Gugus fungsi: Perbedaan antara revisi
Konten dihapus Konten ditambahkan
PNG -> SVG (GlobalReplace v0.6.5) |
Nicotine skeletal.svg |
||
(19 revisi perantara oleh 10 pengguna tidak ditampilkan) | |||
Baris 1:
[[Berkas:Benzyl acetate - functional groups and moieties.svg|jmpl|200px|[[Benzil asetat]] memiliki sebuah gugus fungsi ester (merah), bagian asetil (dilingkari dengan hijau gelap) dan bagian benziloksi (dilingkari dengan jingga terang). Pembagian lain dapat dilakukan.]]
Dalam [[kimia organik]], '''gugus fungsi''' adalah [[substituen]] atau [[Moietas (kimia)|bagian]] spesifik dalam [[molekul]] yang bertanggung jawab terhadap karakteristik [[reaksi kimia]] dari molekul-molekul tersebut. Gugus fungsi yang sama akan mengalami reaksi kimia yang sama atau serupa tanpa menghiraukan ukuran molekulnya.<ref>[[Compendium of Chemical Terminology]] (IUPAC "Gold Book") [http://goldbook.iupac.org/F02555.html functional group]</ref><ref>{{JerryMarch}}</ref> Hal ini memungkinkan untuk memprediksi secara sistematis reaksi kimia dan perilaku senyawa kimia serta desain [[sintesis kimia]]nya. Selanjutnya, reaktivitas gugus fungsi dapat dimodifikasi oleh gugus fungsi lain di sekitarnya. Dalam [[sintesis organik]], [[Analisis retrosintetis|interkonversi gugus fungsi]] adalah salah satu tipe dasar transformasi.
Gugus fungsi adalah kelompok dari satu atau lebih atom-atom dari sifat-sifat kimia yang khas, tidak peduli apa yang melekat pada mereka. Atom-atom gugus fungsi tersebut saling terkait satu sama lain dan dengan molekul lainnya melalui [[ikatan kovalen]]. Untuk satuan berulang [[polimer]], gugus fungsi melekat pada inti atom karbon nonpolar mereka dan dengan demikian menambah karakter kimia pada rantai karbon. Gugus fungsi juga dapat bermuatan, misalnya dalam garam [[karboksilat]] (–COO<sup>−</sup>), yang mengubah molekul menjadi [[ion poliatomik]] atau [[Kompleks koordinasi|ion kompleks]]. Gugus fungsi yang mengikat atom pusat dalam kompleks koordinasi disebut ''[[ligan]]''. [[Kompleks koordinasi|Pengompleksan]] dan [[solvasi]] juga disebabkan oleh interaksi spesifik dari gugus fungsi. Dalam aturan umum "''like dissolve like''", adalah bersamanya atau saling berinteraksinya gugus fungsi yang menghasilkan [[kelarutan]]. Sebagai contoh, gula larut dalam air karena keduanya berbagi gugus fungsi [[hidroksil]] (–OH) dan hidroksil berinteraksi kuat satu sama lain. Ditambah lagi, ketika gugus fungsi lebih [[Elektronegativitas|elektronegatif]] daripada atom yang mereka lekati, gugus fungsi akan menjadi [[Polaritas (kimia)|polar]], dan molekul-molekul nonpolar yang mengandung gugus-gugus fungsi ini menjadi polar dan menjadi larut dalam beberapa lingkungan berair.
Menggabungkan nama-nama gugus fungsi dengan nama-nama [[alkana]] induk menghasilkan apa yang disebut sebagai [[Nama sistematis|tata nama sistematis]] untuk penamaan [[senyawa organik]]. Dalam tata nama tradisional, atom [[karbon]] pertama setelah karbon yang menempel pada gugus fungsi disebut [[karbon alfa]]; yang kedua, karbon beta, ketiga, karbon gamma, dan seterusnya. Jika terdapat gugus fungsi lain pada karbon, ia dapat dinamai dengan [[huruf Yunani]], misalnya, gamma-amina dalam [[asam gamma-aminobutirat]] berada pada karbon ketiga dari rantai karbon yang melekat pada gugus asam karboksilat. Konvensi IUPAC mengatur pelabelan numerik dari posisi ini, misalnya asam 4-aminobutanoat. Dalam berbagai nama tradisional, berbagai kualifikasi digunakan untuk memberi label [[isomer]], misalnya, isopropanol (nama IUPAC: propan-2-ol) adalah suatu isomer dari n-propanol (propan-1-ol).
