Kimia organologam: Perbedaan antara revisi
Konten dihapus Konten ditambahkan
revert |
Fitur saranan suntingan: 3 pranala ditambahkan. Tag: VisualEditor Suntingan perangkat seluler Suntingan peramban seluler Tugas pengguna baru Disarankan: tambahkan pranala |
||
| (6 revisi perantara oleh 4 pengguna tidak ditampilkan) | |||
Baris 1:
[[Berkas:N-butyllithium-tetramer-3D-balls.png|jmpl|ka|200px|[[N-Butillitium|''n''-Butillitium]], suatu senyawa organologam. Empat atom litium (ungu) membentuk [[tetrahedron]], dengan empat gugus [[butil]] menempel pada sisi muka (karbon berwarna hitam, hidrogen berwarna putih).]]
'''Kimia organologam''' adalah studi mengenai '''senyawa organologam''', [[senyawa kimia]] yang mengandung setidaknya satu [[ikatan kimia]] antara atom [[karbon]] dari sebuah molekul organik dan [[logam]], termasuk alkali, alkali tanah, dan [[logam transisi]], dan terkadang diperluas untuk mencakup metaloid seperti boron, silikon, dan timah, pula.<ref name=Crabtree09>{{cite book|author = Crabtree, Robert H. | authorlink = Robert H. Crabtree|title = The Organometallic Chemistry of the Transition Metals | pages = 2, 560, dan ''passim'' | edition = 5th | location = New York, NY | publisher = [[John Wiley and Sons]] | year = 2009 | isbn = 0470257628 | url = https://books.google.com/books?isbn=0470257628 | access-date = 23 Mei 2016 | language = en}}</ref> Selain ikatan untuk fragmen atau molekul organil, ikatan dengan karbon 'anorganik', seperti [[karbon monoksida]] (karbonil logam), sianida, atau karbida, umumnya dianggap organologam juga. Beberapa senyawa yang terkait seperti [[logam transisi hidrida]] dan [[kompleks logam fosfina]] sering dimasukkan dalam diskusi senyawa organologam, meskipun secara tegas, mereka tidak selalu merupakan organologam. Istilah yang terkait tetapi berbeda "[[metalorganik|senyawa metalorganik]]" mengacu pada senyawa yang mengandung logam yang kurang memiliki ikatan logam-karbon langsung tetapi yang mengandung ligan organik. Logam β-diketonat, alkoksida, dialkilamida, dan kompleks logam fosfina merupakan anggota perwakilan dari golongan ini. Bidang kimia organologam menggabungkan aspek-aspek [[kimia anorganik]] dan [[kimia organik|organik]] tradisional.<ref name= Elschenbroich/>
Senyawa organologam secara luas digunakan baik secara stoikiometrik dalam penelitian dan reaksi [[kimia industri]], maupun dalam peran katalis untuk meningkatkan [[laju reaksi]] tersebut (misalnya, seperti dalam penggunaan [[katalisis]] homogen), di mana molekul target termasuk [[polimer]], [[obat-obatan]], dan banyak jenis produk praktis lainnya.
