Barbital: Perbedaan antara revisi
Konten dihapus Konten ditambahkan
Tidak ada ringkasan suntingan Tag: Suntingan perangkat seluler Suntingan peramban seluler Suntingan seluler lanjutan |
Tidak ada ringkasan suntingan Tag: Suntingan perangkat seluler Suntingan peramban seluler Suntingan seluler lanjutan |
||
| (6 revisi perantara oleh pengguna yang sama tidak ditampilkan) | |||
Baris 2:
| verifiedrevid = 443412703
| class = [[Barbiturate]]
| IUPAC_name = 5,5-
| image = Barbital.svg
| width = 120
Baris 14:
| legal_US = Schedule IV
| legal_DE = Anlage III
| routes_of_administration =
<!--Pharmacokinetic data-->| elimination_half-life = 30
<!--Identifiers-->| CAS_number_Ref = {{cascite|correct|??}}
| CAS_number = 57-44-3
Baris 44:
}}
'''Barbital''' atau '''barbiton''', yang dijual dengan merek dagang '''Veronal''' untuk asam murni dan '''Medinal''' untuk garam natrium, merupakan [[barbiturat]] pertama yang tersedia secara komersial. Obat ini digunakan sebagai [[obat tidur]] (hipnotik) dari tahun 1903 hingga pertengahan 1950-an. Nama kimia untuk barbital adalah dietilmalonil urea atau asam dietilbarbiturat
==Sintesis==
Barbital, yang kemudian disebut "Veronal", pertama kali disintesis pada tahun 1902 oleh ahli kimia Jerman [[Emil Fischer]] dan Joseph von Mering, yang menerbitkan penemuan mereka pada tahun 1903.<ref>{{cite journal | vauthors = Fischer E, von Mering J | author1-link = Hermann Emil Fischer | title = Ueber eine neue Klasse von Schlafmitteln | trans-title = About a new class of sleeping pills | language = de | journal = Therapie der Gegenwart | volume = 44 | pages = 97–101 | year = 1903 }}</ref> Barbital dibuat dengan mengondensasi ester dietilmalonat dengan [[urea]] dengan adanya [[natrium etoksida]], atau dengan menambahkan setidaknya dua ekuivalen molar [[etil iodida]] ke garam perak malonilurea (asam barbiturat) atau mungkin ke larutan basa asam tersebut. Hasilnya adalah bubuk kristal putih yang tidak berbau dan sedikit pahit.<ref name="EB1911">{{EB1911|inline=y|wstitle=Veronal|volume=27|page=1037}}</ref>
Pengenalannya mengikuti penyelidikan Fischer dan von Mering tentang sifat farmakologis beberapa asilurea terbuka dan tertutup (yang kemudian disebut ureida). Didorong oleh kesan bahwa aksi hipnotis tampaknya sangat bergantung pada keberadaan gugus etil, mereka menyiapkan dietilasetil urea, dietilmalonil urea (yaitu, Barbital itu sendiri), dan dipropilmalonil urea. Ketiganya ditemukan bersifat hipnotik: yang pertama memiliki kekuatan yang hampir sama dengan sulfonal yang sudah dikenal (sekarang sulfonmetana), sedangkan yang ketiga empat kali lebih kuat, tetapi penggunaannya disertai dengan efek samping yang berkepanjangan. Veronal ditemukan berada di tengah-tengah.<ref name="EB1911"/>
Barbital juga dapat disintesis dalam [[reaksi kondensasi]] dari urea dan dietil-2,2-dietilmalonat, turunan dietil malonat: [[Image:Barbital Synthese.svg|450px]]
==Farmakologi==
Barbital dianggap sebagai perbaikan besar atas hipnotik yang ada. Rasanya sedikit pahit, tetapi lebih baik daripada rasa yang kuat dan tidak enak dari [[bromida]] yang biasa digunakan. Obat ini memiliki sedikit efek samping, dan dosis terapeutiknya jauh di bawah dosis toksik. Namun, penggunaan jangka panjang mengakibatkan toleransi terhadap obat tersebut, sehingga diperlukan dosis yang lebih tinggi untuk mencapai efek yang diinginkan. "Saya benar-benar jenuh dengannya", ujar Tsarina Rusia [[Aleksandra Fyodorovna (Alix dari Hesse)|Alexandra Feodorovna]] mengaku kepada seorang temannya.<ref>{{cite book | vauthors = Dehn L | title = The Real Tsaritsa | location = Boston | publisher = Little Brown | date = 1922 | pages = 138 }}</ref> Overdosis fatal dari hipnotik yang bekerja lambat ini umum terjadi. Penerbang perintis Arthur Whitten Brown (terkenal dengan "penerbangan transatlantik Alcock dan Brown") meninggal karena overdosis yang tidak disengaja.