== Tabel gugus fungsi yang umum ==
Berikut adalah daftar gugus fungsi yang sering dijumpai.<ref>{{cite book | last = Brown | first = Theodore | title = Chemistry : the central science | url = https://archive.org/details/chemistrycentral00tlbr_506 | publisher = Prentice Hall | location = Upper Saddle River, NJ | year = 2002 | isbn = 0130669970 |page=[https://archive.org/details/chemistrycentral00tlbr_506/page/1001 1001] |language=en}}</ref> Di dalam penulisan rumus, simbol R dan R' selalu menyatakan [[hidrogen]] yang terikat atau suatu [[rantai samping]] [[hidrokarbon]] berapa pun panjangnya, tetapi terkadang bisa merujuk pada gugus atom.
{| class="wikitable" style="background: #ffffff; text-align: center;"
Baris 16 ⟶ 21:
| [[Asil halida]] || Haloformil
| RCOX
| [[Berkas:Acyl-halide-
| haloformil- || -oil halida
| [[Berkas:Acetyl-chloride.
|-
| [[Alkohol]] || [[Hidroksil]]
| ROH
| [[Berkas:
| hidroksi- || -ol
| [[Berkas:Methanol-2D.png|
|-
| [[Aldehida]] || [[Aldehida]]
Baris 42 ⟶ 47:
| [[Berkas:Alkene-2D-skeletal.svg|75px|Alkena]]
| alkenil- || -ena
| [[Berkas:
|-
| [[Alkuna]] || [[Alkuna|Alkinil]]
Baris 48 ⟶ 53:
| [[Berkas:Alkyne general.svg|100px|Alkuna]]
| alkinil- || -una
| [[Berkas:Acetylene-2D.svg|100px|acetylene]]{{br}}[[
|-
| [[Amida]] || [[Karboksamida]]
| RCONR<sub>2</sub>
| [[Berkas:Amide-(tertiary)-skeletal.
| karboksamido- || -amida
| [[Berkas:Acetamide skeletal.svg|75px|acetamide]]{{br}}[[Asetamida]]{{br}}''(Etanamida)''
Baris 75 ⟶ 80:
| [[Berkas:Trimethylamine chemical structure.png|75px|trimetilamina]]{{br}}[[Trimetilamina]]
|-
| [[Kation amonium
| R<sub>4</sub>N<sup>+</sup>
| [[Berkas:Quaternary-ammonium-cation.svg|75px|Kation amonium
| amonio- || -amonium
| [[Berkas:Choline-skeletal.
|-
| [[Senyawa azo]]
| [[Senyawa azo|Azo{{br}}(Diimida)]]
| RN<sub>2</sub>R'
| [[Berkas:Azo-group.
| azo- || -
| [[Berkas:Methyl-orange-skeletal.png|150px|Metil oranye]]{{br}}[[Metil
|-
| [[
| [[Benzil]]
| RCH<sub>2</sub>C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>{{br}}RBn
| [[Berkas:Benzyl-group.svg|75px|Benzil]]
| benzil-
| 1-(''substituen'')
| [[Berkas:Benzyl-bromide-skeletal.svg|75px|Benzil bromida]]{{br}}[[Benzil bromida]]{{br}}''(1-
|-
| [[Ester karbonat|Karbonat]]
| [[Ester karbonat]]
| ROCOOR
| [[Berkas:Carbonate-group-skeletal.
|
| alkil '''karbonat'''
|
|-
| [[Asam
| [[
| [[Berkas:Carboxylate-resonance-hybrid.
