Wikipedia

Rifampisin: Perbedaan antara revisi

Jelajahi riwayat secara interaktif
← Revisi sebelumnya
Konten dihapus Konten ditambahkan
VisualTeks wiki
HsfBot (bicara | kontrib)
Bot
1.172.010 suntingan
k Bot: Perubahan kosmetika
 
(27 revisi perantara oleh 10 pengguna tidak ditampilkan)
Baris 1:
{{Penyangkalan-medis}}
[[Berkas:Rifampicin2DACS.svg|ka|jmpl|300px|Struktur kimia rifampisin.]]
{{Drugbox
'''Rifampisin''' adalah sebuah golongan [[antibiotik spektrum luas]].<ref name="B"/> Rifampisin adalah antibiotik yang banyak dipakai untuk menanggulangi infeksi ''[[Mycobacterium tuberculosis]]''.<ref name="B"/> Rifampisin juga efektif menghadapi infeksi ''[[Staphylococcus]]'' dan ''[[Neisseria meningitidis]]''.<ref name="B"/> Antibiotik ini merupakan bentuk pengobatan pertama untuk menanggulangi penyakit [[tuberkulosis]] dan [[lepra]].<ref name="A">{{id}}Hassan Shadily & Redaksi Ensiklopedi Indonesia (Red & Peny)., Ensiklopedi Indonesia Jilid 2 (CES-HAM). Jakarta: Ichtiar Baru-van Hoeve</ref><ref name="B"/>
| Verifiedfields = changed
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 477172778
| drug_name =
| IUPAC_name = (7''S'',9''E'',11''S'',12''R'',13''S'',14''R'',15''R'',16''R'',17''S'',18''S'',19''E'',21''Z'')-2,15,17,27,29-pentahydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-26-{(''E'')-[(4-methylpiperazin-1-yl)imino]methyl}-6,23-dioxo-8,30-dioxa-24-azatetracyclo[23.3.1.1<sup>4,7</sup>.0<sup>5,28</sup>]triaconta-1(28),2,4,9,19,21,25(29),26-octaen-13-yl acetate
| image = Rifampicin structure.svg
| width = 275
| image2 = Rifampicin 3D 1i6v.png
| width2 = 225
| USAN = Rifampin
 
<!--Clinical data-->
==Sejarah=!
| pronounce = {{IPAc-en|r|ɪ|ˈ|f|æ|m|p|ə|s|ɪ|n}}
Golongan antibiotik rifampisin pertama kali ditemukan pada akhir 1950-an, di dalam bakteri tanah ''[[Streptomyces medditerranei]]''.<ref name="B"/>
| tradename = Rifadin, lainnya
| Drugs.com = {{drugs.com|monograph|rifampin}}
| MedlinePlus = a682403
| licence_US = Rifampin
| pregnancy_AU = C
| pregnancy_US = C
| legal_AU = S4
| legal_CA = Rx-only
| legal_UK = POM
| legal_US = Rx-only
| routes_of_administration = oral, [[pengobatan intravena|Infus]]
 
<!--Pharmacokinetic data-->
| bioavailability = 90 sampai 95% (melalui mulut)
| protein_bound = 80%
| metabolism = [[Liver]] dan dinding usus
| elimination_half-life = 3–4 jam
| excretion = urin (~30%), tinja (60–65%)
 
<!--Identifiers-->
| CAS_number_Ref = {{cascite|correct|??}}
| CAS_number = 13292-46-1
| ATC_prefix = J04
| ATC_suffix = AB02
| ATC_supplemental = {{ATCvet|J54|AB02}}
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 28077
| PubChem = 5381226
| IUPHAR_ligand = 2765
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|changed|drugbank}}
| DrugBank = DB01045
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 10468813
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = VJT6J7R4TR
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = D00211
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|changed|EBI}}
| ChEMBL = 374478
| NIAID_ChemDB = 007228
| PDB_ligand = RFP
 