==Penyangga pH==▼
Turunan barbital yang dapat beralih foto berdasarkan aduk Stenhouse donor-akseptor (DASA) telah dikembangkan untuk tujuan penelitian (fotofarmakologi). DASA-barbital menunjukkan aktivitas neuronal melalui reseptor GABA<sub>A</sub> dan fotoisomerisasi reversibel dalam air menggunakan siklodekstrin.<ref>{{cite journal | vauthors = Castagna R, Maleeva G, Pirovano D, Matera C, Gorostiza P | title = Donor-Acceptor Stenhouse Adduct Displaying Reversible Photoswitching in Water and Neuronal Activity | journal = Journal of the American Chemical Society | volume = 144 | issue = 34 | pages = 15595–15602 | date = August 2022 | pmid = 35976640 | doi = 10.1021/jacs.2c04920 | s2cid = 251623598 | hdl = 2445/188733 | hdl-access = free }}</ref>
Larutan natrium barbital juga telah digunakan sebagai pen[[larutan dapar|dapar]] pH untuk penelitian biologi, misalnya dalam imunoelektroforesis atau dalam larutan fiksatif.<ref>{{cite web | url = http://www.immunologie-labor.com/cellmarker_files/IET_reagents_02.pdf | vauthors = Kuhlmann WD | title = Buffer Solutions | date = 10 September 2006 | access-date = 28 July 2014 | archive-date = 9 November 2016 | archive-url = https://web.archive.org/web/20161109225446/http://www.immunologie-labor.com/cellmarker_files/IET_reagents_02.pdf | url-status = dead }}</ref><ref>{{cite book |url=http://microscopy.berkeley.edu/Resources/instruction/buffers.html | vauthors = Ruzin SE |title=Plant Microtechnique and Microscopy |publisher=Oxford University Press |date=1999 |access-date=28 July 2014 |archive-date=3 June 2019 |archive-url=https://web.archive.org/web/20190603011316/http://microscopy.berkeley.edu/Resources/instruction/buffers.html |url-status=dead }}</ref> Karena barbital adalah zat yang dikendalikan, pendapar berbasis barbital sebagian besar telah digantikan oleh zat lain.<ref>{{cite journal | vauthors = Monthony JF, Wallace EG, Allen DM | title = A non-barbital buffer for immunoelectrophoresis and zone electrophoresis in agarose gels | journal = Clinical Chemistry | volume = 24 | issue = 10 | pages = 1825–7 | date = October 1978 | doi = 10.1093/clinchem/24.10.1825 | pmid = 568042 | doi-access = free }}</ref>
==Keracunan==
[[File:Veronal from Bayer in glass tubes with cork caps - 10 tablets probably produced around 1940 in the Third Reich.jpg|thumb|Veronal dari [[Bayer]] dalam tabung kaca dengan tutup gabus - 10 tablet mungkin diproduksi sekitar tahun 1940]]