[[Berkas:Carboxylate-canonical-forms.
| karboksi- || -oat
| [[Berkas:Sodium-acetate-2D-skeletal.png|75px|Natrium asetat]]{{br}}[[Natrium asetat]]{{br}}''(Natrium etanoat)''
Baris 119 ⟶ 124:
| rowspan="2" | [[Sianat]]
| [[Sianat]] || ROCN
| [[Berkas:Cyanate-group.
| sianato-
| alkil '''sianat'''
Baris 125 ⟶ 130:
|-
| [[Tiosianat]] || RSCN
| [[Berkas:Thiocyanate-group.
| tiosianato-
| alkil '''tiosianat'''
Baris 132 ⟶ 137:
| [[Eter]] || [[Eter]]
| ROR'
| [[Berkas:Ether-(general).
| alkoksi-
| alkil alkil '''eter'''
| [[Berkas:Diethyl
|-
| [[Ester]] || [[Ester]]
| RCOOR'
| [[Berkas:Ester-skeletal.
| || alkil alkan'''oat'''
| [[Berkas:Ethyl butyrate.png|75px|Etil butirat]]{{br}}[[Etil butirat]]{{br}}''(Etil butanoat)''
Baris 145 ⟶ 150:
| [[Haloalkana]] || [[Halogen|Halo]]
| RX
| [[Berkas:Halide-group.
| halo- || alkil '''halida'''
| [[Berkas:Chloroethane-skeletal.png|75px|Kloroetana]]{{br}}[[Kloroetana]]{{br}}''(Etil klorida)''
Baris 152 ⟶ 157:
| [[Peroksida organik|Hidroperoksi]]
| ROOH
| [[Berkas:Hydroperoxide-group-2D.
| hidroperoksi-
| alkil '''hidroperoksida'''
Baris 160 ⟶ 165:
| [[imina|Ketimina primer]]
| RC(=NH)R'
| [[Berkas:Imine-(primary)-skeletal.
| imino- || -imina
|
Baris 166 ⟶ 171:
| [[imina|Ketimina sekunder]]
| RC(=NR'')R'
| [[Berkas:Imine-(secondary)-skeletal.
| imino- || -imina
|
Baris 172 ⟶ 177:
| [[imina|Aldimina primer]]
| RC(=NH)H
| [[Berkas:Aldimine-(primary)-skeletal.
| imino- || -imina
|
Baris 178 ⟶ 183:
| [[imina|Aldimina sekunder]]
| RC(=NR')H
| [[Berkas:Aldimine-(secondary)-skeletal.
| imino- || -imina
|
Baris 186 ⟶ 191:
|
| isosiano-
|
|
|-
| rowspan="2" | [[Isosianat]]
| [[Isosianat]] || RNCO
| [[Berkas:Isocyanate-group.
| isosianato-
| alkil '''isosianat'''
| [[Berkas:Methyl-isocyanate.
|-
| [[Isotiosianat]] || RNCS
| [[Berkas:Isothiocyanate-group.
| isotiosianato-
|
| [[Berkas:Allyl-isothiocyanate-2D-skeletal.png|100px|Alil isotiosianat]]{{br}}[[Alil isotiosianat]]
|-
| [[Keton]] || [[Keton]]
| RCOR'
| [[Berkas:Ketone-group-2D-skeletal.
| keto-, okso- || -on
| [[Berkas:Butanone-structure-skeletal.png|75px|Butanon]]{{br}}[[Metil etil keton]]{{br}}''(Butanon)''
Baris 210 ⟶ 215:
| [[Nitrat]] || [[Nitrat]]
| RONO<sub>2</sub>
| [[Berkas:Nitrate-group-2D.
| nitrooksi-, nitroksi- ||
alkil '''nitrat'''
Baris 217 ⟶ 222:
| [[Nitril]] || [[Nitril]]
| RCN
| [[Berkas:
| siano- ||
alkana'''nitril'''{{br}}
Baris 231 ⟶ 236:
|-
| [[Senyawa nitro]]
| [[Gugus
| RNO<sub>2</sub>
| [[Berkas:Nitro-group.
| nitro- ||
| [[Berkas:Nitromethane2.png|75px|Nitrometana]]{{br}}[[Nitrometana]]
Baris 239 ⟶ 244:
| [[Nitroso|Senyawa nitroso]]
| [[Nitroso]] || RNO
| [[Berkas:Nitroso-compound-2D.
