tatsumi M, Groshan K, Blakely RD, Richelson E | title = Pharmacological profile of antidepressants and related compounds at human monoamine transporters | journal = Eur. J. Pharmacol. | volume = 340 | issue = 2-3 | pages = 249–58 | year = 1997 | pmid = 9537821 | doi = | url = }}</ref><ref
name="pmid4390069">{{cite journal | vauthors = Carlsson A, Lindqvist M | title = Central and peripheral monoaminergic membrane-pump blockade by some addictive analgesics and antihistamines | journal = J. Pharm. Pharmacol. | volume = 21 | issue = 7 | pages = 460–4 | year = 1969 | pmid = 4390069 | doi = | url = }}</ref> Senyawa ini mempunyai afinitas yang lemah untuk [[norepinephrine transporter|norepinephrine]] dan [[dopamine transporter]](nilai K<sub>d</sub> = 1,440&nbsp;nM dan 1,060&nbsp;nM).<ref name="pmid9537821" /> Anti histamin lainnya yang serupa, yaitu [[brompheniramine]], merupakan kunci dalam penemuan senyawa [[selective serotonin reuptake inhibitor]] (SSRI) [[zimelidine]]. Pada sejumlah kecil bukti klinis, klorfenamin menunjukkan kemampuan yang setara dengan beberapa obat anti depresi untuk menghambat proses reuptake [[serotonin]] dan bisa berguna untuk terapi [[depresi (mood)|depresi]] dan [[gangguan kecemasan]].<ref name="pmid16413139">{{ cite journal | author = Hellbom, E. | title = Chlorpheniramine, selective serotonin-reuptake inhibitors (SSRIs) and over-the-counter (OTC) treatment | journal = Medical Hypotheses | year = 2006 | volume = 66 | issue = 4 | pages = 689–690 | doi = 10.1016/j.mehy.2005.12.006 | pmid = 16413139}}</ref><ref name="pmid19823805">{{cite journal | vauthors = Miyata S, Hirano S, Ohsawa M, Kamei J | title = Chlorpheniramine exerts anxiolytic-like effects and activates prefrontal 5-HT systems in mice | journal = Psychopharmacology (Berl.) | volume = 213 | issue = 2-3 | pages = 441–52 | year = 2011 | pmid = 19823805 | doi = 10.1007/s00213-009-1695-0 | url = }}</ref>
 
== Farmakokinetik ==
 
Pada suatu studi klinis, [[waktu paruh]] klorfenamin pada dewasa bervariasi dari 13.9 dan 43.4&nbsp;jam setelah pemberian dosis tunggal.<ref
Pada suatu studi klinis, [[waktu paruh]] klorfenamin pada dewasa bervariasi dari 13.9 dan 43.4&nbsp;jam setelah pemberian dosis tunggal.<ref>name="pmid7648771">{{cite journal | vauthors = Yasuda SU, Wellstein A, Likhari P, Barbey JT, Woosley RL | title = Chlorpheniramine plasma concentration and histamine H1-receptor occupancy | journal = Clin. Pharmacol. Ther. | volume = 58 | issue = 2 | pages = 210–20 | year = 1995 | pmid = 7648771 | doi = 10.1016/0009-9236(95)90199-X | url = }}</ref>
concentration and histamine H1-receptor occupancy | journal = Clin. Pharmacol. Ther. | volume = 58 | issue = 2 | pages = 210–20 | year = 1995 | pmid = 7648771 | doi = 10.1016/0009-9236(95)90199-X | url = }}</ref>
 
== Struktur Kimia ==
Klorfenamin termasuk dalam kelompok antihistamin yang termasuk diantaranya [[feniramin]] (Naphcon) dan turunan terhalogenasinya seperti [[fluorfeniramin]], [[deksklorfenamin]] (Polaramine), [[bromfeniramin]] (Dimetapp), [[deksbromfeniramin]] (Drixoral), [[desklorfeniramin]], [[triprolidine]] (Actifed), and [[yodfeniramin]].Kelompok anti histamin alkilamin terhalogenasi kesemuanya mempunyai [[optical isomerism]], dengan klorfenamin pada sediaan yang tersedia adalah bentuk rasemat klorfenamin maleat, sedangkan deksklorfenamin merupakan bentuk stereoisomer [[dextrorotary]].
[[fluorfeniramin]], [[deksklorfenamin]] (Polaramine), [[bromfeniramin]] (Dimetapp), [[deksbromfeniramin]] (Drixoral), [[desklorfeniramin]],
[[triprolidine]] (Actifed), and [[yodfeniramin]].Kelompok anti histamin alkilamin terhalogenasi kesemuanya mempunyai
[[optical isomerism]], dengan klorfenamin pada sediaan yang tersedia adalah bentuk rasemat klorfenamin maleat, sedangkan deksklorfenamin merupakan bentuk stereoisomer [[dextrorotary]].
 
