Amoksisilin: Perbedaan antara revisi
Konten dihapus Konten ditambahkan
Dibuat dengan menerjemahkan halaman "Amoxicillin" |
−Kategori:Penisilin; +Kategori:Senyawa 4-hidroksifenil menggunakan HotCat |
||
(24 revisi perantara oleh 12 pengguna tidak ditampilkan) | |||
Baris 1:
{{drugbox
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 455343638
| drug_name = Amoksisilin
| IUPAC_name = (2''S'',5''R'',6''R'')-6-{[(2''R'')-2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)-acetyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-24-carboxylic acid
| image = Amoxicillin.svg
| image2 = Amoxicillin-3D-balls.png
<!--Clinical data-->
| tradename = Amoxan, Yusimox, Amoxil, Tycil, Trimox, dll
| Drugs.com = {{drugs.com|monograph|amoxicillin}}
| MedlinePlus = a685001
| pregnancy_AU = A
| pregnancy_US = B
| legal_UK = POM
| legal_US = Rx-only
| routes_of_administration = [[Wiktionary:oral|Oral]], [[intravena]]
<!--Pharmacokinetic data-->
| bioavailability = 95% (pemberian oral)
| metabolism = kurang dari 30% dibiotransformasikan di [[hati]]
| elimination_half-life = 61,3 menit
| excretion = [[ginjal]]
<!--Identifiers-->
| CAS_number_Ref = {{cascite|correct|??}}
| CAS_number = 26787-78-0
| ATC_prefix = J01
| ATC_suffix = CA04
| ATC_supplemental = {{ATCvet|G51|AA03}}
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 2676
| PubChem = 33613
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB01060
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 31006
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 9EM05410Q9
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = D07452
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 1082
<!--Chemical data-->
| C=16 | H=19 | N=3 | O=5 | S=1
| molecular_weight = 365.4 g/mol
| SMILES = O=C(O)[C@@H]2N3C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](c1ccc(O)cc1)N)[C@H]3SC2(C)C
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C16H19N3O5S/c1-16(2)11(15(23)24)19-13(22)10(14(19)25-16)18-12(21)9(17)7-3-5-8(20)6-4-7/h3-6,9-11,14,20H,17H2,1-2H3,(H,18,21)(H,23,24)/t9-,10-,11+,14-/m1/s1
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = LSQZJLSUYDQPKJ-NJBDSQKTSA-N
}}
'''Amoksisilin''' merupakan [[antibiotik]] yang digunakan dalam pengobatan berbagai [[infeksi bakteri]].<ref name="AHFS2015">{{Cite web|url=http://www.drugs.com/monograph/amoxicillin.html|title=Amoxicillin|work=The American Society of Health-System Pharmacists|accessdate=1 August 2015}}</ref> Obat ini merupakan lini pertama untuk pengobatan [[Radang telinga tengah|infeksi telinga tengah]]. Obat ini juga dapat digunakan untuk mengobati [[faringitis streptokokus]], [[Radang paru-paru|pneumonia]], [[Selulitis|infeksi kulit]], dan [[infeksi saluran kemih]]. Obat ini diberikan secara per oral.<ref name="AHFS2015"/>
Efek samping yang umum terjadi antara lain mual dan ruam.<ref name="AHFS2015"/> Amoksisilin juga dapat meningkatkan risiko [[Kandidiasis|infeksi jamur]]. Ketika digunakan bersamaan dengan [[Asam klavulanat]] akan memiliki efek samping [[diare]].<ref>{{Cite journal|last2=Ranakusuma|first2=A|last3=Hoffmann|first3=T|last4=Thorning|first4=S|last5=McGuire|first5=T|last6=Glasziou|first6=P|last7=Del Mar|first7=C|date=17 November 2014|title=Common harms from amoxicillin: a systematic review and meta-analysis of randomized placebo-controlled trials for any indication.|journal=CMAJ : Canadian Medical Association [Journal de l'Association medicale canadienne]|volume=187|pages=E21-31|doi=10.1503/cmaj.140848|pmid=25404399|last1=Gillies|first1=M}}</ref> Amoksisilin tidak boleh digunakan kepada orang yang alergi terhadap [[penisilin]]. Amoksisilin dapat digunakan pada pasien dengan [[Gagal ginjal kronis|masalah ginjal]], hanya saja dosisnya perlu diturunkan. Amoksisilin dapat digunakan selama [[kehamilan]] dan [[menyusui]].<ref name="AHFS2015"/>
