Di-tert-butil dikarbonat: Perbedaan antara revisi

'''Di-''tert''-butil dikarbonat''' adalah sejenis [[reagen]] [[kimia]] yang digunakan luas dalam [[sintesis organik]].<ref>Wakselman, M. “Di-''t''-butyl Dicarbonate” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. {{DOI|10.1002/047084289}}.</ref> [[Karbonat ester]] ini bereaksi dengan [[amina]] dan menghasilkan N-''tert''-butoksikarbonil (''t''-BOC). Turunan ''t''-BOC ini tidak berperilaku seperti amina lainnya, sehingga mengijinkanmengizinkan transformasi reaksi lebih lanjut tanpa mempengaruhimemengaruhi gugus amina senyawa yang direaksikan. Gugus ''t''-BOC ini kemduian dapat dilepaskan menggunakan asam. Oleh karena itu, ''t''-BOC sering digunakan sebagai [[gugus pelindung]], utamanya dalam [[sintesis peptida fase padat]]. Gugus ini tidak bereaksi dengan kebanyakan basa dan [[nukleofil]].

:[[Berkas:BOCSynthesis anhydrideof synthesisBoc anhydride.png|500px|Sintesis Boc anhidrida]]

Boc anhidrida juga tersedia sebagai 70% larutan dalam [[toluena]] ataupun THF. Oleh karena boc anhidrida adalah padatan yang bertitik lebur rendah, penanganan dan penyimpanan senyawa ini lebih mudah dilakukan dalam bentuk cairan.

Pelepasan ''t''-BOC dari [[asam amino]] dapat dilakukan menggunakan asam kuat seperti [[asam trifluoroasetat]] tanpa pelarut ataupun dengan pelarut [[diklorometana]]. Selain itu, pelepasan juga dapat dilakukan menggunakan [[asam klorida]] dalam [[metanol]].<ref>{{OrgSynth | author = Robert M. Williams, Peter J. Sinclair, Duane E. DeMong, Daimo Chen, and Dongguan Zhai | prep = v80p0018 | title = 4-Morpholinecarboxylic acid, 6-oxo-2,3-diphenyl-, 1,1-dimethylethyl ester, (2S,3R)- | volume = 80 | pages = 18 | year = 2003}}</ref><ref>{{cite journal | author = E. A. Englund, H. N. Gopi, D. H. Appella | title = An Efficient Synthesis of a Probe for Protein Function: 2,3-Diaminopropionic Acid with Orthogonal Protecting Groups | journal = [[Org. Lett.]] | year = 2004 | volume = 6 | pages = 213–215 | doi = 10.1021/ol0361599 | pmid = 14723531 | issue = 2}}</ref><ref>{{cite journal | author = D. M. Shendage, R. Fröhlich, G. Haufe | title = Highly Efficient Stereoconservative Amidation and Deamidation of α-Amino Acids | journal = [[Org. Lett.]] | year = 2004 | volume = 6 | pages = 3675–3678 | doi = 10.1021/ol048771l | pmid = 15469321 | issue = 21}}</ref> ataupun menggunakan K₂CO₃/methanol pada [[suhu kamar]].<ref>{{cite journal | author = Saul Jaime-Figueroa, Alejandro Zamilpa, Angel Guzma´n,and David J. Morgans,Jr. | title = N-3-Alkylation of uracil and derivatives via N-1-BOC protection | journal = [[Synthetic Communication]] | year = 2001 | volume = 31 | issue = 24 | pages = 3739–3746 | doi = 10.1081/SCC-100108223}}</ref>