== Sejarah ==
Perkembangan awal dalam kimia organologam termasuk sintesis senyawa metil arsenat oleh [[Louis Claude Cadet de Gassicourt|Louis Claude Cadet]] yang terkait dengan [[kakodil]], penemuan [[William Christopher Zeise]]<ref>{{cite journal|title = The First Organometallic Compounds: William Christopher Zeise and his Platinum Complexes|author = Hunt, L. B.|journal = [[Platinum Metals Rev.]]|year = 1984|volume = 28|issue = 2|pages = 76–83|url = http://www.platinummetalsreview.com/pdf/pmr-v28-i2-076-083.pdf|access-date = 2018-07-16|archive-date = 2015-09-24|archive-url = https://web.archive.org/web/20150924074325/http://www.platinummetalsreview.com/pdf/pmr-v28-i2-076-083.pdf|dead-url = yes}}</ref> mengenai [[garam Zeise|kompleks platinum-etilena]],<ref>{{cite journal|last1 = Zeise|first1 = W. C.|authorlink = William Christopher Zeise|title = Von der Wirkung zwischen Platinchlorid und Alkohol, und von den dabei entstehenden neuen Substanzen|journal = [[Annalen der Physik]]|volume = 97|issue = 4|pages = 497–541|year = 1831|doi = 10.1002/andp.18310970402|bibcode = 1831AnP....97..497Z |language=de}}</ref> penemuan [[Edward Frankland]] mengenai [[Dietilseng|dietil-]] dan [[dimetil seng]], penemuan [[Ludwig Mond]] atas [[nikel tetrakarbonil|Ni(CO)<sub>4</sub>]],<ref name=Crabtree09/> dan senyawa organomagnesium [[Victor Grignard]]. (Meskipun tidak selalu diakui sebagai senyawa organologam, [[biru Prusia]], kompleks besi-sianida bervalensi-campuran, pertama kali disiapkan pada tahun 1706 oleh pembuat cat [[Johann Jacob Diesbach]] sebagai [[polimer koordinasi]] pertama dan bahan sintetis yang mengandung ikatan logam-karbon.<ref name="Crabtree09" />) Produk yang melimpah dan beragam dari batubara dan [[minyak bumi]] mengarah pada katalisis [[Katalis Ziegler–Natta|Ziegler-Natta]], [[Fischer-Tropsch]], [[hidroformilasi]] yang melibatkan CO, H<sub>2</sub>, dan alkena sebagai bahan baku dan ligan.
Pengakuan kimia organologam sebagai subbidang yang berbeda memuncak dalam Hadiah Nobel untuk [[Ernst Otto Fischer|Ernst Fischer]] dan [[Geoffrey Wilkinson]] untuk karyanya pada [[metalosena]]. Pada tahun 2005, [[Yves Chauvin]], [[Robert H. Grubbs]] dan [[Richard R. Schrock]] berbagi Hadiah Nobel untuk [[metatesis olefin]] dikatalisis-logam.<ref>{{cite journal|last1=Dragutan|first1=V.|last2=Dragutan|first2=I.|last3=Balaban|first3=A. T.|title=2005 Nobel Prize in Chemistry|journal=Platinum Metals Review|volume=50|issue=1|year=2006|pages=35–37|issn=0032-1400|doi=10.1595/147106706X94140|language=en}}</ref>
Lihat pula:▼
* [[katalis Ziegler-Natta]]▼
Sintesis banyak molekul organik difasilitasi oleh kompleks organologam. [[Metatesis ikatan sigma]] adalah metode sintetis untuk membentuk [[ikatan sigma]] karbon-karbon baru. Metatesis ikatan sigma biasanya digunakan dengan kompleks-kompleks logam transisi awal yang berada dalam keadaan oksidasi tertinggi.<ref>{{Cite journal|last=Waterman|first=Rory|date=2013-12-23|title=σ-Bond Metathesis: A 30-Year Retrospective|url=https://dx.doi.org/10.1021/om400760k|journal=Organometallics|volume=32|issue=24|pages=7249–7263|doi=10.1021/om400760k|issn=0276-7333 |language=en}}</ref> Menggunakan logam-logam transisi yang berada dalam keadaan oksidasi tertinggi mencegah reaksi lain terjadi, seperti [[adisi oksidatif]]. Selain metatesis ikatan sigma, [[metatesis olefin]] digunakan untuk mensintesis berbagai [[ikatan pi]] karbon-karbon. Baik metatesis ikatan sigma atau metatesis olefin mengubah keadaan oksidasi logam.<ref>{{Cite web|url=http://www.ilpi.com/organomet/olmetathesis.html|title=The Organometallic HyperTextBook: Olefin Metathesis|website=www.ilpi.com|access-date=26 Desember 2017 |language=en}}</ref><ref>{{Cite web|url=http://www.ilpi.com/organomet/sigmabond.html|title=Organometallic HyperTextBook: Sigma Bond Metathesis|website=www.ilpi.com|access-date=26 Desember 2017 |language=en}}</ref> Banyak metode lain yang digunakan untuk membentuk [[ikatan karbon-karbon]] yang baru, termasuk [[eliminasi beta-hidrida]] dan [[reaksi penyisipan]].