Amoksisilin mulai dipasarkan pada tahun 1972.<ref>{{Cite book|url=https://books.google.ca/books?id=0IdmAgAAQBAJ&pg=PA239|title=An introduction to pharmaceutical sciences production, chemistry, techniques and technology|date=2012|publisher=Woodhead Pub.|isbn=9781908818041|location=Cambridge|page=239|last1=Roy|first1=Jiben}}</ref> Obat ini termasuk dalam [[Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia]], obat yang perlu ada dalam sistem kesehatan mendasar.<ref>{{Cite web|url=http://www.who.int/medicines/publications/essentialmedicines/EML2015_8-May-15.pdf|title=19th WHO Model List of Essential Medicines|date=April 2015|work=World Health Organization|accessdate=14 December 2015}}</ref> Obat ini merupakan salah satu antibiotik yang paling sering diresepkan pada anak-anak.<ref>{{Cite book|url=https://books.google.ca/books?id=z7nO3OrNXckC&pg=PA217|title=Diseases of the liver and biliary system in children|date=2008|publisher=Wiley-Blackwell|isbn=9781444300543|edition=3|location=Chichester, UK|page=217|last1=Kelly|first1=Deirdre}}</ref> Amoksisilin tersedia dalam bentuk [[obat generik]].<ref name="AHFS2015"/> Amoksisilin dijual di [[negara berkembang]] dengan harga antara 0,02 dan 0,05 USD per tablet.<ref>{{Cite web|url=http://erc.msh.org/dmpguide/resultsdetail.cfm?language=english&code=AMX500T&s_year=2014&year=2014&str=500%20mg&desc=Amoxicillin&pack=new&frm=TAB-CAP&rte=PO&class_code2=06%2E2%2E1%2E&supplement=&class_name=%2806%2E2%2E1%2E%29Beta%20lactam%20medicines%3Cbr%3E|title=Amoxicillin|website=International Drug Price Indicator Guide|accessdate=1 August 2015}}{{Pranala mati|date=Januari 2021 |bot=InternetArchiveBot |fix-attempted=yes }}</ref> Di Amerika Serikat, pengobatan selama sepuluh hari dengan Amoksisilin membutuhkan biaya sekitar 16 USD.<ref name="AHFS2015"/>
== Penggunaan medis ==
[[Berkas:Amoxicillin.JPG|ka|jmpl|Amoksisilin BP]]
Amoksisilin digunakan dalam pengobatan berbagai infeksi, seperti
=== Infeksi saluran pernapasan ===
Amoksisilin dan amoksisilin-klavulanat telah direkomendasikan sebagai obat pilihan untuk
Amoksisilin direkomendasikan sebagai pengobatan lini pertama untuk pneumonia pada orang dewasa oleh [[National Institute for Health and Care Excellence]], dalam bentuk tunggal (untuk pneumonia ringan sampai sedang) atau dalam bentuk kombinasi dengan makrolida.<ref>{{Cite web|url=http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmedhealth/PMH0071334/|title=Pneumonia - National Library of Medicine - PubMed Health|format=|work=|accessdate=}}</ref>
=== Infeksi kulit ===
Amoksisilin cukup sering digunakan untuk pengobatan infeksi kulit, seperti [[jerawat]].<ref>{{Cite web|url=http://www.medscape.com/viewarticle/430534_5|title=Adolescent Acne: Management}}</ref>
=== Infeksi pada bayi dengan keterbatasan tertentu ===
Baris 20 ⟶ 70:
=== Pencegahan endokarditis yang disebabkan bakteri ===
Amoksisilin juga digunakan untuk mencegah [[Bacterial endocarditis|endokarditis]]
=== Pengobatan kombinasi ===
Amoksisilin rentan terhadap degradasi oleh [[Beta-laktamase|β-laktamase]]
=== Spektrum aktivitas ===
Amoksisilin merupakan antibiotik spektrum menengah, bakteriolitik, [[Antibiotik beta-laktam|antibiotik β-laktam]]
Pada umumnya, ''[[Streptococcus]], [[Bacillus subtilis]], [[Enterococcus]], [[Haemophilus]], [[Helicobacter]],''
== Efek yang tidak diinginkan ==
Efek yang tidak diinginkan dari amoksisilin serupa dengan [[Antibiotik beta-laktam|antibiotik β-laktam]]
Terjadinya reaksi alergi terhadap amoksisilin dapat terjadi secara tiba-tiba dan intens; tindakan medis harus dilakukan sesegera mungkin. Fase awal dari reaksi tidak diinginkan tersebut biasanya dimulai dari perubahan kondisi mental, ruam kulit dengan gatal yang intens, dan demam, mual, dan muntah. Gejala yang tampak bahkan yang tidak mencurigakan harus ditangani dengan serius. Namun, untuk gejala alergi yang lebih ringan, seperti ruam, bisa terjadi pada saat selama pengobatan, bahkan sampai seminggu setelah pengobatan dihentikan. Untuk beberapa orang yang alergi terhadap amoksisilin, efek samping dapat berakibat fatal karena [[anafilaksis]].
