Pada tahun 1943, Oetomo bekerja sebagai pegawai di {{Nihongo|Pengadilan Kepolisian|軽罪法院|keizaihōin|[[Alih aksara Kunrei-shiki|Kunrei-shiki]]: (''Keizai Hooin'')}} di [[Jatinegara, Jakarta Timur|Jatinegara]].<ref>{{Cite journal|date=10 Juli 1943|title=Oeroesan Pegawai Negeri|url=https://books.google.co.id/books?id=ZksnAAAAMAAJ&pg=RA6-PA45&lpg=RA6-PA45&dq=r+oetomo+ramelan&source=bl&ots=x5iVJM718i&sig=ACfU3U10uUhLRo2Wtg2QkzzmDRTFcMW4dg&hl=en&sa=X&ved=2ahUKEwiH_8P3n6aHAxWU4zgGHSbfCvYQ6AF6BAgKEAM#v=onepage&q=%22R.%20Oetomo%22&f=false|journal=Kan Po|issue=22-23}}</ref> Setahun berikutnya, ia mengikuti ujian masuk {{Nihongo|Sekolah Pegawai Kehakiman|司法監理養成所|shihōkanriyōseishō|[[Alih aksara Kunrei-shiki|Kunrei-shiki]]: ''sihookanri yooseizyo''}} yang berlokasi di [[Salemba]] (sekarang Kampus Pascasarjana dan Doktoral [[Universitas Pertahanan|Unhan]]) dan dinyatakan lulus pada tanggal 23 Maret 1944.<ref>{{Cite news|date=23 Maret 1944|title=Orang-orang jang loeloes oedjian Sek. Pegawai Kehakiman bagian I|url=https://khastara.perpusnas.go.id/uploads/opac/239538_Asia_Raya_2604_03_23_001.pdf|work=Asia Raya|access-date=14 Juli 2024}}</ref> Pada tahun 1945, Oetomo menjadi jaksa di Pengadilan Negeri Surakarta.<ref name=":3" /> Di sisi lain, ia juga melibatkan diri dalam gerakan bawah tanah melawan Jepang.<ref name=":1">{{Cite news|date=30 Desember 1959|title=Solo's rode burgemeester gelooft in communisme|url=https://www.delpher.nl/nl/kranten/view?query=%22Oetomo+Ramelan%22&coll=ddd&sortfield=date&identifier=MMKB19:002056076:mpeg21:a00146&resultsidentifier=MMKB19:002056076:mpeg21:a00146&rowid=6|work=Het Binnenhof|access-date=13 Juli 2024}}</ref>