* [[pereaksi Grignard]]▼
== Aplikasi industri ==
[[Berkas:ConstrainedGeomCmpx.png|jmpl|ka|Suatu kompleks organotitanium dengan geometri yang dibatasi adalah suatu prakatalis untuk polimerisasi olefin.]]
Senyawa organologam menemukan penggunaan luasnya dalam reaksi komersial, baik sebagai [[katalisis]] homogen dan sebagai pereaksi stoikiometri. Misalnya, [[senyawa organolitium]], [[organomagnesium]], dan [[organoaluminium]], contoh dari yang sangat basa dan sangat mereduksi, berguna secara stoikiometri, tetapi juga mengkatalisis banyak reaksi [[polimerisasi]].<ref name="Elschenbroich">{{cite book|last1=Oliveira|first1=José|last2=Elschenbroich|first2=Christoph|title=Organometallics|date=2006|publisher=Wiley-VCH-Verl.|location=Weinheim|isbn=978-3-527-29390-2|edition=3., completely rev. and extended |language=en}}</ref>
Hampir semua proses yang melibatkan [[karbon monoksida]] bergantung pada katalis, contoh-contoh penting digambarkan sebagai [[karbonilasi]].<ref name=Ullmann>{{ Ullmann | author = W. Bertleff; M. Roeper; X. Sava | title = Carbonylation | doi = 10.1002/14356007.a05_217 |language=en}}</ref> Produksi asam asetat dari metanol dan karbon monoksida dikatalisis melalui [[kompleks logam karbonil]] dalam [[proses Monsanto]] dan [[proses Cativa]]. Kebanyakan aldehida sintetis diproduksi melalui [[hidroformilasi]]. Sebagian besar alkohol sintetis, setidaknya yang lebih besar dari etanol, diproduksi oleh [[hidrogenasi]] aldehida turunan hidroformilasi. Demikian pula, [[proses Wacker]] digunakan dalam oksidasi [[etilena]] menjadi [[asetaldehida]].<ref>{{cite book|last1=Leeuwen|first1=Piet W.N.M. van|title=Homogeneous catalysis : understanding the art|date=2004|publisher=Springer|location=Dordrecht|isbn=978-1-4020-3176-2 |language=en}}</ref>
Hampir semua proses industri yang melibatkan polimer turunan [[alkena]] bergantung pada katalis organologam. Polietilena dan polipropilena dunia dihasilkan secara heterogen melalui [[katalis Ziegler–Natta]] dan secara homogen, misalnya, melalui [[katalis geometri terbatas]].<ref>{{cite journal|last1=Klosin|first1=Jerzy|last2=Fontaine|first2=Philip P.|last3=Figueroa|first3=Ruth|title=Development of Group IV Molecular Catalysts for High Temperature Ethylene-α-Olefin Copolymerization Reactions|journal=Accounts of Chemical Research|volume=48|issue=7|year=2015|pages=2004–2016|issn=0001-4842|doi=10.1021/acs.accounts.5b00065 |language=en}}</ref>
Sebagian besar proses yang melibatkan hidrogen bergantung pada katalis berbasis logam. Sedangkan hidrogenasi massal, misalnya produksi [[margarin]], bergantung pada katalis heterogen, Untuk produksi bahan kimia, [[hidrogenasi]] ini bergantung pada kompleks organologam terlarut atau melibatkan [[zat antara]] organologam.<ref name=Rylander>Paul N. Rylander, "Hydrogenation and Dehydrogenation" in ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'', Wiley-VCH, Weinheim, 2005. {{DOI|10.1002/14356007.a13_487}}</ref> Kompleks organologam memungkinkan hidrogenasi ini dilakukan secara asimetris.