Penulis Jepang [[Ryūnosuke Akutagawa]] sengaja overdosis obat tersebut pada tahun 1927, begitu pula aktor ''Un Chien Andalou'' Pierre Batcheff pada tahun 1932, penyair Hungaria Gyula Juhász pada tahun 1937, [[matematikawan]] Jerman [[Felix Hausdorff]] pada tahun 1942, penulis [[Austria]] [[Stefan Zweig]] pada tahun 1942, [[anarkisme|Anarkis]] Prancis Germaine Berton pada tahun 1942,<ref>{{Citation |title=Le Matin |date=1942-07-06 |url=https://www.retronews.fr/journal/le-matin/6-juillet-1942/66/178161/3 |language=fr |access-date=2022-06-04}}</ref> dan musisi Yunani Attik pada tahun 1944. Selama [[Holokaus]], banyak penduduk Yahudi di Berlin, Dresden, Wiesbaden, dan kota-kota Jerman lainnya menggunakan Veronal untuk bunuh diri agar tidak dideportasi ke kamp konsentrasi oleh Rezim Nazi.<ref>I Will Bear Witness by Victor Klemperer (Author), Martin Chalmers (Translator) 1998</ref><ref>{{Cite book| vauthors = Cargas HJ |url=https://books.google.com/books?id=yvI7UWVNWSwC&q=veronal&pg=PA44|title=Problems Unique to the Holocaust|publisher=Univ Pr of Kentucky|year=1999|isbn=9780813121017|pages=44}}</ref> [[Alfred Kerr]], seorang kritikus teater dan penulis esai Jerman, menderita [[strok]] saat melakukan perjalanan ke Jerman setelah Perang Dunia II dan memutuskan untuk mengakhiri hidupnya sendiri dengan overdosis Veronal, yang disediakan untuknya oleh istrinya.<ref>{{Cite web|date=2008-06-10|title=Im Interview: Judith Kerr - ''Wir waren eine Insel'' - Kultur - sueddeutsche.de|url=http://www.sueddeutsche.de/kultur/artikel/90/178545/|access-date=2021-07-08|archive-url=https://web.archive.org/web/20080610115051/http://www.sueddeutsche.de/kultur/artikel/90/178545/|archive-date=2008-06-10}}</ref>
Eric Mareo, putra penulis drama Raimund Pechotsch, membunuh istrinya Thelma bersama Veronal. Kekasih lesbian Thelma, Freda Stark, menjadi saksi kunci dalam persidangan tersebut.<ref>{{cite book |url=http://nzetc.victoria.ac.nz/tm/scholarly/tei-FerTria-t1-front-d8.html |title=The Trials of Eric Mareo |chapter=Ch. 1 — Introduction |via=New Zealand Electronic Text Collection |access-date=10 February 2021}}</ref>
==Dalam fiksi==
Dalam cerita [[D. H. Lawrence]], ''The Lovely Lady'', tokoh utamanya meninggal karena overdosis barbital yang ia konsumsi sendiri.<ref>{{Cite book| vauthors = Lawrence DH |url=https://archive.org/details/virgingypsyother0000lawr|title=The virgin and the gypsy : and other stories|date=1988|publisher=London : Marshall Cavendish|others=Internet Archive|isbn=978-0-86307-694-7}}</ref>
Barbital, dengan nama Veronal, telah digunakan sebagai alat plot dalam misteri pembunuhan karya penulis [[Agatha Christie]].<ref>{{Cite web|title= The Case of the Missing Element (1963)|url=https://m.imdb.com/title/tt0673251/fullcredits|access-date=2024-03-05|website=www.imdb.com}}</ref>
Barbital juga digunakan sebagai alat plot dalam drama hukum televisi CBS, Perry Mason, dalam episode ''The Case of the Missing Element'' (1963).<ref>{{Cite web|title= The Case of the Missing Element (1963)|url=https://m.imdb.com/title/tt0673251/fullcredits|access-date=2024-03-05|website=www.imdb.com}}</ref>
==Referensi==
{{Reflist}}
| |||