<!--Chemical data-->
| C=43 | H=58 | N=4 | O=12
| molecular_weight = 822.94 g/mol
| smiles = CN1CCN(CC1)/N=C/c2c(O)c3c5C(=O)[C@@]4(C)O/C=C/[C@H](OC)[C@@H](C)[C@@H](OC(C)=O)[C@H](C)[C@H](O)[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)\C=C\C=C(\C)C(=O)Nc2c(O)c3c(O)c(C)c5O4
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C43H58N4O12/c1-21-12-11-13-22(2)42(55)45-33-28(20-44-47-17-15-46(9)16-18-47)37(52)30-31(38(33)53)36(51)26(6)40-32(30)41(54)43(8,59-40)57-19-14-29(56-10)23(3)39(58-27(7)48)25(5)35(50)24(4)34(21)49/h11-14,19-21,23-25,29,34-35,39,49-53H,15-18H2,1-10H3,(H,45,55)/b12-11+,19-14+,22-13-,44-20+/t21-,23+,24+,25+,29-,34-,35+,39+,43-/m0/s1
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = JQXXHWHPUNPDRT-WLSIYKJHSA-N
| synonyms =
| melting_point = 183
| melting_high = 188
| boiling_point = 937
| boiling_notes = <ref>{{cite web|title=Rifampicin (CAS 13292-46-1)|url=http://www.scbt.com/datasheet-200910-rifampicin.html|website=Santa Cruz Biotechnology Product Block|publisher=Santa Cruz Biotechnology|access-date=14 November 2014|ref=http://www.scbt.com/datasheet-200910-rifampicin.html|deadurl=no|archive-url=https://web.archive.org/web/20141127235842/http://www.scbt.com/datasheet-200910-rifampicin.html|archive-date=27 November 2014|df=}}</ref>
}}
 
'''Rifampisin''', yang dikenal juga sebagai '''rifampin''', adalah suatu [[antibiotik]] yang digunakan untuk mengobati beberapa jenis [[infeksi bakteri|Bakteri patogen]], termasuk di antaranya [[tuberkulosis]], ''[[Mycobacterium avium complex]]'', [[lepra]], dan [[legionelosis]].<ref name=AHFS2015>{{cite web|title=Rifampin|url=https://www.drugs.com/monograph/rifampin.html|publisher=The American Society of Health-System Pharmacists|access-date=Aug 1, 2015|deadurl=no|archive-url=https://web.archive.org/web/20150907012311/http://www.drugs.com/monograph/rifampin.html|archive-date=2015-09-07|df=}}</ref> Rifampisin hampir selalu digunakan bersamaan dengan antibiotik lain, kecuali ketika diberikan dalam pencegahan ''[[Haemophilus influenzae]]'' dan [[meningokokus]] pada orang yang telah terpapar kedua bakteri tersebut.<ref name=AHFS2015 /> Sebelum dilakukan pengobatan jangka panjang terhadap seseorang, dianjurkan dilakukan penentuan enzim liver dan cacah darah.<ref name=AHFS2015 /> Rifampisin dapat diberikan melalui oral maupun intravena (infus).<ref name=AHFS2015 />
 
Efek samping yang umum antara lain mual, muntah, diare, dan kehilangan nafsu makan.<ref name=AHFS2015 /> Seringkali air seni, keringat, dan air mata berwarna merah atau jingga.<ref name=AHFS2015 /> Dapat terjadi masalah pada liver atau reaksi alergi.<ref name=AHFS2015 /> Rifampisin adalah bagian dari pengobatan tuberkulosis aktif yang direkomendasikan selama kehamilan, meskipun keamanannya selama masa kehamilan belum diketahui.<ref name=AHFS2015 /> Rifampisin termasuk dalam antibiotik golongan [[rifamisin]].<ref name=AHFS2015 /> Ia bekerja dengan cara menghentikan produksi RNA oleh bakteri.<ref name=AHFS2015 />
 