Penggunaan kombinasi amoksisilin/asam klavulanat lebih dari satu minggu dapat menyebabkan [[hepatitis]]
=== Ruam nonalergi ===
Sekitar 3-10% dari anak-anak yang mengonsumsi amoksisilin (atau [[ampisilin]]) menunjukkan gejala [[ruam]] (>72 jam setelah awal pengobatan dan tidak pernah mengonsumsi obat serupa penisilin sebelumnya), yang terkadang disebut sebagai "ruam amoksisilin". Ruam juga dapat terjadi pada orang dewasa.
Ruam ini kemungkinan besar bukanlah reaksi alergi yang sesungguhnya, dan bukan kontraindikasi untuk penggunaan amoksisilin di akan datang, bukan juga untuk segera menghentikan pemberian obat. Namun, ruam yang disebabkan amoksisilin secara umum dan reaksi alergi yang berbahaya tidak dapat dengan mudah dibedakan oleh orang awam, sehingga tenaga medis diperlukan untuk membedakan antara keduanya.<ref>{{Cite journal|date=April 2005|title=A review of evidence supporting the American Academy of Pediatrics recommendation for prescribing cephalosporin antibiotics for penicillin-allergic patients|url=http://pediatrics.aappublications.org/cgi/content/full/115/4/1048|journal=Pediatrics|volume=115|issue=4|pages=1048–57|doi=10.1542/peds.2004-1276|pmid=15805383|author=Pichichero ME}}</ref><ref>{{Cite book|title=Your child's health: the parents' one-stop reference guide to symptoms, emergencies, common illnesses, behavior problems, healthy development|url=https://archive.org/details/yourchildshealth00bart|publisher=Bantam Books|year=2005|isbn=0-553-38369-8|edition=2nd|location=New York|pages=|doi=|oclc=|author=Schmitt, Barton D.|accessdate=}}</ref>
Ruam amoksisilin nonalergi mungkin juga menjadi indikator dari [[Demam kelenjar|mononukleosis menular]]. Beberapa studi yang telah dilakukan menunjukkan sekitar 80-90% dari pasien dengan infeksi
File:Amoxicillin rash 3 hours after 17th dose.JPG|
File:Amoxicillin rash 11 hours after 17th dose.JPG|Delapan jam setelah foto pertama,
File:Amoxicillin rash 26 hours after 17th dose.JPG|Pada 23 jam setelah
</gallery>
Baris 57 ⟶ 107:
== Mekanisme aksi obat ==
Sebagai turunan dari [[ampisilin]], amoksisilin merupakan satu golongan dengan
Amoksisilin memiliki dua gugus yang dapat
== Sejarah ==
Amoksisilin merupakan salah satu dari beberapa turunan
== Amoksisilin di masyarakat ==
===
Amoksisilin yang ada di pasar umumnya berupa kristal
Penelitian dengan tikus menunjukkan amoksisilin dalam bentuk [[mikropartikel]] dapat diberikan secara
=== Penamaan ===
Amoksisilin merupakan salah satu penisilin semisintetis yang ditemukan oleh ilmuwan Beecham. Paten amoksisilin telah berakhir, dengan demikian sediaan amoksisilin dan co-amoxiclav dijual dengan berbagai nama dagang dan/atau memiliki beberapa sinonim di seluruh dunia, seperti:
{{div col|colwidth=8em}}
* Actimoxi<ref>[http://www.catalog.md/drugs/actimoxi.html Catalog.md: Actimoxi] Linked 2013-12-09</ref>
* Alphamox
* Almox
* Amimox
* AMOXIZIF
* Amocla
* AMK
* Amoksiklav
* Amorion
* Amoxibactin (animal use)
* Amoxibos
* Amoxiclav
* Amoxidal
* Amoxil
* Amoxin<ref>[http://www.ndrugs.com?s=amoxin Amoxin] Linked 2014-07-23</ref>
* Amoxibiotic<ref>[http://www.catalog.md/drugs/amoxibiotic.html Catalog.md: Amoxibiotic] Linked 2013-12-09</ref>
* Amoxicilina
* Amoxidal
* Amoxoral (animal use)
* Apo-Amoxy
* Arsogil<ref>[http://www.aversi.ge/annotations.php?id=73&lang=geo&drug_id=44400 Aversi (Georgia): Arsogil] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20131212033720/http://www.aversi.ge/annotations.php?id=73&lang=geo&drug_id=44400 |date=2013-12-12 }} Linked 2013-12-09</ref>
* Augmentin
* Bactox