=== Cara pembuatan ===
Terdapat beberapa metode untuk [[sintesa organis|sintesa]] klorfenamin. Pada satu metode, [[4-klorofenilasetonitril]] direaksikan dengan [[2-kloropiridin]] dengan bantuan [[natrium amida]] untuk membentuk 4-klorofenil(2-piridil)asetonitril. Proses lanjutan adalah melakukan alikasi dengan 2-dimetilaminoetilklorida dengan bantuan [[natrium amida]] untuk menghasilkan γ-(4-klorfenil)-γ-siano-''N'',''N''-dimetil-2-piridinpropanamin, yaitu rangkaian proses [[hidrolisis]] dan [[dekarboksilasi]] yang menghasilkan produk akhir klorfenamin.
piridinpropanamin, yaitu rangkaian proses [[hidrolisis]] dan [[dekarboksilasi]] yang menghasilkan produk akhir klorfenamin.
[[File:Chlorpheniramine synthesis.png|center|thumb|600px|Chlorpheniramine synthesis 1: D. Papa, E. Schwenk, N. Sperber, {{US Patent|2567245}}
(1951).]]
 
[[FileBerkas:Chlorpheniramine synthesis.png|centerpus|thumbjmpl|600px|Chlorpheniramine synthesis 1: D. Papa, E. Schwenk, N. Sperber, {{US Patent|2567245}} (1951).]]
 
Metode kedua dimulai dari senyawa [[piridin]], yang menjalani proses alkilasi oleh 4-klorofenilasetonitril,<ref>{{cite journal | doi = 10.1021/ja01181a508 | title=Brominations with Pyridine Hydrobromide Perbromide | journal=Journal of the American Chemical Society | date=1948 | volume=70 | issue=1 | pages=417–418 | first=Carl | last=Djerassi}}</ref> untuk menghasilkan 2-(4-klorobenzil)piridin. Proses selanjutnya adalah melakukan alkikasi dengan 2-dimetilaminoetilklorida dengan bantuan natrium amida sehingga dihasilkan klorfenamin.[[Berkas:Chlorpheniramine synthesis 2.png|600px|thumbjmpl|centerpus|Chlorpheniramine synthesis 2: D. Papa, E. Schwenk, N. Sperber, {{US Patent|2676964}} (1954).]]
 
== ReferencesReferensi ==
{{Reflist|30em}}
 
 
{{Antihistamines}}
{{Navboxes
| title = [[Pharmacodynamics]]
Baris 165 ⟶ 141:
{{Muscarinic acetylcholine receptor modulators}}
}}
[[Kategori:Antihistamin]]
 
[[Kategori:AntidepressantsAntidepresan]]
[[Kategori:AnxiolyticsAnksiolitik]]
[[Kategori:ChloroarenesTurunan klorobenzena]]
[[Kategori:H1Antagonis receptorreseptor antagonistsH1]]
[[Kategori:LocalAnestesi anestheticslokal]]
[[Kategori:MuscarinicAntagonis antagonistsmuskarinik]]
[[Kategori:PyridinesSenyawa 2-Piridil]]
[[Kategori:SerotoninPenghambat reuptakepengambilan inhibitorskembali serotonin]]
[[Kategori:SodiumPenghalang channelsaluran blockersnatrium]]
[[Kategori:WorldObat HealthEsensial Organization essential medicinesWHO]]
[[Kategori:Obat Esensial Nasional Indonesia]]
[[Kategori:Penghambat CYP2D6]]
[[Kategori:Ligan reseptor sigma]]