Rifampisin ditemukan pada tahun 1965, dipasarkan di Italia pada tahun 1968, dan disetujui di Amerika Serikat pada tahun 1971.<ref name=Sensi1983>{{cite journal | vauthors = Sensi P | title = History of the development of rifampin | journal = Reviews of Infectious Diseases | volume = 5 Suppl 3 | pages = S402–6 | date = 1983 | pmid = 6635432 | doi = 10.1093/clinids/5.supplement_3.s402 | jstor = 4453138 }}</ref><ref name=Ox2009>{{cite book|title=Oxford Handbook of Infectious Diseases and Microbiology|date=2009|publisher=OUP Oxford|isbn=978-0-19-103962-1|page=56|url=https://books.google.com/books?id=5W-WBQAAQBAJ&pg=PT56|deadurl=no|archive-url=https://web.archive.org/web/20151124232554/https://books.google.com/books?id=5W-WBQAAQBAJ&pg=PT56|archive-date=2015-11-24|df=}}</ref><ref name=Mc2011 /> Rifampisin terdaftar dalam [[Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia]], obat yang paling efektif dan aman yang diperlukan dalam [[sistem kesehatan]].<ref name=WHO19th>{{cite web|title=WHO Model List of Essential Medicines (19th List)|url=http://www.who.int/medicines/publications/essentialmedicines/EML_2015_FINAL_amended_NOV2015.pdf?ua=1|work=World Health Organization|access-date=8 December 2016|date=April 2015|deadurl=no|archive-url=https://web.archive.org/web/20161213052708/http://www.who.int/medicines/publications/essentialmedicines/EML_2015_FINAL_amended_NOV2015.pdf?ua=1|archive-date=13 December 2016|df=}}</ref> Rifampisin tersedia sebagai [[obat generik]].<ref name=AHFS2015 /> Biaya grosir di [[negara berkembang]] adalah sekitar US $3,90 per bulan.<ref>{{cite web|title=Rifampicin|url=http://mshpriceguide.org/en/single-drug-information/?DMFId=1558&searchYear=2014|website=International Drug Price Indicator Guide|access-date=24 August 2015}}</ref> Di Amerika Serikat satu bulan perawatan adalah sekitar $120.<ref name=AHFS2015 /><ref>{{cite book|last1=Hamilton|first1=Richard J.|title=Tarascon pocket pharmacopoeia: 2014 deluxe lab-pocket edition|date=2014|publisher=Jones & Bartlett Learning|location=Sudbury|isbn=978-1-284-05399-9|page=39|edition=15|url=https://books.google.com/books?id=BwqEAgAAQBAJ&pg=PA39|df=}}</ref> Rifampisin dibuat dari bakteri tanah ''[[Amycolatopsis rifamycinica]]''.<ref name=Mc2011>{{cite book|last1=McHugh|first1=Timothy D.|title=Tuberculosis: diagnosis and treatment|date=2011|publisher=CAB International|location=Wallingford, Oxfordshire|isbn=978-1-84593-807-9|page=219|url=https://books.google.com/books?id=YAGnWQUsCKcC&pg=PA219|df=}}</ref>
 
== Penggunaan medis ==
[[Berkas:Rifampicin powder.JPG|jmpl|Serbuk rifampisin]]
 
=== Mikobakteria ===
Rifampisin digunakan untuk pengobatan [[tuberkulosis]] dalam bentuk kombinasi dengan antibiotik lain, seperti [[pirazinamida]], [[isoniazid]], dan [[etambutol]].<ref>{{Cite book|url=https://archive.org/details/isbn_9789241547833|title=Treatment of tuberculosis: guidelines|date=2010|journal=|doi=|pmid=|isbn=978-92-4-154783-3|last1=Organization|first1=World Health}}</ref> Untuk pengobatan tuberkulosis, rifampisin perlu diminum setiap hari selama sekurang-kurangnya 6 bulan.<ref name="isbn0-06-273090-8">{{cite book|author=Long, James W.|title=Essential Guide to Prescription Drugs 1992|publisher=HarperCollins Publishers|location=New York|year=1991|pages=925–929|isbn=978-0-06-273090-9|oclc=|doi=}}</ref> Terapi kombinasi digunakan untuk mencegah berkembangnya resistensi obat dan mempersingkat lamanya pengobatan.<ref name="Erlich">{{cite book | last1 = Erlich | first1 = Henry | first2 = W Ford | last2 = Doolittle | first3 = Volker | last3 = Neuhoff | name-list-format = vanc | title = Molecular Biology of Rifamycin | location = New York, NY | publisher = MSS Information Corporation | date = 1973 | pages = 44–45, 66–75, 124–130 }}</ref> [[Resistansi antibiotik|Resistensi]] ''[[Mycobacterium tuberculosis]]'' terhadap rifampisin berkembang dengan cepat jika digunakan tanpa antibiotik lain, dengan perkiraan laju resistensi di laboratorium antara 10<sup>−7</sup> hingga 10<sup>−10</sup> per bakteri TBC per generasi.<ref name=pmid25118103/><ref name=pmid4991927>{{cite journal | vauthors = David HL | title = Probability distribution of drug-resistant mutants in unselected populations of Mycobacterium tuberculosis | journal = Applied Microbiology | volume = 20 | issue = 5 | pages = 810–4 | date = November 1970 | pmid = 4991927 | pmc = 377053 }}</ref>
 