* Bioxidona<ref>[http://www.catalog.md/drugs/bioxidona.html Catalog.md: Bioxidona] Linked 2013-12-09</ref>
* Cilamox
* Clamoxyl
* Clavamox
* Clonamox
* Curam
* Dedoxil
* Dispermox
* Duomox
* Defender<ref>[http://www.drugsupdate.com/brand/generic/Amoxicillin%20+%20Clavulanic%20Acid/45673 DrugsUpdate India: Defender from Sac Pharma] Linked 2013-12-09</ref>
* E-Mox<ref>[http://www.eipico.com.eg/PRODUCT.ASP?id1=4&id2=1%20&id4=2 Eipico (Egypt): E-Mox] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20091215074407/http://www.eipico.com.eg/PRODUCT.ASP?id1=4&id2=1%20&id4=2 |date=2009-12-15 }} Linked 2013-12-09</ref>
* Enhancin
* Ezymox<ref>[http://www.drugsupdate.com/brand/generic/Amoxicillin/45866 DrugsUpdate India: Ezymox from Sac Pharma] Linked 2013-12-09</ref>
* Gimalxina
* Geramox
* Hiconcil
* Himox
* Isimoxin<ref>[http://www.catalog.md/drugs/isimoxin.html Catalog.md: Isimoxin] Linked 2013-12-09</ref>
* Klavax
* Klavocin
* Klavox
* Lamoxy
* Largopen
* MOX
* Moxatag
* Moxiclav Duo<ref>{{cite web|url=http://www.aspenpharma.com.au/products/details/index/id/998/product/Moxiclav%20Duo%20500/125|title=Moxiclav Duo 500/125|publisher=|access-date=2016-08-15|archive-date=2016-09-08|archive-url=https://web.archive.org/web/20160908163935/http://www.aspenpharma.com.au/products/details/index/id/998/product/moxiclav%20duo%20500/125|dead-url=yes}}</ref>
* Moxikem
* Moxilen
* Moxypen
* Moxyvit
* Nobactam
* Novamoxin
* Optamox
* Ospamox
* Pamoxicillin
* Panklav
* Pinamox
* Penamox
* Polymox
* Senox<ref>[http://bioportal.bioontology.org/ontologies/RXNORM?p=classes&conceptid=http%3A%2F%2Fpurl.bioontology.org%2Fontology%2FRXNORM%2F205721 BioPortal: Senox] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20160304022610/http://bioportal.bioontology.org/ontologies/RXNORM?p=classes&conceptid=http%3A%2F%2Fpurl.bioontology.org%2Fontology%2FRXNORM%2F205721 |date=2016-03-04 }} Linked 2013-12-09</ref>
* Sinacilin
* Skymox<ref>[http://www.pakmedinet.com/trade.php?id=1449 PalMediNet: Skymox] Linked 2013-12-09</ref>
* Spektramox
* Starmox<ref>[http://www.sarthakasia.com/sarthakbiotech/tablets.htm Sarthak Biotech India: Starmox] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20160304030600/http://www.sarthakasia.com/sarthakbiotech/tablets.htm |date=2016-03-04 }} Linked 2013-12-09</ref>
* Trimox
* Tolodina<ref>[http://www.catalog.md/drugs/tolodina.html Catalog.md: Tolodina] Linked 2013-12-09</ref>
* Tormoxin
* Tyclav<ref>[http://beximco-pharma.com/anti-infectives/5341-tyclav.html Beximco Pharma, Bangladesh: Tyclav] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20140803120948/http://beximco-pharma.com/anti-infectives/5341-tyclav.html |date=2014-08-03 }} Linked 2013-12-09</ref>
* Unimox
* Vidamox
* Wedemox
* Wymox
* Yucla
* remox
* Zerrsox
* Zimox
* Zoxicillin<ref>[http://www.pakmedinet.com/trade.php?id=1462 PakMediNet (Pakistan): Zoxicillin] Linked 2013-12-09</ref>
{{div col end}}
Nama tanpa rujukan yang spesifik dirujuk dari situs drugs.com.<ref>[http://www.drugs.com/international/amoxicillin.html Drugs.com: Amoxicillin] Linked 2013-12-09</ref>
Baris 87 ⟶ 217:
== Pranala luar ==
* [http://druginfo.nlm.nih.gov/drugportal/dpdirect.jsp?name=Amoxicillin+anhydrous U.S. National Library of Medicine: Drug Information Portal - Amoxicillin]
[[Kategori:antibiotik laktam beta]]
[[Kategori:Asam karboksilat]]
[[Kategori:Fenol]]
[[Kategori:Obat enantiomerik murni]]
[[Kategori:Obat Esensial Nasional Indonesia]]
[[Kategori:Antibiotik penisilin]]
[[Kategori:Fenetilamina]]
[[Kategori:Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia]]
[[Kategori:Senyawa 4-hidroksifenil]]
|