Tetra-n-butilamonium fluorida: Perbedaan antara revisi

| Formula = (C₄H₉)₄NFNF

'''Tetra-''n''-butilamonium fluorida''' atau '''TBAF''' adalah garam amonium kaurterner yang memiliki [[rumus kimia]] (CH₃CH₂CH₂CH₂)₄N⁺F^-. Ia secara komersial tersedia sebagai trihidrat dan sebagai larutan dalam [[tetrahidrofuran]].

Dalam laboratorium, senyawa ini biasanya ditemukan dalam bentuk larutan sebagai ion [[fluorida]] yang larut dalam [[Pelarut|pelarut organik]] dan digunakan untuk melepaskan [[gugus lepas]] [[silil eter]]. Ia juga digunakan sebagai [[katalis transfer fase]] dan [[basa]] lunak. Seketika dipanaskan, ia dapat meng-N-[[alkilasi]] [[amida]].<ref>{{cite journal | author= K. Hiroya, R. Jouka, M. Kameda, A. Yasuhara, and T. Sakamoto | title= Cyclization reactions of 2-alkynylbenzyl alcohol and 2-alkynylbenzylamine derivatives promoted by tetrabutylammonium fluoride | journal= [[Tetrahedron (journal)|Tetrahedron]] | year= 2001| volume= 57| pages= 9697–710 |doi=10.1016/S0040-4020(01)00991-7}}</ref>

Oleh karena fluorida merupakan [[akseptor]] [[ikatan hidrogen]] yang kuat, adalah hampir tidak mungkin untuk mendapatkan sampel [[hidrat]] kering senyawa tersebut. Pemanasan sampai dengan 77&nbsp;°C di bawah kondisi vakum akan menyebabkan dekomposisi senyawa ini menjadi garam [[hidrogen difluorida]].<ref name=sharma>{{cite journal | author= Ramesh K. Sharma, James L. Fry | title= Instability of anhydrous tetra-n-alkylammonium fluorides | journal= [[Journal of Organic Chemistry]] | year= 1983 | volume= 48 | pages= 2112–4 |doi=10.1021/jo00160a041}}</ref> Sedangkan pemanasan sampai dengan 40&nbsp;°C di bawah kondisi vakum tinggi masih mengandung 10-30 &nbsp;mol% air dan beberapa 10% difluorida.<ref name=cox>{{cite journal | author= D. Phillip Cox, Jacek Terpinski, Witold Lawrynowicz | title= 'Anhydrous' tetrabutylammonium fluoride: a mild but highly efficient source of nucleophilic fluoride ion | journal= [[Journal of Organic Chemistry]] | year= 1984 | volume= 49 | pages= 3216–9 |doi=10.1021/jo00191a035}}</ref> Pembuatan senyawa dalam bentuk anhidrat sangatlah menarik karena kebasaan [[fluorida]] meningkat lebih dari 20 satuan [[tetapan disosiasi|p''K'']]. Baru-baru ini, pembuatan melalui heksafluorobenzena dengan tetrabutilamonium sianida telah dilaporkan. Walaupun kebasaan ion [[fluorida]] yang sangat tinggi ini, dengan tidak adanya air, larutan garam dalam [[asetonitril]] dan [[dimetil sulfoksida]] menunjukkan stabilitas terhadap [[reaksi eliminasi]].<ref name=dimagno>{{cite journal | author= Haoran Sun and Stephen G. DiMagno | title= Anhydrous Tetrabutylammonium Fluoride | journal= [[Journal of the American Chemical Society]] | year= 2005 | volume= 127 | pages= 2050–1| doi=10.1021/ja0440497}}</ref>