Rifampicin juga digunakan untuk mengobati infeksi [[mikobakteria]] non-TBC termasuk [[kusta]] (penyakit Hansen) dan ''[[Mycobacterium kansasii]]''.<ref>{{Cite book|title=The Sanford Guide to Antimicrobial Therapy 2015|year=2015|isbn=978-1-930808-84-3|location=|pages=|last1=Chambers|first1=Henry F|last2=Gilbert|first2=David N|last3=Eliopoulos|first3=Georges M|last4=Saag|first4=Michael S}}</ref>
 
Dalam terapi multi obat yang digunakan sebagai standar pengobatan penyakit Hansen, rifampisin selalu digunakan sebagai kombinasi dengan [[dapson]] dan [[clofazimine]] agar terhindar dari resistensi obat.
 
== Kimia ==
=== Struktur ===
Rifampisin termasuk dalam kelompok senyawa kimia yang bernama [[gugus ansa]].<ref name="B"/> Senyawa kimia golongan ini memiliki semacam sistem [[cincin aromatik]] yang bernama [[naphtokuinone]].<ref name="B"/> Cincin tersebut terhubung dengan rantai karbon [[alifatik]].<ref name="B"/>
 
=== Sintesis ===
 
== Farmakologi ==
Baris 15 ⟶ 95:
Rifampisin menghambat pertumbuhan [[bakteri]] dengan menghambat [[sintesis protein]], terutama pada tahap [[transkripsi]].<ref name="B"/> Rifampisin menghalangi pelekatan enzim [[RNA polimerase]] dengan berikatan dengan [[sisi aktif enzim]] tersebut.<ref name="B"/> Rifampisin tidak melekat pada enzim RNA polimerase milik mamalia, oleh karena itu, antibiotik ini relatif tidak toksik terhadap mamalia.<ref name="B"/>
 
== Resistensi ==
Resistensi terhadap rifampisin dapat terjadi ketika [[mutasi spontan]] pada bakteri membuat enzim RNA polimerase bakteri tersebut kehilangan [[afinitas]] terhadap antibiotik tersebut.<ref name="B" /> Selain itu, resistensi terhadap rifampisin dapat dipengaruhi oleh keberadaan enzim yang me-nonaktifkan rifampisin dengan memindahkan molekul [[ADP-ribosil]] ke salah satu [[gugus hidroksil]] pada rantai karbon alifatik dalam antibiotik rifampisin.<ref name="B" /> Resistensi melalui enzim dapat tersebar melalui penyebaran horizontal lewat [[plasmid]].<ref name="B">{{en}}Skold O. 2011. [http://books.google.co.id/books?id=qq83AT5aQ1wC&dq=rifampicin&hl=id&source=gbs_navlinks_s Antibiotics and Antibiotic Resistance]. John Wiley & Sons. ISBN:9781118075586 978-1-118-07558-6.</ref>
 
== Referensi ==
<references/>
{{Farmasi-stub}}
 
[[Kategori:AntibiotikAntituberkulosis]]
[[Kategori:MikrobiologiNefrotoksin]]
[[Kategori:Antibiotik rifamisin]]
[[Kategori:Obat Esensial Nasional Indonesia]]
[[Kategori:Agonis NR1I2]]
[[Kategori:Pengimbas CYP1A2]]
[[Kategori:Pengimbas CYP3A4]]
[[Kategori:Senyawa 4-metil-1-piperazinil]]
[[Kategori:Obat piatu]]
[[Kategori:Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia]]
[[Kategori:Antileprotik]]
Diperoleh dari "https://wiki-indonesia.club/wiki/Rifampisin"