[[Semikonduktor III-V|Banyak semikonduktor]] diproduksi dari [[trimetilgalium]], [[trimetilindium]], [[trimetilaluminium]], dan [[trimetilantimoni]]. Senyawa volatil ini terdekomposisi bersama dengan [[amonia]], [[arsina]], [[fosfina]] dan hidrida terkait pada substrat yang dipanaskan melalui [[epitaksi fase uap metalorganik]] (''metalorganic vapor phase epitaxy''; MOVPE) dalam produksi [[dioda pemancar cahaya]] (LED).
{{Portal|Kimia}}
* [[Metalosena]]
* [[Kimia bioorganologam]]
* [[Kompleks logam karbon dioksida]]
== Referensi ==
{{reflist|30em}}
== Bacaan lebih lanjut ==
* {{cite book|author = Elschenbroich, Christoph | authorlink = |title = Organometallics |pages = | edition = 3 | year = 2016 | location = New York, NY | publisher = [[John Wiley and Sons]] | isbn = 3527805141 | url = https://books.google.com/books?isbn=3527805141 | access-date = 23 Mei 2016 | language = en}}
* {{cite book | authors = Clayden, Jonathan ; Greeves, Nick & Warren, Stuart | year = 2012 | title = Organic Chemistry | edition = 2 | pages = 132f 182–196, 218ff. 444f, 509f, 656–693 ''passim'', 858, 1009, 1069–1101, 1107–1131 ''passim'' | location = Oxford, UK | publisher = Oxford University Press | url = https://books.google.com/books?isbn=0199270295 | access-date = 2 February 2016 | isbn = 0199270295 | quote = | language = en}}
* {{cite book|author = Crabtree, Robert H. | authorlink = Robert H. Crabtree|title = The Organometallic Chemistry of the Transition Metals | pages = | edition = 5 | location = New York, NY | publisher = [[John Wiley and Sons]] | year = 2009 | isbn = 0470257628 | url = https://books.google.com/books?isbn=0470257628 | access-date = 23 Mei 2016 | language = en}}
* {{cite book|author = Jenkins, Paul R. | authorlink = |title = Organometallic Reagents in Synthesis |pages = | edition = | year = 1992 | location = Oxford, UK | publisher = [[Oxford University Press]] | series = Oxford Chemistry Primers, No. 3 | isbn = 0198556667 | url = https://books.google.com/books?isbn=0198556667 | issn = 1367-109X | access-date = 23 Mei 2016 | language = en}}
* {{cite book|author = Pearson, Anthony J. | authorlink = |title = Metallo-organic Chemistry |pages = | edition = | year = 1985 | location = New York, NY | publisher = [[John Wiley and Sons]] | isbn = 0471904465 | url = https://books.google.com/books?isbn=0471904406 | access-date = 23 Mei 2016 | language = en}}
== Pranala luar ==
{{wikiquote}}
* {{en}} [https://web.archive.org/web/20060625174426/http://ocw.mit.edu/OcwWeb/Chemistry/5-44Fall-2004/CourseHome/index.htm MIT OpenCourseWare: Organometallic Chemistry]
* {{en}} [http://www.ilpi.com/organomet/ Rob Toreki's Organometallic HyperTextbook]
* {{en}} [http://www.organometallics.net/ Daftar web dari kimiawan Amerika Serikat yang mengkhususkan diri dalam kimia organologam]
{{Organologam}}
{{CabangKimia}}
{{Authority control}}
{{DEFAULTSORT:Kimia Organologam}}
[[Kategori:Kimia organologam| ]]
[[Kategori:Kimia organik]]
[[Kategori:Disiplin akademik]]
▲[[su:Kimia organologam]]
| |||