| nitroso- ||
| [[Berkas:Nitrosobenzene.png|75px|Nitrosobenzena]]{{br}}[[Nitrosobenzena]]
Baris 246 ⟶ 251:
| [[Peroksida organik|Peroksi]]
| ROOR
| [[Berkas:Peroxy-group.
| peroksi-
| alkil '''peroksida'''
| [[Berkas:
|-
| [[Benzena|Turunan benzena]]
| [[Fenil]]
| RC<sub>6</sub>H<sub>5</sub>
| [[Berkas:Phenyl-group.
| fenil- || -benzena
| [[Berkas:Cumene
|-
| [[Fosfina]] || Fosfino
Baris 267 ⟶ 272:
| [[Fosfat]]
| HOPO(OR)<sub>2</sub>
| [[Berkas:Phosphodiester-group.
| asam fosforat di(''substituen'') ester
| di(''substituen'') hidrogenfosfat
Baris 274 ⟶ 279:
| [[Asam fosfonat]] || Fosfono
| RP(=O)(OH)<sub>2</sub>
| [[Berkas:Phosphonic-acid
| fosfono-
| asam ''substituen'' fosfonat
Baris 281 ⟶ 286:
| [[Fosfat]] || Fosfat
| ROP(=O)(OH)<sub>2</sub>
| [[Berkas:Phosphate-group.
| fosfo- ||
| [[Berkas:G3P-2D-skeletal.png|75px|Gliselardehida 3-fosfat]]{{br}}[[Gliseraldehida 3-fosfat]]
|-
| [[
| [[
| RC<sub>5</sub>H<sub>4</sub>N
|
Baris 293 ⟶ 298:
[[Berkas:2-pyridyl.svg|75px|gugus 2-piridil]]{{br}}
|
4-piridil{{br}}(piridin-4-
3-piridil{{br}}(piridin-3-
2-piridil{{br}}(piridin-2-
| -piridin
| [[Berkas:Nicotine
|-
| [[Sulfida]]
| [[Sulfida]]
| ▼
| RSR'
| [[Berkas:Sulfide-group-2D.
|
| di(''substituen'') sulfida
Baris 310 ⟶ 315:
| [[Sulfona|Sulfonil]]
| RSO<sub>2</sub>R'
| [[Berkas:Sulfone-2D.
| sulfonil-
| di(''substituent'') sulfona
| [[Berkas:
|-
| [[Asam sulfonat]] || Sulfo
| RSO<sub>3</sub>H
| [[Berkas:Sulfonic-acid.
| sulfo-
| asam ''substituen'' sulfonat
| [[Berkas:Benzenesulfonic-acid-2D-skeletal.png|75px|Asam
|-
| [[Sulfoksida]]
| [[Sulfoksida|Sulfinil]]
| RSOR'
| [[Berkas:Sulfoxide-2D.
| sulfinil-
| di(''substituen'') '''sulfoksida'''
Baris 333 ⟶ 338:
| [[Tiol|Sulfhidril]]
| RSH
| [[Berkas:Thiol-group.
| merkapto-, sulfanil-
| -tiol
| [[Berkas:Ethanethiol-skeletal.svg|75px|Etanatiol]]{{br}}[[Etanatiol]]{{br}}''(Etil merkaptan)''
|}
=== Penamaan radikal atau bagian ===
Nama-nama ini digunakan untuk merujuk pada bagian itu sendiri atau spesi [[Radikal (kimia)|radikal]], serta untuk membentuk penamaan bagi halida dan substituen dalam molekul yang lebih besar.
