Di-tert-butil dikarbonat: Perbedaan antara revisi
Konten dihapus Konten ditambahkan
kTidak ada ringkasan suntingan |
Fitur saranan suntingan: 3 pranala ditambahkan. |
||
| (10 revisi perantara oleh 10 pengguna tidak ditampilkan) | |||
Baris 1:
{{Yatim|Oktober 2022}}
{{Orphan|date=Maret 2016}}
{{DISPLAYTITLE:Di-''tert''-butil dikarbonat}}
{{chembox
Baris 25 ⟶ 28:
| Solvent = pelarut lainnya
| SolubleOther = kebanyakan pelarut organik
| MeltingPt = 22–24
| BoilingPt = 56–57
}}
| Section3 = {{Chembox Structure
Baris 39 ⟶ 42:
}}
}}
'''Di-''tert''-butil dikarbonat''' adalah sejenis [[reagen]] [[kimia]] yang digunakan luas dalam [[sintesis organik]].<ref>Wakselman, M. “Di-''t''-butyl Dicarbonate” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. {{DOI|10.1002/047084289}}.</ref> [[Karbonat ester]] ini bereaksi dengan [[amina]] dan menghasilkan N-''tert''-butoksikarbonil (''t''-BOC). Turunan ''t''-BOC ini tidak berperilaku seperti amina lainnya, sehingga
== Pembuatan ==
Di-''tert''-butil dikarbonat cukup murah dan biasanya dibeli secara langsung. Walau demikian, senyawa ini dapat dibuat dari [[tert-butanol|''tert''-butil alkohol]], [[karbon dioksida]], [[fosgena]], dan menggunakan [[DABCO]] sebagai basa:<ref name=pope>{{OrgSynth | author = Barry M. Pope, Yutaka Yamamoto, and D. Stanley Tarbell | title = Dicarbonic acid, bis(1,1-dimethylethyl) ester | collvol = 6 | collvolpages = 418 | year = 1988 | prep = cv6p0418}}</ref>
:[[
Boc anhidrida juga tersedia sebagai 70% larutan dalam [[toluena]] ataupun THF. Oleh karena boc anhidrida adalah padatan yang bertitik lebur rendah, penanganan dan penyimpanan senyawa ini lebih mudah dilakukan dalam bentuk cairan.
== Proteksi dan deproteksi amina ==
Gugus Boc dapat dilekatkan ke amina di bawah kondisi akuatik menggunakan di-''tert''-butil dikarbonat dengan keberadaan basa seperti [[natrium bikarbonat]]. Proteksi amina dapat juga dilakukan dalam larutan [[asetonitril]] menggunakan [[4-dimetilaminopiridina]] (DMAP) sebagai basa.
Pelepasan ''t''-BOC dari [[asam amino]] dapat dilakukan menggunakan asam kuat seperti [[asam trifluoroasetat]] tanpa pelarut ataupun dengan pelarut [[diklorometana]]. Selain itu, pelepasan juga dapat dilakukan menggunakan [[asam klorida]] dalam [[metanol]].<ref>{{OrgSynth | author = Robert M. Williams, Peter J. Sinclair, Duane E. DeMong, Daimo Chen, and Dongguan Zhai | prep = v80p0018 | title = 4-Morpholinecarboxylic acid, 6-oxo-2,3-diphenyl-, 1,1-dimethylethyl ester, (2S,3R)- | volume = 80 | pages = 18 | year = 2003}}</ref><ref>{{cite journal | author = E. A. Englund, H. N. Gopi, D. H. Appella | title = An Efficient Synthesis of a Probe for Protein Function: 2,3-Diaminopropionic Acid with Orthogonal Protecting Groups | journal = [[Org. Lett.]] | year = 2004 | volume = 6 | pages = 213–215 | doi = 10.1021/ol0361599 | pmid = 14723531 | issue = 2}}</ref><ref>{{cite journal | author = D. M. Shendage, R. Fröhlich, G. Haufe | title = Highly Efficient Stereoconservative Amidation and Deamidation of
== Kegunaan lain ==
Sintesis [[6-asetil-1,2,3,4-tetrahidropiridina]], salah satu senyawa aroma roti dari [[2-piperidon]], dilakukan menggunakan t-boc anhidrida.<ref>{{cite journal | author = Tyler J. Harrison and Gregory R. Dake | title = An Expeditious, High-Yielding Construction of the Food Aroma Compounds 6-Acetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine and 2-Acetyl-1-pyrroline | journal = [[J. Org. Chem.]] | year = 2005 | volume = 70 | issue = 26 | pages = 10872–10874 | doi = 10.1021/jo051940a | pmid = 16356012}}</ref> (Lihat [[reaksi Maillard]]). Langkah pertama reaksi ini adalah pembentukan [[karbamat]] dari reaksi antara amina sekunder dengan boc anhidrida dalam [[asetonitril]] dengan [[DMAP]] sebagai [[basa]].
:[[
== Referensi ==
<references/>
Baris 64 ⟶ 67:
[[Kategori:Gugus pelindung]]
[[Kategori:Karbonat ester]]
| |||