Ketika hidrokarbon induk tidak jenuh, akhiran ("-il", "-ilidena", atau "-iliduna") menggantikan "-ana" (seperti pada "etana" menjadi "etil"); jika tidak, akhiran hanya menggantikan huruf terakhir "-a" (seperti "[[etuna]]" menjadi "[[etunil]]").<ref name="qmul"/>
Perhatikan bahwa ketika digunakan untuk merujuk ke bagian, beberapa ikatan tunggal berbeda dari ikatan rangkap tunggal. Sebagai contoh, [[jembatan metilena]] (metanadiil) memiliki dua ikatan tunggal, sedangkan [[gugus metilena]] (metilidena) memiliki satu ikatan rangkap. Akhiran dapat digabungkan, seperti pada metiliduna (ikatan rangkap tiga) vs. metililidena (ikatan tunggal dan rangkap dua) vs. metanatriil (tiga ikatan rangkap dua).
Ada beberapa nama yang dipertahankan, seperti [[gugus metilena|metilena]] bagi metanadiil, 1,x-[[fenilena]] bagi fenil-1,x-diil (di mana x adalah 2, 3, atau 4),<ref>{{cite web|url=http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_271.htm|title=R-2. 5 Substituent Prefix Names Derived from Parent Hydrides|publisher=IUPAC|year=1993|language=en}} bagian P-56.2.1</ref> [[karbuna]] bagi metiliduna, dan [[tritil]] bagi trifenilmetil.
{| class="wikitable"
! Kelas kimiawi !! Gugus !! Rumus !! Rumus struktural !! Awalan !! Akhiran !! Contoh
|-
| Ikatan tunggal || || R• || || Ilo-<ref>{{cite web|url=http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/ions/RC813.html|title=Revised Nomenclature for Radicals, Ions, Radical Ions and Related Species (IUPAC Recommendations 1993: RC-81.3. Multiple radical centers)|language=en|access-date=2018-11-27|archive-date=2017-06-11|archive-url=https://web.archive.org/web/20170611171918/http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/ions/RC813.html|dead-url=no}}</ref> || -il || <center>[[Gugus metil]]<br>[[Radikal metil]]</center>
|-
| Ikatan rangkap dua || || R: || || ? || -ilidena || <center>[[Metilidena]]</center>
|-
| Ikatan rangkap tiga || || R⫶ || || ? || -iliduna || <center>[[Metiliduna]]</center>
|-
| Radikal [[asil]] karboksilat || Asil || R−C(=O)• || || ? || -oil || <center>[[Asetil]]</center>
|}
== Lihat pula ==
* [[:Kategori:Gugus fungsi]]
* [[Metode kontribusi gugus]]
* [[Gugus ikutan|Gugus samping]]
* [[Rantai samping]]
== Referensi ==
{{Reflist|30em|refs=
<ref name="qmul">{{cite web |url=http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/ions/RC811.html#p11|title=RC-81.1.1. Monovalent radical centers in saturated acyclic and monocyclic hydrocarbons, and the mononuclear EH4 parent hydrides of the carbon family| last=Moss |first=G. P. |author2=W.H. Powell |work=IUPAC Recommendations 1993 |publisher=Department of Chemistry, [[Queen Mary University of London]]|accessdate=25 Februari 2015 |archiveurl=https://web.archive.org/web/20150209155729/http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/ions/RC811.html
|archivedate=9 Februari 2015|language=en}}</ref>
}}
== Pranala luar ==
* {{en}} [http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/ IUPAC Blue Book (tata nama organik)] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20110608140820/http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/ |date=2011-06-08 }}
* {{en}} {{cite web|url=http://www.iupac.org/reports/provisional/abstract04/RB-prs310804/TableVII-3.04.pdf|title=Singkatan ligan IUPAC|date=2 April 2004|publisher=[[IUPAC]]|accessdate=25 Februari 2015| archiveurl= https://web.archive.org/web/20070927121055/http://www.iupac.org/reports/provisional/abstract04/RB-prs310804/TableVII-3.04.pdf| archivedate=27 September 2007}}
* {{en}} [http://www.organic-reaction.com/organic-synthesis/functional-group-synthesis/ Sintesis gugus fungsi] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20120907042512/http://www.organic-reaction.com/organic-synthesis/functional-group-synthesis/ |date=2012-09-07 }} dari organic-reaction.com
{{Gugus fungsi}}
{{Organic chemistry}}
{{Authority control}}
[[Kategori:Gugus fungsi| ]]
[[Kategori:Kimia organik]]
|